有機(jī)化學(xué)易錯(cuò)考點(diǎn)及例題剖析

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D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯[錯(cuò)題分析]學(xué)生不能正確判斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。解題時(shí)一定將各物質(zhì)名稱復(fù)原為結(jié)構(gòu)，再進(jìn)一步確實(shí)定分子式是否相同，結(jié)構(gòu)是否不同。[解題指導(dǎo)]根據(jù)物質(zhì)的名稱判斷是否屬于同分異構(gòu)體，首先將物質(zhì)的名稱復(fù)原成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后寫(xiě)出各物質(zhì)分子式，如果兩物質(zhì)的分子式相同，那么屬于同分異構(gòu)體。選項(xiàng)A中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12O；選項(xiàng)B中兩種物質(zhì)的分子式均為C7H7Cl；選項(xiàng)C中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12；選項(xiàng)D中的兩種物質(zhì)的分子式分別為：C4H6O2和C4H8O2。[答案]D。例題4、有機(jī)化合物環(huán)丙叉環(huán)丙烷，由于其特殊的電子結(jié)構(gòu)一直受到理論化學(xué)家的注意，如圖是它的結(jié)構(gòu)示意圖。以下關(guān)于環(huán)丙叉環(huán)丙烷的有關(guān)說(shuō)法中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A、環(huán)丙叉環(huán)丙烷的二氯取代物有四種B、環(huán)丙叉環(huán)丙烷不可能是環(huán)丙烷的同系物C、環(huán)丙叉環(huán)丙烷與環(huán)己二烯互為同分異構(gòu)體D、環(huán)丙叉環(huán)丙烷所有的原子均在同一平面上[錯(cuò)誤解答]A;[正確解答]D例題5、寫(xiě)出分子式為屬于酯類(lèi)且分子中含有苯環(huán)．那么其可能的同分異構(gòu)體有_種[錯(cuò)誤解答]2，3，4，5都有[錯(cuò)誤原因]未掌握書(shū)寫(xiě)酯類(lèi)同分異構(gòu)體的技巧，思考問(wèn)題不全面。[正確答案]6種考點(diǎn)3:有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)例題6、碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如以下圖所示的烴，以下說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是〔〕A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物[錯(cuò)題分析]學(xué)生的空間想象能力差。解決此類(lèi)型試題一要抓住苯環(huán)、乙烯的平面結(jié)構(gòu)。二要注意單鍵的可旋轉(zhuǎn)性[解題指導(dǎo)]要判斷A、B、C三個(gè)選項(xiàng)的正確與否，必須弄清題給分子的空間結(jié)構(gòu)。題目所給分子看起來(lái)比擬復(fù)雜，假設(shè)能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí)易受題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的迷惑，假設(shè)將題給分子表示為如下圖，就容易將“一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面”的特征推廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析，這個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子、另一個(gè)苯環(huán)中在虛線上的3個(gè)碳原子，共有11個(gè)碳原子必定在同一平面。[答案]C例7、在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是[錯(cuò)誤解答]C[錯(cuò)誤原因]看到六元環(huán)就下意識(shí)認(rèn)為是苯環(huán)，當(dāng)苯環(huán)在應(yīng)用[正確解答]D例8、化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的以下說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是A．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有多種 B．A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反響C．A分子屬于酯類(lèi)化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反響D．與A屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體只有2種[錯(cuò)誤解答]A[錯(cuò)誤原因]對(duì)紅外光譜圖不理解，又不會(huì)把兩張圖信息綜合應(yīng)用[正確解答]C考點(diǎn)4:考點(diǎn):官能團(tuán)及性質(zhì)例題9、有甲基、苯基、羥基、羧基兩兩結(jié)合的物質(zhì)中，具有酸性的物質(zhì)種類(lèi)有〔〕A、3種B、4種C、5種D、6種[錯(cuò)誤解答]選A。根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)，羧基和酚羥基具有酸性。因此此題具有酸性的物質(zhì)可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。[錯(cuò)解原因]不熟悉H2CO3的結(jié)構(gòu)而被無(wú)視。[正確解答]總體思路同“錯(cuò)誤解答”，但必須注意，當(dāng)羥基和羧基結(jié)合時(shí)，得到這樣的一種物質(zhì)：HO-COOH，化學(xué)式為H2CO3，即碳酸，也具有酸性。因此具有酸性的物質(zhì)共有4中，正確選項(xiàng)選B。例題10、最近，媒體報(bào)道不法商販銷(xiāo)售“致癌大米”，已驗(yàn)證這種大米中含有黃曲霉毒素〔AFTB〕，其分子結(jié)構(gòu)式為如右圖所示，人體的特殊基因在黃曲霉素的作用下會(huì)發(fā)生突變，有轉(zhuǎn)變?yōu)楦伟┑目赡?。一般條件下跟1molAFTB起反響的H2或NaOH的最大量分別是A.6mol；1molB.5mol；1molC.6mol；2molD.7mol；2mol[錯(cuò)誤解答]D[錯(cuò)解原因]RCOOR！中的羰基雙鍵不可與氫氣等加成[正確解答]C、6mol；2mol例題11、針對(duì)齊齊哈爾第二制藥〔以下簡(jiǎn)稱齊二藥〕生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭一事，藥品平安問(wèn)題引起人們的關(guān)注?！傲辆姿亍苯Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，是黃色或橙黃色結(jié)晶粉末，幾乎不溶于水，輔料丙二醇(C3H8O2)溶成針劑用于臨床。該藥為利膽解痙藥，適用于急性膽囊炎、慢性膽囊炎急性發(fā)作及慢性淺表性胃炎等。1mol亮菌甲素最多能和molH2發(fā)生反響.寫(xiě)出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反響的化學(xué)反響方程式：[錯(cuò)誤解答]〔1〕4mol〔2〕反響物中NaOH的系數(shù)為3，生成物中H2O的3數(shù)[錯(cuò)誤原因]〔1〕未考慮或不清楚羰基也能與氫氣加成〔2〕未仔細(xì)分析實(shí)質(zhì)，想當(dāng)然。[正確答案](1)5(2)+3NaOH+2H2O例題12、莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中．以下關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A．兩種酸都能與溴水反響B(tài)．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反響產(chǎn)生氫氣的量相同[錯(cuò)題分析]學(xué)生不能抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)來(lái)解題。在高考試題中，考查有機(jī)物性質(zhì)時(shí)，所給有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)往往是陌生的，因此在解答試題時(shí)．要緊緊抓住官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析解答．[解題指導(dǎo)]莽草酸分子中含有碳碳雙鍵．而鞣酸中含有酚羥基，二者都能與溴水反響，A項(xiàng)正確；莽草酸分子中不含苯環(huán)。不能與FeCl3發(fā)生顯色反響。B項(xiàng)錯(cuò)；鞣酸分子中不合有單個(gè)的碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)；兩物質(zhì)中與Na反響的官能團(tuán)為羧基(一COOH)和羥基(一OH)．因其與Na反響的一OH和一COOH的物質(zhì)的量相等，所以與足量鈉反響產(chǎn)生氫氣的量相同，D項(xiàng)正確．[答案[AD例題13、有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)為，寫(xiě)出A實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變所需的藥品〔1〕A轉(zhuǎn)變?yōu)?，?〕A轉(zhuǎn)變?yōu)?，?〕A轉(zhuǎn)變?yōu)?，[錯(cuò)題分析]學(xué)生未能把握好酚羥基、醇羥基、羧基的性質(zhì)。學(xué)生可以采用比擬的方式對(duì)三者進(jìn)行歸納總結(jié)。[解題指導(dǎo)]A中所含羥基有三類(lèi)①酚羥基②醇羥基③羧基中羥基。三者的酸堿性是不同的，羧基酸性比碳酸強(qiáng)，比無(wú)機(jī)強(qiáng)酸的酸性弱，酚羥基酸性比碳酸弱，但比碳酸氫根離子酸性強(qiáng)，醇羥基不電離，呈中性。三者與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反響情況如下表：NaNaHCO3Na2CO3NaOH醇羥基反響不反響不反響不反響酚羥基反響不反響反響反響羧基反響反響反響反響據(jù)此可分析實(shí)現(xiàn)不同轉(zhuǎn)化時(shí)所需的藥品。[答案]〔1〕NaHCO3〔2〕NaOH或Na2CO3〔3〕Na考點(diǎn)5:有機(jī)化學(xué)反響類(lèi)型例題14、以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是〔〕A.酯化反響的實(shí)質(zhì)是酸與醇反響生成水，與中和反響相似B.醇與所有酸的反響都是酯化反響C.有水生成的醇與酸的反響并非都是酯化反響D.兩個(gè)羥基去掉一分子水的反響就是酯化反響【錯(cuò)題分析】沒(méi)有把握好酯化反響的原理、反響的條件。注意酯化反響時(shí)酸去羥基醇去氫?！窘忸}指導(dǎo)】酯化反響是指酸與醇作用生成酯和水的反響，該反響是分子之間的反響，與中和反響〔離子間的反響〕有明顯的差異性，選項(xiàng)A不正確。無(wú)機(jī)含氧酸與醇也能發(fā)生酯化反響，但無(wú)氧酸與醇作用的產(chǎn)物是鹵代烴和水，并非酯和水，所以選項(xiàng)B錯(cuò)，C正確。乙醇分子間脫水生成乙醚，也非酯化反響，可見(jiàn)D也錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾考點(diǎn)6:有機(jī)合成及推斷例題15、以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸。硫酸為主要試劑合成a—甲基丙烯酸甲酯。[錯(cuò)題分析]學(xué)生對(duì)合成的路線設(shè)計(jì)不嚴(yán)密，對(duì)物質(zhì)的性質(zhì)把握不準(zhǔn)，解決問(wèn)題的關(guān)鍵是理清思路，要借用逆推，正推或兩者相結(jié)合的方式來(lái)解決。[解題指導(dǎo)]目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它是由a—甲基丙烯酸〔〕和甲醇〔CH3OH〕經(jīng)酯化反響而得，因此，要得到目標(biāo)分子，主要是考慮將原料分子丙酮〔〕轉(zhuǎn)化為a—甲基丙烯酸，比擬丙酮與a—甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一個(gè)碳原子，且碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，能滿足這個(gè)要求的反響是丙酮與氫氰酸加成反響，產(chǎn)物經(jīng)水解得到，然后在濃硫酸作用下，脫去一分子水，從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。[答案]用化學(xué)方程式表示如下：例題16、有一種廣泛應(yīng)用于汽車(chē)、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按以下流程生產(chǎn)的，圖中的M〔C3H4O〕和A都可以發(fā)生銀鏡反響，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。試寫(xiě)出：〔1〕物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，M；物質(zhì)A的同類(lèi)別的同分異構(gòu)體為?！?〕N+BD的化學(xué)方程式?！?〕反響類(lèi)型：x，y：。[錯(cuò)題分析]學(xué)生未能抓住解決問(wèn)題的關(guān)鍵。不能有效的利用題目的信息。因此、學(xué)生在解決問(wèn)題時(shí)不可求快。力求準(zhǔn)確。要整個(gè)路線通暢，前后推導(dǎo)合理，才能確保答題的準(zhǔn)確率。[解題指導(dǎo)]解此題的關(guān)鍵是M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確實(shí)定。題給條件中M的信息較為豐富：M能發(fā)生銀鏡反響，說(shuō)明其分子中含有—CHO；又M的化學(xué)式為C3H4O，除去—CHO外，其烴基為C2H3—，只可能為CH2=CH—；再加上M是丙烯催化氧化的產(chǎn)物，且還可以繼續(xù)氧化為N。因此M一定是CH2=CH—CHO，它氧化后的產(chǎn)物N為CH2=CHCOOH。根據(jù)D的化學(xué)式及生成它的反響條件，B與N生成D的反響只能屬于酯化反響；即，由質(zhì)量守恒定律可推得B的分子式應(yīng)為：C4H10O，即B為丁醇，故A為丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取代物有三種，那么A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，它的同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=。[答案]〔1〕CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，〔2〕〔3〕加成反響，加聚反響?？键c(diǎn)7:有機(jī)物檢驗(yàn)例題17、檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的選項(xiàng)是〔〕

①參加AgNO3溶液②參加NaOH溶液③參加適量HNO3④加熱煮沸一段時(shí)間⑤冷卻

A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①[錯(cuò)題分析]學(xué)生忽略鹵代烴水解的條件是堿性環(huán)境。因此，學(xué)生解題時(shí)要認(rèn)真思考，明確反響的過(guò)程，不可忽略細(xì)節(jié)。[解題指導(dǎo)]在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3無(wú)法鑒別，而鹵代烴的取代反響產(chǎn)物中有鹵素離子，取代反響的條件是強(qiáng)堿的水溶液、加熱。反響之后檢驗(yàn)溴離子時(shí)首先要參加HNO3作用有二：中和反響中可能過(guò)剩的堿，排除其它離子的干擾[答案]A.例18、欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下操作：①蒸餾②過(guò)濾③靜置分液④參加足量的金屬鈉⑤通入過(guò)量的二氧化碳⑥參加足量的NaOH溶液⑦參加足量的FeCl3溶液⑧參加乙酸與濃硫酸混合液加熱。合理的步驟順序是〔〕A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①D．⑧②⑤③答案：B思路分析：有機(jī)物形成的互溶液要想別離，一般采用蒸餾的方法。但是針對(duì)此題，苯酚的乙醇溶液，常規(guī)方法蒸餾，苯酚易被氧化，無(wú)法回收。所以只好采用轉(zhuǎn)變晶型，先進(jìn)行步驟⑥，使苯酚變?yōu)楸椒逾c〔離子晶體〕，沸點(diǎn)高，易溶于水。然后進(jìn)行①蒸餾，乙醇餾出。留下苯酚鈉的水溶液。接著向其中通入過(guò)量的CO2〔⑤〕，苯酚鈉又變回苯酚，不易溶于水，兩者靜置會(huì)分層，分液即可別離，回收了苯酚。選B項(xiàng)。C、D項(xiàng)中均有步驟⑧，參加了新的雜質(zhì)，在后續(xù)步驟中無(wú)法別離，故排除。很多學(xué)生選擇了A項(xiàng)。假設(shè)先向溶液中加Na，苯酚反響生成：苯酚鈉，乙醇反響生成乙醇鈉，再進(jìn)行步驟⑤。學(xué)生是想：變回，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶劑為乙醇，體系中無(wú)水，自然也就不能進(jìn)行上述反響。故排除A項(xiàng)?？键c(diǎn)8:有機(jī)物燃燒例題19、以下各組混合物中