第53講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)研究方法（解析版）-2023年高考化學(xué)【一輪·夯實(shí)基礎(chǔ)】復(fù)習(xí)精講精練

備戰(zhàn)2023年高考化學(xué)【一輪?夯實(shí)基礎(chǔ)】復(fù)習(xí)精講精練

第53講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、研究方法

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】

1.能辨識(shí)官能團(tuán)（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、碳鹵鍵、醛基、酮鍛基、竣基、酯基等），判斷有機(jī)化合

物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；

2.能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析、解釋典型有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。

3.掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。

4.能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單圖譜（紅外光譜、核磁共振氫譜等）

信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。

【知識(shí)精講】

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類方法

1.依據(jù)元素組成分類

［燒：烷煌、烯煌、煥煌、苯及其同系物等

［煌的衍生物：鹵代垃、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯等

2.依據(jù)碳骨架分類

（1）碳骨架：在有機(jī)化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。

（2）根據(jù)碳骨架不同可將有機(jī)化合物分成

《脂肪蛭丁*tCH3cHZCH/CH"

幗肪依精至物（一一乙就CHKHzBr”

脂環(huán)妙（加環(huán)己就rj>

-OH-

一

環(huán)版環(huán)蛉所生枷（如環(huán)已解。r）

狀

化

合

物芳香煌（如若）

Br

芳香炒衍生物（如發(fā)>

3.依據(jù)官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

（2）常見官能團(tuán)及代表物的結(jié)構(gòu)簡式

類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱典型代表物的名稱、結(jié)構(gòu)簡式

烷燃——甲烷CH4

烯煌（（乙烯HC=CH

（碳碳雙鍵）22

煥煌—C三C—（碳碳三鍵）乙/HC三CH

笨◎

芳香煌——

鹵代崎澳乙烷CH3CH2Br

（碳鹵鍵）

醇乙醇CH3cH20H

—OH（羥基）

（）H

酚苯酚（PX

醒—€—€>—C—乙醛CH3cH20cH2cH3

（叫鍵）

（?

醛乙醛CH3CHO

-C—H（醛基）

酮丙酮CH3coeH3

（酮默基）

11

較酸乙酸CH3COOH

-0-0-H（炭基）

（）

酯、II

-C—0—R（酯基）乙酸乙酯CH,3—C—（）一C2H5

胺—NH2（氨基）甲胺CH3NH2

（1

酰胺

（酰胺基）

N%乙酰胺tH3-C-NH2

【易錯(cuò)警示】

1.苯環(huán)不是官能團(tuán)。

2.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如酚類和醇類。

3.含有醛基的有機(jī)化合物不一定為醛類，如HCOOH為較酸類。

【技法點(diǎn)撥】

1.判斷幾種典型官能團(tuán)的方法

(1)醇羥基與酚羥基：-0H與鏈煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基，而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。

()0

(2)醛基與酮瑛基：酮鍛基“||"兩端均為炫基，而醛基中“||"至少有一端與氫原子相連，即

—C——C—

O

II。

—c—H

()C)

(3)竣基與酯基：||中，若R?為氫原子，則為竣基||，若R2為煌基，則為酯基。

Ri—C—0—R2—C—OH

2.根、基、官能團(tuán)辨析

根基官能團(tuán)

分子中失去中性原子或原決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)

定義帶電的原子或原子團(tuán)

子團(tuán)剩余部分的原子或原子團(tuán)

電性帶電不帶電不帶電

—Ch—OH、一NO2、一—Br、—OH,—NO2、

實(shí)例C「、OH，NO2

SO3H.—CH3—SO3H、—CHO

①官能團(tuán)屬于基，但基不一定屬于官能團(tuán)；

②根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化；

③基和官能團(tuán)都是電中性的，而根帶有相應(yīng)的電荷。

【例題1】下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是()

A.乙烯(CH2=CH2)、苯(、環(huán)己烷()都屬于脂肪燃

B.苯（一）、環(huán)戊烷（O）、環(huán)己烷（）同屬于芳香煌

C.乙烯（CH2=CH2）、乙烘（CH三CH）同屬于烯煌

口白、口、0、同屬于環(huán)烷垃

【答案】D

【解析】

含有苯環(huán)且只由C和H兩種元素組成的化合物屬于芳香煌，、?，屬于芳香燒，不是脂肪燒，A錯(cuò)誤；只由

C和H兩種元素組成，含有苯環(huán)的有機(jī)化合物為芳香煌，環(huán)戊烷（O）、環(huán)己烷（1/）不含有苯環(huán)，不屬于

芳香煌，屬于脂環(huán)燒，B錯(cuò)誤；乙烘中含有碳碳三鍵，屬于煥炫，C錯(cuò)誤；飽和環(huán)燃為環(huán)烷燃，環(huán)戊烷、環(huán)

丁烷、乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烷燒，D正確。

【例題2】2021年國慶節(jié)期間，為了保持鮮花盛開，對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑。S-誘抗素的分子

結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（）

\

J>OHI（提示：C-O是酮鍛基）

COOH/

O

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮談基、竣基

B.含有苯環(huán)、羥基、酮默基、竣基

C.含有羥基、酮默基、潼基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮跋基

【答案】A

【解析】

從圖示可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酮鍛基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)竣基，A選項(xiàng)正確。

【例題3］按要求解答下列各題。

OH

pCHO

⑴化合物\八"是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)為（寫名稱）,

它屬于（填“脂環(huán)”或“芳香”）化合物。

HOOH

(2)°中含氧官能團(tuán)的名稱是o

O

4

CH3

(3)C°℃H2cH3中含有的官能團(tuán)名稱是o

【答案】

(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)碳碳雙鍵、酯基、酮魏基

考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體現(xiàn)象

1.有機(jī)化合物中的成鍵特點(diǎn)及共價(jià)鍵

(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

?健數(shù)間一一個(gè)碟-?形成1個(gè)共價(jià)鐮

成?-對單一.—：.?

旌按?式|?多個(gè)碟原廣加互結(jié)合形成碟鐮或“如

(2)共價(jià)鍵的類型

①有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵有兩種基本類型：◎鍵和兀鍵。

②一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵為。鍵，雙鍵中含有一個(gè)。鍵和一個(gè)兀鍵，三鍵中含有一個(gè)◎鍵

和兩個(gè)兀鍵。例如，甲烷分子中含有C—H?鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯、乙煥分子中含有兀鍵，能發(fā)生加

成反應(yīng)。

(3)共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂，有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反

應(yīng)的活性部位。

CH3

例如：I含有兀鍵，能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)前物質(zhì)官能團(tuán)為碳碳雙鍵，既含有0

CH3—C=CH2

鍵也含有兀鍵，反應(yīng)后官能團(tuán)變?yōu)樘及逆I，只含有。鍵。

(4)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法

名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

I4HH

11

丙烯H—(3—C=C—HCH3CH=CH2/X

I-I

乙醇H—C—C—()—HCH3CH2OHOH

_/

I()

II()

乙酸H-C：—C—()—HCH3COOHY

OH

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

(1)概念：化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同

分異構(gòu)體。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。

(2)有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

異構(gòu)類別特點(diǎn)及實(shí)例

CHjCHCIh

碳架異構(gòu)

碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和(11

位置異構(gòu)

官能團(tuán)的位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3CH3CH=CHCH3

官能團(tuán)種類不同，如：CH3cH20H和CH30cH3。

官能團(tuán)異構(gòu)

常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醛；醛與酮；裝酸與酯等

(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

(II

/\

c?H2n

烯燃(CH2-CHCH3)、環(huán)烷煌H)

〃〃

CH2-2快煌(CH三C—CH2cH3)、環(huán)烯燃()、二烯垃(CH2=CHCH=CH2)

C/2H2〃+2O醇(C2H5OH)、酸(CH30cH3)

I

醛(CH3cH2cHO)、酮烯醇(CH2=CHCH2OH)、

C?H2?O

(CH,—CH—CH).F?O(C?2—CH—Oil)

\/\/

環(huán)酸(H2

較酸(CH3cH2COOH)、酯(HCOOCH2cH3、CH3coOCH3)、

C〃H2〃C)2?)

羥基醛(HO—CH2cH2—CHO)、羥基酮111「(」|、)

n&(H式，on八

C“H2〃-6。芳香酸(<)-<Hj八

芳香醉(("ycih011)

3.同系物

(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

I結(jié)構(gòu)坦似.分子組成上相貶個(gè)或若干個(gè)色匕原

叵產(chǎn)一干團(tuán)的化合物

t2能團(tuán)種類、數(shù)口均相同

SST1-具名相同的■式

物理性質(zhì)；的的時(shí)分子質(zhì)氣的增大而發(fā)上規(guī)律性

I性間」變化

化學(xué)性唾：性Mi相似

(2)實(shí)例

CH3CHCH3

①鏈狀烷煌同系物：分子式都符合C.H2H2,如CH4、CH3cH3與I互為同系物。

CH3

②烯煌同系物：分子式符合C“H2“,其分子內(nèi)只含一個(gè)碳碳雙鍵的燒，如CH2=CH2與CH3—CH=CH2

互為同系物。

③苯的同系物：分子式都符合C“H2"-6(e7),如CH3與/2cH3互為同系物。

【例題4】下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()

(1?3

A.CH,C—CH—OH和CH：CHCH-CHj

2II

CH3CH3OH

ROT1和H,cO。

C.CH3CH:CH—<*HjftlCHJCHJCHICHICHJ

CH3

D.CH3-C-<*ll:fUHCXlOCI^CIIzCllj

COOH

【答案】D

【解析】

CHj—C-CH2

A、B、C三個(gè)選項(xiàng)中兩種化合物的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，均互為同分異構(gòu)體;而D項(xiàng)中前者COOH

的分子式為C4H6。2，后者HCOOCH2cH2cH3的分子式為C4H8。2，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體。

【例題5】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)X)

A.3種B.4種

C.5種D.6種

【答案】B

【解析】

分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于竣酸，其官能團(tuán)為COOH,將該有

9—9—)2—

機(jī)物看作C4HCOOH,而丁基(C4H有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3cH2cH2cH、(CH3)2CHCH2—>

CHiCIhCH—

4

(CH3)3C—>CIL,從而推知該有機(jī)物有種不同的分子結(jié)構(gòu)。

【例題6】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()

A.C5H12有兩種同分異構(gòu)體

B.CgHio只有三種屬于芳香燒的同分異構(gòu)體

C.CH3cH2cH2cH3在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代煌

D.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含三個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有六種

【答案】D

【解析】

CH；

A項(xiàng)，C5H12有三種同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CsHio屬于芳香煌的同分異構(gòu)體有'

CHi

CHa八2cH3

，

LACH3'U

,共四種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3cH2cH2cH3的一氯代燃有兩種，錯(cuò)

誤；D項(xiàng)，正丙基取代甲苯苯環(huán)上的氫原子與甲基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，同理異丙基與甲基也有三種

位置關(guān)系，故其所得產(chǎn)物有六種，正確。

【歸納總結(jié)】

1.判斷同分異構(gòu)體的方法規(guī)律

(1)等效氫法：氫原子的種類數(shù)目等于一氯代物同分異構(gòu)體的數(shù)目

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

(2)常見基團(tuán)或物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目

①丙基(—C3H7)有2種，則丙烷的一鹵代物、丙醇均有2種，丁醛、丁酸有2種。

②丁基(一C4H9)有4種，則丁烷的一鹵代物、丁醇均有4種，戊醛、戊酸有4種。

③戊基(一C5H11)有8種，則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8種。

④苯環(huán)上的二氯代物、三氯代物均有3種，苯環(huán)上連有三個(gè)不同取代基時(shí)有10種。

2.含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體判斷技巧

由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物同分異構(gòu)體也有其特殊的地方。

(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其

對稱性就會(huì)受到影響，如鄰二甲苯只有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故

鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1

種。如圖所示：(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)

(2)換元法：對于芳香煌，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為且有。+6=加，則該芳香煌苯環(huán)上的。元鹵代物和b

元鹵代物的同分異構(gòu)體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種，則三氯取代物也為1種。

3.判斷同分異構(gòu)體的思維步驟

(1)判定類別：根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)，常根據(jù)通式判定。再按照碳架異構(gòu)一位

置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫同分異構(gòu)體。

(2)確定碳鏈：常采用“碳鏈縮短法”書寫。可概括為“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到

端，排列由對到鄰間?！?/p>

(3)移動(dòng)位置：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的煌的同分異構(gòu)體，然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置。

(4)官能團(tuán)異構(gòu)：如①單烯炫與環(huán)烷燒；②飽和一元醇和酸；③飽和一元竣酸和飽和一元酯；④芳香醇、

芳香酸和酚等。

考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

分離元素定測定相對波譜

提純,量分析分子質(zhì)量分析

純凈物確定基建式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

適用對象要求

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高

常用于分離、提純互

蒸儲(chǔ)

溶的液態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用于分離、提純固

重結(jié)晶

態(tài)有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大

(2)萃取、分液

①常用的萃取劑：苯、CC14、乙酸、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃取：利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移

到另一種溶劑中的過程。

③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。

3.確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析

(1)元素定量分析：將一定量的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，并進(jìn)行定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量

推算出該有機(jī)物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)

式(也稱最簡式)。

用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物的

元定性分析元素組成，如燃燒后CfC()2，H

素fH2O

分

析①孝正希最花產(chǎn)物破板法…

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)元素定量分析——李比希法

①用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用無水CaCb和KOH濃溶液吸收

生成的水和二氧化碳。

②根據(jù)吸收劑在吸收前后的質(zhì)量差，計(jì)算出有機(jī)物碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是氧元素的質(zhì)量分

數(shù)，據(jù)此計(jì)算可以得出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。

有周。(用無水CaCl2計(jì)算氫原

機(jī)

吸收，測質(zhì)量)子含量剩余為實(shí)

化

燃燒驗(yàn)

合

氧原子式

物CC)2(用KOH濃溶計(jì)算碳原的含量

液吸收，測質(zhì)量)子含量

4.確定分子式——質(zhì)譜法

質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離

子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對其進(jìn)行分析后，得到它們的相對質(zhì)量

與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)記錄測試結(jié)果，就得到有

機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。如

31

80

60

45

ZCH3CH=6H

401

20

顰+

LCH3CH2OH

0

20304050質(zhì)荷比

質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是分子的相對分子質(zhì)量，由上圖可知，該分子的相對分子質(zhì)量為46。

5.確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析

化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

物理方法：

(1)紅外光譜

原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置

作用獲得分子中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息

⑵核磁共振氫譜

處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在

譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移

獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對數(shù)目，吸收峰數(shù)目=氫原子種類，吸收峰面

積比=各類氫原子數(shù)目比

分子式為C2H6。的有機(jī)物A,其核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3cH20H

5/ppm

（3）X射線衍射

①原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。

②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

【例題7】下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是（）

選項(xiàng)目的分離方法原理

A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同

C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大

D除去丁醇中的乙醛蒸儲(chǔ)丁醇與乙醛的沸點(diǎn)相差較大

【答案】D

【解析】

分離溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取劑，因?yàn)橐掖己退ト?，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分離不互溶的液體混

合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分離，B項(xiàng)錯(cuò)誤；除去KNO3固體中混雜的NaCL

用重結(jié)晶的方法，原理是硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度的變化較大，C項(xiàng)錯(cuò)誤；除去丁醇中的乙酸，利用二

者沸點(diǎn)不同用蒸儲(chǔ)法進(jìn)行分離，D項(xiàng)正確。

【例題8】在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3:2的化合物是（）

HjC/0cM

A.C-CH?a^2-<X：H!

HjCZ

C.H3C-\_yCH3D.Ih（：CH]

【答案】D

【解析】

A中化合物有2種氫，氫原子數(shù)之比為3：1；B中化合物有3種氫，氫原子數(shù)之比為3：1：1；C中有3種

氫，氫原子數(shù)之比為1：3：4；D中有2種氫，氫原子數(shù)之比為3:2。

【例題9】有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。

為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

(1)稱取A9.0g,升溫使其氣化，測其密度是相同條件

(1)A的相對分子質(zhì)量為____

下七的45倍

(2)將此9.0gA在足量純02中充分燃燒，并使其產(chǎn)物

依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4(2)A的分子式為________

g和13.2g

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反應(yīng)，生成

(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官

2.24LCC>2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成

能團(tuán)：______、_______

2.24L七(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

(4)A的核磁共振氫譜如圖：

(4)A中含有一種不同化學(xué)環(huán)境的

氫原子

_______ULLJ_

10987654321

(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為________________

ClljCH{OOH

【答案】(1)90(2)C3H6。3(3)—COOH—OH(4)4(5)OH

【解析】

132a54a

(2)9.0gA充分燃燒生成M(CO)=..,°-!=0.3mol,n(HO)=,^.-i=0.3mol,

244g,moi21ioQg,rnoi

9.0g—0.3molxl2g-mol1—0.6molxlg-mol1

”(A)："(C)："(H):"(0)=01：0.3:(0.3x2)：-------------------■g.mo「------------------------=1：3：6：3,

所以A的分子式為C3H6。3。

(3)0.1molA能與NaHCCh反應(yīng)生成0.1molCO2,則A分子中含有一個(gè)一COOH,能與鈉反應(yīng)生成0.1mol

H2,則A分子中還含有一個(gè)一OH。

【歸納總結(jié)】

1.有機(jī)化合物分子式確定的常用方法——商余法

(1)先求算有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量

①M(fèi)=22.4L/mol-pg/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)

②M=D-M'

③仁皿%+加2a2%+.......

（2）再利用“商余法”求分子式

—：=商.............數(shù)M

設(shè)煌的相對分子質(zhì)量為M,則12|']，五的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等

最大碳原子數(shù)||最小氫原子數(shù)

于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。

2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定流程

①C、H元素的質(zhì)量①M(fèi)=22.4Lmol1

②C、H元素的質(zhì)量比Xpg〕T（標(biāo)況下）

③C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的

量或體積或質(zhì)量④質(zhì)譜法

1mol有機(jī)物中各元素燃燒通式計(jì)算、

原子的物質(zhì)的量討論

根據(jù)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)式根據(jù)同分異構(gòu)體

紅外光譜核磁共振氫譜

【真題演練】

1.（2022年遼寧高考真題化學(xué)試題）利用有機(jī)分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化Diels-Alder反應(yīng)取得重要進(jìn)

展，榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。某Diels-Alder反應(yīng)催化機(jī)理如下，下列說法錯(cuò)誤的是

A.總反應(yīng)為加成反應(yīng)B.I和V互為同系物

C.VI是反應(yīng)的催化劑D.化合物X為H?。

【答案】B

【詳解】

A.由催化機(jī)理可知，總反應(yīng)為'/■'o+&#'蝸劑->心、，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A正

CHO

確；

B.結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物，、八°和?HO結(jié)構(gòu)不

相似、分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者不互為同系物，B錯(cuò)誤；

C.由催化機(jī)理可知，反應(yīng)消耗了VI又生成了VI,VI是反應(yīng)的催化劑，C正確；

D.I+VI-X+n,由I、VI、II的結(jié)構(gòu)簡式可知，X為H2O,D正確；

答案選B。

2.（2022年江蘇省高考真題化學(xué)試題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下：

下列說法不走確的是

為一

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物Br生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

【答案】D

【詳解】

A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確;

B.X中含有碳碳雙鍵，故能使澳的CC1,溶液褪色，故B正確;

C.X是不對稱烯燒，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成C、T^Br,故C正確；

Br

D.Z分子中含有的手性碳原子如圖：,含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；

故選D。

3.(2022年6月浙江省普通高校招生選考化學(xué)試題)下列說法不歪理的是

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35cl和37cl互為同位素

C.。2和互為同素異形體

oo

_||_/\

D.丙酮(C%—C—CH3)和環(huán)氧丙烷(CH3CH—CH?)互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【詳解】

A.結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物為同系物，乙醇(CH3cH2OH)是飽和一元醇，丙

三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；

B.質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同種元素互為同位素，35cl的質(zhì)子數(shù)為17,中子數(shù)為18,37cl的質(zhì)子數(shù)為

17,中子數(shù)為20,兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；

C.由同種元素組成的不同的單質(zhì)互為同素異形體，02和03是由氧元素組成的不同的單質(zhì)，兩者互為同素

異形體，C正確；

D.分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，兩者互

為同分異構(gòu)體，D正確；

答案選A。

4.(2022年6月浙江省普通高校招生選考化學(xué)試題)下列說法不乏理的是

A.用標(biāo)準(zhǔn)液潤洗滴定管后，應(yīng)將潤洗液從滴定管上口倒出

B.鋁熱反應(yīng)非常劇烈，操作時(shí)要戴上石棉手套和護(hù)目鏡

C.利用紅外光譜法可以初步判斷有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)

D.蒸發(fā)濃縮硫酸鏤和硫酸亞鐵（等物質(zhì)的量）的混合溶液至出現(xiàn)晶膜，靜置冷卻，析出硫酸亞鐵鏤晶體

【答案】A

【詳解】

A.用標(biāo)準(zhǔn)液潤洗滴定管，要將整個(gè)滴定管內(nèi)壁進(jìn)行潤洗，因此，應(yīng)將潤洗液的一部分從滴定管上口倒

出，另一部分從滴定管下口放出，A說法不正確；

B.鋁熱反應(yīng)非常劇烈，反應(yīng)過程中放出大量的熱，有大量火星飛濺出來，因此，在操作時(shí)要戴上石棉手

套和護(hù)目鏡以保護(hù)手和眼睛，B說法正確；

C.有機(jī)物中的基團(tuán)在紅外光譜中會(huì)呈現(xiàn)出其特征譜線，因此，可以利用紅外光譜法初步判斷有機(jī)物中具

有哪些基團(tuán)，C說法正確；

D.硫酸亞鐵錢的溶解度隨著溫度降低而減小，蒸發(fā)濃縮硫酸鍍和硫酸亞鐵（等物質(zhì)的量）的混合溶液至出現(xiàn)

晶膜，溶液達(dá)到飽和狀態(tài)，靜置冷卻后，由于在該溫度下的混合體系中硫酸亞鐵鏤的溶解度最小，因此，

析出的晶體是硫酸亞鐵鍍晶體，D說法正確。

綜上所述，本題選A。

5.（2022年6月浙江省普通高校招生選考化學(xué)試題）下列物質(zhì)對應(yīng)的化學(xué)式正確的是

A.白磷：P2B.2-甲基丁烷：（CH3）2CHCH2CH3

C.膽磯：FeSO4-7H2OD.硬脂酸：Q5H31co0H

【答案】B

【詳解】

A.白磷的化學(xué)式為：匕，A不合題意；

B.2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為：（CHj^CHCH2cH3,B符合題意；

C.膽研的化學(xué)式為：CUSO4-5H2O,而FeSO,-H?。是綠磯的化學(xué)式，C不合題意；

D.硬脂酸的化學(xué)式為：C17H35COOH,而Cj5H31coOH是軟脂酸的化學(xué)式，D不合題意；

故答案為：B。

6.（2022年全國統(tǒng)一高考化學(xué)試卷（全國乙卷））一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

0

y催化劑

化合物1化合物2

下列敘述正確的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

【答案】D

【詳解】

A.化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯(cuò)

誤；

B.結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醛類，乙醇屬

于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯(cuò)誤；

C.根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯(cuò)誤；

IpPr

D.化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物L(fēng)』岫,，D正確；

答案選D。

7.（2022年1月浙江省普通高校招生選考科目考試化學(xué)試題）下列說法不正頌的是

A.32s和34s互為同位素

B.C70和納米碳管互為同素異形體

C.CH2cleH2cl和CH3cHeL互為同分異構(gòu)體

D.C3H6和C4H8一定互為同系物

【答案】D

【詳解】

A.32s和34s是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，互為同位素，故A正確；

B.C70和納米碳管是由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，故B正確；

C.CH2cleH2cl和CH3cHeb的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；

D.C3H6和C4H8可能為烯煌或環(huán)烷燒，所以不一定是同系物，故D錯(cuò)誤；

選D。

8.（湖北省2021年普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué)試題）聚懶碉是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由

對苯二酚和4,4，一二氯二苯碉在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是

對苯二酚4,4-二氯二苯碉聚酸颯

A.聚醛碉易溶于水

B.聚酸碉可通過縮聚反應(yīng)制備

C.對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰

D.對苯二酚不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

【答案】B

【詳解】

A.聚酸碉為縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物、不溶于水，A錯(cuò)誤；

B.聚醒颯是由單體對苯二酚和單體4,4—二氯二苯颯通過縮聚反應(yīng)制得，B項(xiàng)正確；

C.為對稱結(jié)構(gòu)，含有2種環(huán)境氫原子，苯環(huán)上4個(gè)H原子相同，2個(gè)羥基上的H原子

相同，所以對苯二酚在核磁共振氫譜中能出核磁共振譜有2組峰，C錯(cuò)誤；

D.對苯二酚含有酚羥基，遇FeCb溶液顯紫色，D錯(cuò)誤；

故選B。

9.（2021年新高考遼寧化學(xué)真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

A.a的一氯代物有3種

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【詳解】

2

A.根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種如圖所示:，A正確;

4C=CHt^CH-C^t

B.b的加聚產(chǎn)物是：O,O的單體是苯乙烯不是b,B錯(cuò)誤；

C.c中碳原子的雜化方式由6個(gè)sp2,2個(gè)sp3,C錯(cuò)誤；

D.a、b、c的分子式分別為：C8H6,C8H6,C8H8,故c與a、b不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤；

故答案為：Ao

10.(北京市2021年高考化學(xué)試題)有科學(xué)研究提出:鋰電池負(fù)極材料(Li)由于生成LiH而不利于電池容量

的保持。一定溫度下，利用足量重水(D2O)與含LiH的Li負(fù)極材料反應(yīng)，通過測定n(D2)/n(HD)可以獲知

n(Li)/n(LiH)?

已知：?LiH+H2O=LiOH+H2T

②2Li(s)+H2U2LiH△H<0

下列說法不正確的是

A.可用質(zhì)譜區(qū)分D2和HD

B.Li與DzO的反應(yīng)：2Li+2D2O=2LiOD+D2T

C.若n(Li)/n(LiH)越大，則n(D2)/n(HD)越小

D.80℃反應(yīng)所得n(D2)/n(HD)比25℃反應(yīng)所得n(D2)/n(HD)大

【答案】C

【詳解】

A.D?和HD的相對分子質(zhì)量不同，可以用質(zhì)譜區(qū)分，A正確；

B.類似于鈉和水的反應(yīng)，Li與DzO反應(yīng)生成LiOD與Dz，化學(xué)方程式是2Li+2D2O=2LiOD+D2T，B正

確；

C.D2由Li與DzO反應(yīng)生成，HD通過反應(yīng)LiH+D2O=LiOD+HDT,n(D2)/n(HD)越大，n(Li)/n(LiH)越

大,C不正確；

D.升溫，2LiHU2Li+H2AH>0平衡右移，Li增多LiH減少，則結(jié)合選項(xiàng)C可知：80℃下的n(D2)/n(HD)

大于25℃下的n(D2)/n(HD),D正確；

答案為：Co

11.(2021年6月浙江省普通高校招生選考化學(xué)試題)下列說法正確的是

A.C60和C70互