醫(yī)用化學之芳香烴

第六章芳香烴主要內(nèi)容§6.1單環(huán)芳烴§6.2稠環(huán)芳烴

§6.1單環(huán)芳烴芳香烴概念芳香烴簡稱芳烴，是芳香族化合物的母體。現(xiàn)在認為，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烴是指具有芳香性的環(huán)狀碳氫化合物。所謂芳香性是指化學性質(zhì)上表現(xiàn)為：環(huán)具有特殊穩(wěn)定性不容易破裂，容易發(fā)生取代反應，難以發(fā)生加成和氧化反應?！?.1單環(huán)芳烴一、苯的結構

苯的分子式為C6H6，是最簡單的芳香烴。1865年，德國化學家凱庫勒(Kekule)提出了苯的結構的構想。120°HHCCHCHHCCCH§6.1單環(huán)芳烴一、苯的結構雜化軌道理論§6.1單環(huán)芳烴一、苯的結構苯分子中大π鍵形成示意圖:

§6.1單環(huán)芳烴一、苯的結構

近代物理方法證明苯具有平面正六邊形結構，鍵角為120°，碳—碳鍵的鍵長均為0.140nm，介于碳—碳單鍵(0.154nm)和碳—碳雙鍵(0.134nm)的鍵長之間。§6.1單環(huán)芳烴

二、苯及同系物的命名

苯及其同系物的通式為CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物的命名方法如下：1.一元取代苯

§6.1單環(huán)芳烴二、苯及同系物的命名

2.二元取代苯

§6.1單環(huán)芳烴二、苯及同系物的命名

3.三元取代苯§6.1單環(huán)芳烴二、苯及同系物的命名

4.苯作為取代基

二、苯及同系物的命名

苯分子失掉一個氫原子后剩下的基團，稱為苯基(C6H5—)。芳香烴的分子中去掉一個氫原子后剩下的基團，稱為芳基，常用Ar-表示。

§6.1單環(huán)芳烴§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1.取代反應（1）鹵代反應：

§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1.取代反應（1）鹵代反應：烷基苯的鹵代反應比苯容易，主要生成鄰、對位取代產(chǎn)物。例如：§6.1單環(huán)芳烴

三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1．取代反應（2）硝化反應：

§6.1單環(huán)芳烴

三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1．取代反應（2）硝化反應：

§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1．取代反應（3）磺化反應

：§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1．取代反應（3）磺化反應

：§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)1．取代反應（4）烷基化反應和酰基化反應：

§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)

2．加成反應

§6.1單環(huán)芳烴三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)3．氧化反應§6.1單環(huán)芳烴

三、苯及其同系物的性質(zhì)（二）苯及其同系物的化學性質(zhì)3．氧化反應

§6.1單環(huán)芳烴四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用（一）親電取代反應歷程

苯是一個平面結構的分子，苯的取代反應一般都是親電取代反應。其反應歷程分三步，概述如下(以溴代反應為例說明)：1.產(chǎn)生溴正離子

§6.1單環(huán)芳烴四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用（一）親電取代反應歷程

2.溴正離子進攻苯環(huán)

3.恢復了苯環(huán)§6.1單環(huán)芳烴四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用（二）取代苯的定位規(guī)律

1.定位規(guī)律

§6.1單環(huán)芳烴四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用（二）取代苯的定位規(guī)律人們根據(jù)大量實驗事實，總結歸納出下面的定位規(guī)律。（1）取代位置由苯環(huán)上原有基團的性質(zhì)決定（2）定位基分為兩類：鄰對位定位基間位定位基

§6.1單環(huán)芳烴四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用

（3）第三個取代基所進入的位置，取決于原有兩個基團的綜合效應?！?.1單環(huán)芳烴四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用（三)定位規(guī)律的解釋

1．甲基

2．硝基

§6.1單環(huán)芳烴

四、苯環(huán)上取代基的定位效應及應用（四)定位規(guī)律的應用例6-1由苯合成間溴硝基苯。例6-2由甲苯合成間硝基苯甲酸。例6-3由對二甲苯合成2—硝基對苯二甲酸。

§6.2稠環(huán)芳烴一、萘（一）萘的結構和命名§6.2稠環(huán)芳烴一、萘（一）萘的理化性質(zhì)1.取代反應§6.2稠環(huán)芳烴一、萘（一）萘的理化性質(zhì)1.取代反應-磺化反應§6.2稠環(huán)芳烴一、萘（一）萘的理化性質(zhì)2.氧化反應§6.2稠環(huán)芳烴一、萘（一）萘的理化性質(zhì)3.加成反應§6.2稠環(huán)芳烴二、蒽和菲

§6.2稠環(huán)芳烴二