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鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)消除反應(yīng)當(dāng)鹵代烷與KOH或NaOH等強(qiáng)堿的醇溶液共熱時(shí),分子中的C—X鍵和β-C—H鍵發(fā)生斷裂,分子中脫去一分子鹵化氫生成烯烴的反應(yīng)叫做消除反應(yīng)。
有兩個(gè)以上β?C原子的鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)時(shí),將按不同方式脫去鹵化氫,生成不同產(chǎn)物。消除反應(yīng)
查依采夫(A.M.Saytzeff)規(guī)律:
鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)主要是脫去含氫較少的β?C原子上的氫(或生成雙鍵碳原子上連有最多烴基的烯烴)。但是,對(duì)于不飽和的鹵代烴發(fā)生消除反應(yīng)時(shí),若能生成共軛烯烴則共軛烯烴是主要產(chǎn)物。例如:
鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋菏妍u代烴>仲鹵代烴>伯鹵代烴消除反應(yīng)
上述鹵代烷的消除和水解反應(yīng)都是在堿的作用下進(jìn)行的。實(shí)驗(yàn)證明,鹵代烷的水解反應(yīng)和消除反應(yīng)是同時(shí)發(fā)生的,是一對(duì)競(jìng)爭(zhēng)的反應(yīng),哪一種占優(yōu)勢(shì),則與鹵代烷的分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件(如試劑的堿性、溶劑的極性、反應(yīng)溫度等)有關(guān)。一般規(guī)律是:伯鹵烷、稀堿、強(qiáng)極性溶劑及較低溫度有利于取代反應(yīng);叔鹵烷、濃的強(qiáng)堿、弱極性溶劑及高溫有利于消除反應(yīng)。所以鹵代烷的水解反應(yīng),要在稀堿的水溶液中進(jìn)行,而脫鹵化氫的反應(yīng),在濃強(qiáng)堿的醇
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