苯及其化合物的性質(zhì)

關(guān)于苯及其化合物的性質(zhì)無色、特殊氣味的有毒液體，密度比水小，易揮發(fā)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。一、苯的物理性質(zhì)第2頁,共17頁，2024年2月25日，星期天苯:12個(gè)原子均處于同一平面上二、苯分子（C6H6）的結(jié)構(gòu)

近代研究發(fā)現(xiàn)：苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同。是一種介乎于單鍵和雙鍵之間的特殊的共價(jià)鍵。凱庫勒式：凱庫勒提出的結(jié)構(gòu)是一個(gè)單雙鍵交替的正六邊形結(jié)構(gòu)。第3頁,共17頁，2024年2月25日，星期天三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、與氧氣反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮帶有黑煙

2、與酸性高錳酸鉀溶液問題：為什么產(chǎn)生大量黑煙呢？不反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀褪色3、與溴水不反應(yīng)，苯可以從溴水中萃取溴第4頁,共17頁，2024年2月25日，星期天4、與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)鹵素：Cl2

、Br2（純鹵素，水溶液不反應(yīng)）催化劑：Fe、FeX3+Br2Fe+HBrBr溴苯（無色液體，密度大于水，不溶于水）（1）與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1第5頁,共17頁，2024年2月25日，星期天（）苯液溴長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑

互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水(含有單質(zhì)溴）第6頁,共17頁，2024年2月25日，星期天思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。溴化氫易溶于水，防止倒吸。第7頁,共17頁，2024年2月25日，星期天思考題：5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。第8頁,共17頁，2024年2月25日，星期天

苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱到550C~600C發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。反應(yīng)方程式：注意事項(xiàng)濃硫酸的用途：混合酸的配制順序：苯環(huán)與硝基的連接方式硝基苯的性質(zhì)（2）苯的硝化反應(yīng)催化劑、吸水劑濃硫酸加入濃硝酸中第9頁,共17頁，2024年2月25日，星期天（3）苯的磺化反應(yīng)

磺化反應(yīng)歷程+H2O苯磺酸SO3H△+HO-SO3H（濃）第10頁,共17頁，2024年2月25日，星期天5、與氫氣的反應(yīng)（不易進(jìn)行，需特殊條件）+3H2催化劑△CH3+3H2催化劑△CH3甲基環(huán)己烷苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代、硝化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。小結(jié)：第11頁,共17頁，2024年2月25日，星期天四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似（1）具有可燃性（2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)2、苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代例如：甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)CH3+3HNO3濃硫酸△CH3NO2NO2O2N+3H2O2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥第12頁,共17頁，2024年2月25日，星期天[演示實(shí)驗(yàn)]

把苯和甲苯各2mL分別注入2支試管，各加入高錳酸鉀酸性溶液3滴，用力振蕩，觀察溶液的顏色變化?，F(xiàn)象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化第13頁,共17頁，2024年2月25日，星期天①甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結(jié)果。②可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。（2）、苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)第14頁,共17頁，2024年2月25日，星期天苯的同系物被氧化歸納：氧化劑：KMnO4、K2Cr2O7/H﹢、濃硫酸、硝酸等KMnO4H﹢-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3××-COOH-COOH-COOHCOOH第15頁,共17頁，2024年2月25日，星期天氧化規(guī)律：

①不管支鏈多長，氧化都得到苯甲酸②不管有多少支鏈，氧化都在原支鏈位置上生成甲酸③不含α-