高中人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)必記知識(shí)點(diǎn)很好的

中學(xué)（人教版）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》必記學(xué)問(wèn)點(diǎn)目錄一、必記重要的物理性質(zhì)二、必記重要的反應(yīng)三、必記各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性四、必記烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)五、必記有機(jī)物的鑒別六、必記混合物的分別或提純（除雜）七、必記有機(jī)物的結(jié)構(gòu)八、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型九、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型十、必記一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較十一、必記常見(jiàn)反應(yīng)的反應(yīng)條件十二、必記幾個(gè)難記的化學(xué)式十三、必記烴的來(lái)源－－石油的加工十四、必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）十五、煤的加工十六、必記有機(jī)試驗(yàn)問(wèn)題

十七、必記高分子化合物學(xué)問(wèn)河南省盧氏縣第一中學(xué)化學(xué)組編16必記《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》學(xué)問(wèn)點(diǎn)2012-6-13一、必記重要的物理性質(zhì)難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度?。啙幔瑹崴腥芙舛却螅ǔ吻澹?；某些淀粉、蛋白質(zhì)溶于水形成膠體溶液。1、含碳不是有機(jī)物的為：、2、32-、3-、H23、、、、、、C單質(zhì)、金屬碳化物等。2．有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且和水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且和水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）]常見(jiàn)氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各類烴 留意：新戊烷[C(3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類：一氯甲烷、氟里昂（2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、環(huán)氧乙烷。4．有機(jī)物的顏色☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特別顏色，常見(jiàn)的如下所示：☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯）為淡黃色晶體；☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；☆2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；☆苯酚溶液和3+()作用形成紫色[H3(6H5)6]溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5．有機(jī)物的氣味 很多有機(jī)物具有特別的氣味，但在中學(xué)階段只須要了解下列有機(jī)物的氣味： ☆甲烷：無(wú)味；乙烯：稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)整劑)☆液態(tài)烯烴：汽油的氣味；乙炔：無(wú)味 ☆苯及其同系物：特別氣味，有肯定的毒性，盡量少吸入?！頒4以下的一元醇：有酒味的流淌液體；乙醇 ：特別香味☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無(wú)色黏稠液體）☆苯酚 ：特別氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸 ：猛烈刺激性氣味（酸味）☆低級(jí)酯：芳香氣味；丙酮：令人開(kāi)心的氣味6、探討有機(jī)物的方法質(zhì)譜法確定相對(duì)分子量；紅外光譜確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)；核磁共振氫譜確定H的種類及其個(gè)數(shù)比。二、必記重要的反應(yīng)1．能使溴水（22O）褪色的物質(zhì)有機(jī)物：①通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物 ②通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類留意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 ③通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有—（醛基）的有機(jī)物（有水參與反應(yīng)）留意：純凈的只含有—（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2．能使酸性高錳酸鉀溶液4褪色的物質(zhì)有機(jī)物：含有、—C≡C—、—（較慢）、—的物質(zhì)和苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（和苯不反應(yīng)）3．和反應(yīng)的有機(jī)物：含有—、—的有機(jī)物和反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易和含有酚羥基、—的有機(jī)物反應(yīng)，加熱時(shí)，能和鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）和23反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和3；含有—的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出2氣體；和3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的2氣體。4．既能和強(qiáng)酸，又能和強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)羧酸銨、氨基酸、蛋白質(zhì)。5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[(3)2]（多倫試劑）的配制：（雙2銀漸氨，白沉恰好完）向肯定量2%的3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有(3)2++-+3+24++H2O而被破壞。（4）試驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：3+3·H2O↓+43 +23·H2O(3)2+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式： +2(3)22↓+4+33+H2O甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：+4(3)24↓+(4)23+63+2H2O乙二醛： +4(3)24↓+(4)2C2O4+63+2H2O甲酸： +2(3)22↓+(4)23+23+H2O葡萄糖：（過(guò)量）2()4+2(3)22↓2()44+33+H2O（6）定量關(guān)系：—～2(3)2～2 ～4(3)2～46．和新制()2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)除上邊含醛基物質(zhì)外，還有含羧基的物質(zhì)。配法（堿10銅2毫升3），反應(yīng)條件：檢驗(yàn)醛基必加熱。有關(guān)反應(yīng)方程式：2+4()2↓+24 +2()2+2O↓+2H2O +4()22+22O↓+5H2O +4()2+22O↓+4H2O +2()22+2O↓+3H2O2()4+2()22()4+2O↓+2H2O（6）定量關(guān)系：～2()2～2O↓；—～?()2～?2+ （酸使不溶性的堿溶解）7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。 ++H2O (H)+(H)+H2O++H2O 或 8．能跟3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的自然蛋白質(zhì)。三、必記各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式22(n≥1)2n(n≥2)22(n≥2)26(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量16282678碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28′約120°180°120°分子形態(tài)四面體鋸齒碳至少6個(gè)原子共平面型至少4個(gè)原子同始終線型至少12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性4溶液褪色跟X2、H2、、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、、加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)表示分子結(jié)構(gòu)的“六式二型”：分子式、最簡(jiǎn)式（試驗(yàn)式）、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、球棍模型、比例模型。四、必記烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：22鹵原子—XC2H5（：109）鹵素原子干脆和烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；且有幾種H生成幾種烯1.和水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.和醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—飽和多元醇：22醇羥基—3（：32）C2H5（：46）羥基干脆和鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵和羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5（：74）C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不和酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—（：94）—干脆和苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇3呈紫色4.易被氧化醛醛基（：30）（：44）相當(dāng)于兩個(gè)—有極性、能加成。1.和H2加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（：58）有極性、能加成和H2、加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（：60）受羰基影響，O—H能電離出，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能和含—2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基3（：60）（：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯2硝酸酯基—2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R—2硝基—2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸(2)氨基—2羧基—H22（：75）—2能以配位鍵結(jié)合；—能部分電離出兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)困難不行用通式表示肽鍵氨基—2羧基—酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性（記條件）4.顏色反應(yīng)（鑒別）（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：(H2O)m羥基—醛基—羰基葡萄糖2()4淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2()3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（堿中稱皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、必記有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必需熟識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和試驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制()23溶液碘水酸堿指示劑3少量過(guò)量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入溶液，加熱至分層現(xiàn)象消逝，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入3溶液，視察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（白色含;淺黃色;黃色）3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制()2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★若干脆向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：—+2+H2O→—+2而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，視察現(xiàn)象，作出推斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚?！锶粝驑悠分懈纱嗟稳?溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中和3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中干脆加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锶羲娩逅?，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)試驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有2＝2、2、2、H2O？【不用溴水緣由】將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅—品紅溶液—飽和2(4)3溶液—品紅溶液—澄清石灰水、各作用：（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)2）（除去2）（確認(rèn)2已除盡）（檢驗(yàn)2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)2＝2）。六、必記混合物的分別或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分別方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、溶液（除去揮發(fā)出的2蒸氣）洗氣2＝2+2→222+2＝++H2O乙烯（2、2）溶液洗氣2+2=23+H2O2+2=23+H2O乙炔（H2S、3）飽和4溶液洗氣H2S+4=↓+H24113+244+12H2O=83P↓+3H34+24H24提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸餾+H2O＝()2從無(wú)水酒精中提取肯定酒精鎂粉蒸餾+2C2H5→(C2H5O)2+H2↑(C2H5O)2+2H2O→2C2H5+()2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取分液2+2I2+2苯（苯酚）溶液或飽和23溶液分液C6H5+→C6H5+H2OC6H5+23→C6H5+3乙醇（乙酸）、23、3溶液均可蒸餾3+→3+H2O23+23→23+2↑+H2O3+3→3+2↑+H2O乙酸（乙醇）溶液稀H24蒸發(fā)蒸餾3+→3+H2O23+H24→24+23溴乙烷（溴）3溶液分液2+3+H2O2+4溴苯（3、2、苯）蒸餾水溶液洗滌分液蒸餾3溶于水2+2＝++H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸+=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響改變較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析——————————————七、必記有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的推斷規(guī)律1．一差（分子組成差若干個(gè)2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三留意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相像（即有相像的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相像。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟識(shí)習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)；2．位置異構(gòu)；3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例2n烯烴、環(huán)烷烴23和22炔烴、二烯烴≡C—23和2222O飽和一元醇、醚C2H5和332醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇32、33、2和22羧酸、酯、羥基醛3、3和—3—26O酚、芳香醇、芳香醚和212硝基烷、氨基酸32—2和H22—(H2O)m單糖或二糖葡萄糖和果糖(C6H12O6)、蔗糖和麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維肯定要有序，可按下列依次考慮：1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2．依據(jù)碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的依次書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的依次書寫，不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。(烯烴要留意“順?lè)串悩?gòu)”是否寫的信息啊)3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要留意哪些是和前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法1．記憶法記住已駕馭的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3．替代法例如：二氯苯C6H42有3種，四氯苯也為3種（將H替代）；又如：4的一氯代物只有一種，新戊烷C（3）4的一氯代物也只有一種。【稱互補(bǔ)規(guī)律】4．對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的推斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物和像的關(guān)系）?！疽辉〈飻?shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物可“定一移一，定過(guò)不移”推斷】八、必記具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目肯定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[(2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有—2或4+，如甲胺32、醋酸銨34等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于7585.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.385.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：4⑨肯定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：4；大于100℃時(shí)4氣態(tài)烴燃燒前后體積不變。⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為2的物質(zhì)，0，1，2，……）。九、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1．取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)：醇、酸（包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸）(2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；水解條件應(yīng)區(qū)分清晰。如：鹵代烴—強(qiáng)堿的水溶液；糖—強(qiáng)酸溶液；酯—無(wú)機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；油脂—無(wú)機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；蛋白質(zhì)—酸、堿、酶?？呻`屬取代反應(yīng)。C2H522H532H5232H5(3)硝化反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚（4）鹵代反應(yīng)：烷烴、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。2．加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和碳原子和其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴和鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴和鹵素、鹵化氫或氫氣的反應(yīng)；苯和氫氣的反應(yīng)等；（要了解共軛二烯烴的加成最好—1,2和1,4加成）。3．氧化反應(yīng)（1）和O2反應(yīng)①點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng).②催化氧化：如：醇→醛（屬去氫氧化反應(yīng)）；醛→羧酸（屬加氧氧化反應(yīng)）2C2H2+5O242+2H2O2322232H2O232（2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中如：R—2、R—、（醇羥基）、R—、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（3）銀鏡反應(yīng)和使()2轉(zhuǎn)變成2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基（）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然ā┑姆磻?yīng).因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）.例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（）、甲酸酯（）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。32(3)2 +2↓+332O4．還原反應(yīng)：主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.32325．消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在肯定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170℃）滿意條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2②鹵代烴或醇中和—X（）相連的碳原子的鄰位碳上必需有H原子。C2H52═2↑2O3—2—23—═22O6．水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng) 7．熱裂化反應(yīng)（很困難）C16H34C8H168H16 C16H34C14H302H4C16H34C12H264H8 8．顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)和濃3作用而呈白色，加熱變黃色。9．聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含、、2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚11．中和反應(yīng)十、必記一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1．反應(yīng)機(jī)理的比較（1）醇去氫：脫去和羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去—X（或—）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 和原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。例如：2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：和新制()2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3．反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）3222↑2O（分子內(nèi)脫水）23232—O—232O（分子間脫水）（2）3—2—2322（取代）3—2—23—22O（消去）（3）一些有機(jī)物和溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、必記常見(jiàn)反應(yīng)的反應(yīng)條件反應(yīng)條件常見(jiàn)反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫；烯、炔和加成；醇的消去（濃硫酸）和氧化（）；乙醛和氧氣反應(yīng)；酯化反應(yīng)（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的溴代（3）只需加熱鹵代烴消去、乙醛和()2反應(yīng)不需外加條件制乙炔，烯和炔加溴，烯、炔及苯的同系物被4氧化，苯酚的溴代，水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀H24、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃H24、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H24、170℃醇的消去反應(yīng)濃H24、140℃*醇生成醚的取代反應(yīng)溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)液2、粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或(3)2或新制()2醛的氧化反應(yīng)酸性4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)十二、必記幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）——C17H35 硬脂酸甘油酯—— 軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31油酸（9-十八碳烯酸）——3(2)7(2)7 銀氨溶液——(3)2亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——3(2)42(2)7葡萄糖（C6H12O6）——2()4果糖（C6H12O6）——2()32蔗糖——C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖——C12H22O11（還原性糖）淀粉——(C6H10O5)n（非還原性糖） 纖維素——[C6H7O2()3]n（非還原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸會(huì)寫。十三、必記烴的來(lái)源－－石油的加工加工方法分餾裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化改變物理改變化學(xué)改變化學(xué)改變化學(xué)改變?cè)显椭赜椭赜椭赜头逐s產(chǎn)物分餾產(chǎn)物原理依據(jù)烴的沸點(diǎn)不同，用加熱方法使石油汽化分別成各種餾分通過(guò)加熱方法使長(zhǎng)鏈烴分解變成短鏈烴使直連烴類分子的結(jié)構(gòu)“重新”進(jìn)行調(diào)整使分餾產(chǎn)物中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成短鏈烴的過(guò)程目的把石油中各成分分成各種餾分(仍是混合物)提高汽油產(chǎn)量提高汽油質(zhì)量獲得芳香烴獲得氣態(tài)烯烴主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤(rùn)滑油石蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香烴乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十四、必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程）[3、5不用寫方程式。]十五、煤的加工十六、必記有機(jī)試驗(yàn)問(wèn)題

（一）、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)光照黃綠色變淺，容器壁上有油狀液體生成。（二）、乙烯的制取和性質(zhì)

1.化學(xué)方程式：2.制取乙烯采納哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制2、、2等.

3.預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時(shí)猛烈跳動(dòng)）4.乙醇和濃硫酸混合，有時(shí)得不到乙烯，這可能是什么緣由造成的？這主要是因?yàn)槲词箿囟瓤焖偕仙?70℃所致，因?yàn)樵?40℃乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚，方程式：5.溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測(cè)混合液的溫度（限制溫度）。6.濃H24的作用？

催化劑、脫水劑。

7.反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時(shí)會(huì)變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？

濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是2。（三）、乙炔的制取和性質(zhì)

1.反應(yīng)方程式：2.此試驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器，為何？不能，因?yàn)?/p>

1）2吸水性強(qiáng)，和水反應(yīng)猛烈，若用啟普發(fā)生器，不易限制它和水的反應(yīng)；2）反應(yīng)放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應(yīng)生成的()2微溶于水，會(huì)堵塞球形漏斗的下端口。3.能否用長(zhǎng)頸漏斗？不能。用它不易限制2和水的反應(yīng)。

4.用飽和食鹽水代替水，這是為何？答：用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流（食鹽和2不反應(yīng)）5.簡(jiǎn)易裝置中在試管口旁邊放一團(tuán)棉花，其作用如何？答：防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。6.點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)分？甲烷：淡藍(lán)色火焰乙烯：光明火焰，有黑煙乙炔：光明的火焰，有濃煙.

（四）、苯跟溴的取代反應(yīng)

1.反應(yīng)方程式：2.裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3.所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴(yán)格地講真正起催化作用的是3）4.導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的緣由？怎樣汲取和檢驗(yàn)？錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面下？白霧是氫溴酸小液滴，由于極易溶于水而形成。用水汲取。檢驗(yàn)用酸化的3溶液：加用酸化的3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5.將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）6.怎樣洗滌生成物使之復(fù)原原色？

溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀溶液洗可使其復(fù)原原來(lái)的無(wú)色。（五）、苯的硝化反應(yīng)

1.反應(yīng)方程式：2.試驗(yàn)中，濃3、濃H24的作用如何？濃3是反應(yīng)物（硝化劑）；濃H24是催化劑和脫水劑。3.使?jié)?和濃H24的混合酸冷卻到50-60℃以下，這是為何？①防止?jié)?分解

②防止混合放出的熱使苯和濃3揮發(fā)

③溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）4.盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管，有何作用？冷凝回流（苯和濃硝酸）5.溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何？插在水浴中，用以測(cè)定水浴的溫度。6.為何用水浴加熱？放在約60℃的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應(yīng)限制溫度，不宜過(guò)高？水浴加熱，易于限制溫度.有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應(yīng)徹底。①防止?jié)?分解

②防止混合放出的熱使苯和濃3揮發(fā)

③溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）7.制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之復(fù)原原色？

淡黃色（溶有2，本色應(yīng)為無(wú)色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或溶液洗滌。（六）、試驗(yàn)室蒸餾石油

1.石油為什么說(shuō)是混合物？蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物？石油中含多種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴，因而它是混合物。蒸餾出的各種餾分也還是混合物，因?yàn)檎麴s是物理改變。2.在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？

防暴沸。3.溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何？

插在蒸餾燒瓶支管