有機推斷與合成路線（練）-2023年高考化學二輪復習講練測（新高考專用）（原卷版）

專題17有機推斷與合成路線

國練基礎(chǔ)

1.酮基布洛芬是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，通過抑制前列腺素的生成可達到緩解疼痛的作用，并有解熱、抗

(1)B中官能團的名稱為,B-C的反應類型為。

(2)從組成和結(jié)構(gòu)角度闡述E和F的關(guān)系：o

(3)下列有關(guān)酮基布洛芬的敘述正確的是o

①能發(fā)生取代反應和加成反應

②Imol該物質(zhì)與碳酸鈉反應生成44gCO2

③Imol該物質(zhì)最多能與8moi比發(fā)生加成反應

@lmol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為Imol

CH,OH

AN

(4)口服布洛芬對胃、腸道有刺激，用對布洛芬進行成酯修飾，能有效改善這種狀況，發(fā)生反應的

化學方程式是。

(5)H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上；③苯環(huán)上只有兩個取代基。

0

II

(6)請寫出用乙烯和碳酸二甲酯(也＜：一0一€：—0—0^)為原料(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程

圖示例見本題題干)，設計制備異丁酸的一種合成路線流程圖_____O

2.一種以簡單有機物為原料合成某藥物中間體K的流程如下:

已知:

OH

i)Ri—CHO/

~H)H20~"R1|、RI

R-BrRMgBr------

ZMCO

-----------2=-------RCOOH

回答下列問題：

(1)B的名稱是(用系統(tǒng)命名法命名)，J中官能團的名稱為。

(2)FTG的試劑、條件是?

(3)已知K是環(huán)酯，則J—K的反應類型是。

(4)E—F的化學方程式為o

(5)在I的芳香族同分異構(gòu)體中，同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不包括立體異構(gòu)體)。

①能與FeC1溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上只含2個取代基；③含3個甲基。

其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：9的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)參照上述合成路線，設計以2-丁醇為原料合成2-甲基丁酸的合成路線(其他無機試劑及溶劑任選)。

3.K是某藥物的活性成分，K的結(jié)構(gòu)簡式為,K的一種合成路線如下:

I

請回答下列問題：

(1)A的分子式為。

(2)C-E的反應類型是.1個K分子含個手性碳原子。

(3)設計E-G、J—K的目的是。

(4)已知：1和J互為同分異構(gòu)體。寫出J-K的化學方程式：o

(5)在C的芳香族同分異構(gòu)體中，既能遇氯化鐵溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應和水解反應的結(jié)構(gòu)有

種，其中，核磁共振氫譜上有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)鄰羥基苯甲酸(水楊酸)是制備阿司匹林的中間體。以鄰甲基苯酚和CH30cH為原料經(jīng)三步制備水楊酸,

設計合成路線(其他試劑自選)。

4.布洛芬是-一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，通過抑制前列腺素的生成可達到緩解疼痛的作用，并有解熱、抗炎的

作用，尤其對近期新型冠狀病毒感染引起的發(fā)熱癥狀有很好的治療作用。以有機物A為原料制備布洛芬(H)的

一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)B—C的反應類型為,D的名稱為,G中的官能團名稱為

(2)從組成和結(jié)構(gòu)特點的角度分析C與E的關(guān)系為。

(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是。

①能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應

②1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應生成44gCO,

③布洛芬分子中最多有19個原子共平面

@1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為1mol

CH,OH

N

(4)口服布洛芬對胃、腸道有刺激，用對布洛芬進行成酯修飾，能有效改善這種狀況，發(fā)生反應的

化學方程式是

(5)布洛芬的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

①苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③能發(fā)生銀鏡反應

O

(4)請寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任選，合

成路線流程圖示例見本題題干)。

5.化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。

①能與鈉反應；②含有兩個甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag(NH3)2]OH發(fā)生銀鏡反應。上述同分異構(gòu)

體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)B生成C的化學方程式為。

(4)C生成D的反應條件為；G中含氧官能團的名稱為o

0H

(5)已知：一三_麒件>叉,綜合上述信息，寫出以苯乙快為主要原料制備的合成路線

6.褪黑素是由松果體產(chǎn)生的一種胺類激素，在調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律及睡眠-覺醒方面發(fā)揮重要作用。某研究小組

以乙煥為原料，設計合成路線如下(部分反應條件已省略):

已知:

①褪黑素結(jié)構(gòu)為：；

Ri-Cff-O—R：+R,—NH：---■-----------?R]—ffC-NH—Ri+R、OH

②CD(X

③無水乙酸鈉在堿石灰作用下發(fā)生反應：CH,COONa+NaOH-^CH41+Na2CO,

回答下列問題：

(1)A的名稱為：B—C的反應類型為。

(2)D中所含官能團的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式o

i.含有3個六元環(huán)，其中1個是苯環(huán)；

o

ii.含有-卜一結(jié)構(gòu)，不含N—H鍵；

iii.含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。

(4)ITJ反應的化學方程式為。

p

(5)已知：R_CN」^!^R_COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備?的合成路線(無

機試劑、有機溶劑任選)o

7.2022年1月1日，曾經(jīng)的天價抗癌藥泊馬度胺(K)被正式納入國家醫(yī)保目錄，為癌癥患者帶來了希望。

其合成路線如下(部分條件己省略)：

0

Fe/HCl

Kv----------------

/NH'_H2O

NO2°°(J)

Boc()()

BOC()/HC1

-NH------2-->-NH火人人火

已知：①"溶劑，

CHKliBoc2O的結(jié)構(gòu)簡式為0°。,

()

JI

可用一Boc代表r一(r

/\P20，一/~V

②HOOCCOOHA_HQ0人o—O

NO,NH.>

③7夕,Fe的產(chǎn)物為Fe2+

回答下列問題：

(1)煌A的質(zhì)譜圖如圖，其結(jié)構(gòu)簡式為_______o

00101

80

60

40

相20120

對

豐

度

/%

115

下苧6疔％9,104

102030405060708090100110120

質(zhì)荷比

(2)E中含氧官能團的名稱是,有個手性碳原子；E到F的反應類型為

(3)寫出等物質(zhì)的量D+H—J的化學方程式:；由J生成ImolK至少需要Fe的物質(zhì)的量為mol。

(4)滿足下列要求的B的芳香族同分異構(gòu)體共有______種；其中核磁共振氫譜中4個峰的分子結(jié)構(gòu)簡式為

①能發(fā)生銀鏡反應；②與NaHCCh反應有氣體產(chǎn)生

(5)如下流程可制備化合物M(

ClCOOH

試劑b_、，HC1,

丫CHzCC溶劑”

H,N()C2H：,

則：試劑b為。

8.有機物G能用于合成多種藥物和農(nóng)藥，下面是G的一種合成路線如圖:

COOH

、Cl(Z.IW:KMn(),HFeWILife,m

'回--------~"1國

C-H.O

sd^OOCCH,

0?12)H

COOHCOOH

乙m(,

定#件H.NOH

回

已知：

罌3后

①彳tFe-＞好、(苯胺,呈堿性，易被氧化)

&A

②苯胺和甲基毗口定('萌5崛)互為同分異構(gòu)體，并具有芳香性

回答下列問題：

(1)A的名稱為；C中官能團的名稱為。

(2)③的化學方程式為,反應類型為o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為,ImolE在反應⑤過程中最多消耗molNaOHo

(4)G的芳香性同系物M的分子式為CnHl3O4N,滿足下列條件的M有種，寫出其中一種同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡式：.

①分子結(jié)構(gòu)中含一個六元環(huán)，且環(huán)上一氯代物只有一種

②Imol該物質(zhì)與足量NaHCO3反應生成2moicCh

③磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：4：2：1

(3)已知：苯環(huán)上有烷燃基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對位：苯環(huán)上有竣基時，新引入的取代基

連在苯環(huán)的間位。根據(jù)題中的信息，設計以甲苯為原料合成有機物5事總的流程圖(無機試劑任選)。

國練提升

9.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：

回答下列問題：

善

n

(1戶熱打分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。

(2)寫出①、②的化學反應方程式：,第②步反應的類型為一，B的名稱為—o

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應制取B,其目的是

(4)寫出⑧的反應試劑和條件：;F中含氧官能團的名稱為

10.抗炎藥物洛索洛芬鈉中間體H的一種合成路線如下：

o

■:_CHjQH__/?<(.M|改人》

催化&A京HSOjA|岫X一9uAO)

一:“出口及，j汁Cr；Y>y

y~\-‘

yCOOCH,

已知：

R

▲nRCH-Zie4aNHNHHh▲J..

Ar-Bit|--------------?Ar-C-/

*VUfJ

I.RR(Ar為芳基,Z=COX>COOR,X=C1>Br)

IL一「(Ar為芳基，X=C1、Br)

RNHrxR-N-IT

.1

III.R'R,(X=C1、Br)

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(2)B-C的化學方程式為_______。E-F的反應類型為一_____,F中官能團的名稱為_______0

(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有_______種。

①屬于芳香族化合物；

②常溫能與Na2c溶液反應；

③分子中含有9個相同化學環(huán)境的氫原子。

其中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為9：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

O

(3)根據(jù)上述信息，寫出以和《j也

’為原料c制備o的P合成路線

11.普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如下:

NCCHWOCH、HjCOOCx/CH2CH(CH3)2

ZX

一定條件"NCCH(COOC2H5)2

①C

HjCOOC

③HOOC

已知:

R,CH=CCOOR

i.R!CHO+R2-CH2COOR--------~~>I+H2O

R2

A

=

ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3f+CO2T

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應②的反應類型是,

(4)D中有.個手性碳原子。

(5)寫出反應④的化學方程式.

(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個,則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有.種,其中-NH2

在鏈端的有..(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

12.有機物H是一種合成鎮(zhèn)痛藥的主要成分。某小組設計如圖的合成路線:

■p________QOH

A_IHxC-C-aI~a-IHCHO0H常就做J

催化劑HA(廠ACHHIICKG

,<OOH

OOHOOH

COOHJ10CHxCHO

催化劑A

OH?Ho

o催化劑

R-C+HX

已知：①，(X為鹵素原子，R為H或炫基，下同)

9ONaOII(aq)Rj-c=o

R-C=C-Rj+HO

RrCHj-C-Rj*RJ-C-R4\(;

②

(1)A的化學名稱為

(2)B-C的反應類型為。

(3)D中含氧官能團的名稱為。

(4)G與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為。

(5)M是E的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①結(jié)構(gòu)中含有氨基和竣基，只有1個苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

②核磁共振氫譜中有4組吸收峰，且峰面積之比為6：2：2：1.

”和有機化合物A為原料(無機試劑任選)，設計制備2一’的合成

(6)參照上述合成路線和信息，以

路線o

13.化合物H是用于治療慢性阻塞性肺病奧達特羅的合成中間體，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)A的名稱為；B中官能團的名稱為

(2)D-E的反應類型為,反應⑤條件中K2cO：的作用是

(3)有機物M的分子式為C”|6C\NBr,則M-H的反應方程式為:

(4)有機物N是反應②過程中的副產(chǎn)物，其分子式為C22H2。0,,則N的結(jié)構(gòu)簡式為;

(5)設計以苯酚和光氣(COCL)為原料合成的合成路線。

14.苯乙烯(A)是一種重要化工原料，以苯乙烯為原料可以制備一系列化工產(chǎn)品，如圖所示。

(DE中所含官能團的名稱是,B-C的反應類型是。

(2)在滇的四氯化碳溶液中加入過量的A,觀察到的現(xiàn)象是o

(3)DTE的副產(chǎn)物是NaBr，生成1molE至少需要gNaOH。

(4)在濃硫酸作用下，E與足量CH3coOH反應的化學方程式為

(5)下列說法正確的是(填標號)。

a.A能發(fā)生加成反應

b.C、D、E中均只有一種官能團

c.F能使漠的四氯化碳溶液褪色

(6)F的同分異構(gòu)體中，含六元環(huán)的結(jié)構(gòu)有(不包括立體異構(gòu)體和F本身)種。

15.由芳香化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線如下：

HG

0H

已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應:R-CHOH—?R—CHO+H2O;

117G

@R-CHO+R,-CH,COOH'-CH=CH-R,+H2O+CO,T；

③O~0網(wǎng)&A)H。

(1)B—C的反應條件和試劑是，

(2)D—E的反應類型為o

(3)Y的分子式為C8H“Q,H+Y」『I+H9,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式

①能發(fā)生水解反應，遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應;

②苯環(huán)上只有兩個取代基；

③核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：I

RH—CHa

CH2CHC12CH2

(4)參照上述合成路線，設計由b和試劑X制備6的合成路線

16.布洛芬為非笛體抗炎藥，可用于緩解疼痛，其合成路線如圖：請回答下列問題:

(1)A的名稱是,B生成C的反應類型為,D中所含官能團的名稱是.

(2)D中含有手性碳原子的個數(shù)為

(3)試劑X是新制的氫氧化銅懸濁液，請寫出E與試劑X反應的化學方程式

(4)G是比F少5個CHz的芳香族化合物，G的同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有種(不考慮立

體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為。

條件：(a)苯環(huán)上的取代基無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

(b)能與自身2倍物質(zhì)的量的NaOH反應。

CH,

為原料合成Cn^)的

(5)根據(jù)上述信息和所學知識，寫出以、C1CH2COOC2H5、(CH3)2CHOHICII

CH,

路線(其他試劑任選)。

國練真題

1.(2022?湖南卷)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

已知：①RT+Ph.PCH2R'Br-3一艮；

HLJR

O

②

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為、；

(2)F—G、GTH的反應類型分別是、;

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)C—D反應方程式為；

(5)J、是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有種(考慮立體異構(gòu)),

CH?

其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)I中的手性碳原子個數(shù)為(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；

（7）參照上述合成路線,.（無機試劑任選）。

2.（2022?江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下:

I)CHJ.NaOH

JPOH2)HQ

NH：0%rVyN°H|)ZnJtTMSO'E|)HOA_fWNH：

NaHCOit-----?2)WpHH^J7Ux*M'QCH

EG

（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型為。

（2）BTC的反應類型為o

（3）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2

種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

（4）F的分子式為C12H17NO2,其結(jié)構(gòu)簡式為

合成路線流程圖示例見本題題干）.

3.（2022.全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物

H的合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學）。

(1)A的化學名稱為。

(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為o

(3)寫出C與Br2/CCl4反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)H中含氧官能團的名稱是o

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高鎰酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X

的結(jié)構(gòu)簡式。

0

(7汝口果要合成H的類似物),參照上述合成路線，寫出相應的D，和G的結(jié)構(gòu)簡式_______、

O

H，分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。

4.(2022.全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種

合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：

?a3丸Q星鏟0Ai

ABNCDHOOCE

濃硫酸rFgHJNHH0HSOCb-H

甲苯C|]Hl0O2Aid?甲笨甲苯?GSHZOCINO

_Jr“

一網(wǎng)H嚴若O^^NH「HC1

甲笨飛2)異丙酸鹽酸o才

CJCK

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由E生成F反應的化學方程式-

(4)E中含氧官能團的名稱為o

(5)由G生成H的反應類型為。

(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。

(a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；

(b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；

(c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1)的結(jié)構(gòu)簡式為

5.(2022?浙江卷)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如圖(部分反

應條件已省略):

OOOCM*

OHO

H4T)HjOO'

□

GI~*0J

r?'O

已知:>RiMgBr

OR-Br、11r

JR,---zS>——

AUCI

2?

AgSbRvi

(I)下列說法不正確的是

A.化合物A不易與NaOH溶液反應B.化合物E和F可通過紅外光譜區(qū)別

C.化合物F屬于酯類物質(zhì)D.化合物H的分子式是C20H12O5

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物N的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是

（）補充完整T的化學方程式：：'獨出

3CD2_+20+2Na->

（4）寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）

①有兩個六元環(huán)（不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)），其中一個為苯環(huán)；

②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；

③不含一0—0—鍵及一0H

（5）以化合物苯乙快）、溪苯和環(huán)氧乙烷（/2\）為原料，設計如圖所示化合物的合成路線（用流

程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）o

6.（2022?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

NO2

囪.

CH3O乜CE

H^SOJC8H9NO2

催化劑CI4H11CIN2O4

H-NN-CHj

G

O=C-NN-CH,

C|8HI9C1N4O3催化劑

NH2

回

催化劑.I<\N'O

zNNCHj

氯氮平?一

已知：①CH2HH2福7口

②