2.2.2炔烴課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第二節(jié)烯烴炔烴第二章烴第二課時(shí)炔烴【氧炔焰用于切割金屬】科學(xué)家們合成了具有半導(dǎo)體特性的環(huán)狀C18分子(結(jié)構(gòu)如圖)，該分子屬于不飽和烴嗎？問題探究：炔烴僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物

烴烷烴

烯烴炔烴芳香烴甲烷

乙烯乙炔

苯代表物飽和烴不飽和烴一、炔烴官能團(tuán)：碳碳三鍵（—C≡C—）1、定義分子里含有-C≡C-的不飽和鏈烴叫炔烴。HC≡CH

HC≡C-CH3

HC≡C-CH2-CH3

H3C-C≡C-CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔1-丁炔4-甲基-2-戊炔結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳三鍵碳原子均采取sp雜化，以碳碳三鍵為中心的4個(gè)原子一定在同一直線3、炔烴的物理性質(zhì)——遞變規(guī)律與烷烴和烯烴相似狀態(tài)：熔沸點(diǎn)：密度：溶解性：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。標(biāo)準(zhǔn)狀況下C2—C4呈氣態(tài)隨C數(shù)目的增加，熔沸點(diǎn)升高。碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。隨C數(shù)目的增加而增大；但相對(duì)密度都小于1幾乎不溶于水；但可溶于有機(jī)溶劑2、通式：含一個(gè)碳碳三鍵的鏈狀炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。（與二烯烴、環(huán)烯烴相同）HC≡C-CH2-CH3

H2C=CH-CH=CH2

C4H6二、最簡單的炔烴——乙炔1、乙炔的分子結(jié)構(gòu)

乙炔分子式電子式球棍模型填充模型結(jié)構(gòu)式

C2H2結(jié)構(gòu)簡式H:CC:H:::H?C≡C?HHC≡CH或CH≡CH

乙炔分子中σ鍵和π鍵的示意圖①共價(jià)鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)。②空間結(jié)構(gòu)：乙炔分子中的所有原子都位于同一直線，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為180°。σ鍵π鍵注意：—C≡C—不能旋轉(zhuǎn)烴乙烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C2H6C2H4C2H2CH3CH3CH2=CH2CH≡CH碳碳單鍵(σ鍵)

飽和碳碳雙鍵(1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵)

不飽和碳碳三鍵(1個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵)

不飽和乙烷、乙烯和乙炔的對(duì)比類比預(yù)測2、最簡單炔烴—乙炔【乙炔的物理性質(zhì)和用途】乙炔（俗稱電石氣）是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。焊接或切割金屬導(dǎo)電塑料—導(dǎo)電高分子硫粉炔烴我國古時(shí)曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載。這種石頭就是電石（主要成分CaC2

），氣體就是乙炔。電石3.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

2).反應(yīng)原理：1).原料：CaC2俗名:電石碳化鈣(CaC2)、水拓展:●●●CCCa2+2

×●●●●×●離子化合物CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2電石的制備：電石(主要成分CaC2)HOH+H

OHC≡CCa2+2

×●×●HC≡CH

↑+Ca(OH)2CaO+3C===CaC2+CO↑電爐高溫反應(yīng)過程分析：[∴乙炔俗稱電石氣]

3).反應(yīng)裝置：固+液氣體(放熱反應(yīng))(課本P35-36)【乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法】[實(shí)驗(yàn)藥品]

電石（CaC2）與飽和食鹽水電石與水反應(yīng)太劇烈為了減小其反應(yīng)速率[實(shí)驗(yàn)原理]CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2[發(fā)生裝置]固液常溫型[收集裝置]排水集氣法二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法2、乙炔的化學(xué)性質(zhì)閱讀課本P37探究——了解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法和化學(xué)性質(zhì)二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)記錄實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中（4）點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙(1)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備裝置：固+液→氣（不加熱）原理：CaC2+2H2O→CH=CH↑+Ca(OH)2問題1.制取乙炔時(shí)能否使用啟普發(fā)生器？①反應(yīng)劇烈，難控制③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。②反應(yīng)放熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。上述裝置在導(dǎo)管口塞棉花問題3.在乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)之前為什么要除去硫化氫，是如何除去呢？硫化氫有還原性會(huì)干擾乙炔化學(xué)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)。使用硫酸銅溶液除去H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4問題2.電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，需要采取哪些措施？①使用飽和食鹽水

②控制飽和食鹽水的滴加速度3.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

3).反應(yīng)裝置：固+液氣體(課本P35-36)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):2.導(dǎo)管口塞棉花：?飽和食鹽水①使用飽和食鹽水代替水②控制飽和食鹽水的滴加速度1.為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管實(shí)驗(yàn)要點(diǎn):3.

CuSO4溶液的作用：1.用飽和食鹽水代替水,緩解反應(yīng)速率;同時(shí)用分液漏斗,以控制流速.2.導(dǎo)管口塞棉花：防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管電石中含有少量雜質(zhì)雜質(zhì)可與水作用除去乙炔中混有的H2S、AsH3、pH3等氣體H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4CuSO4會(huì)與AsH3、pH3發(fā)生氧化還原反應(yīng)除雜原理4.禁用啟普發(fā)生器：①反應(yīng)劇烈，難控制③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。②反應(yīng)放熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。[CaS、砷化鈣(Ca3As2)、磷化鈣(Ca3P2)等]記住H2SAsH3PH33.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：(課本P35-36)已知:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都屬于離子型化合物。碳化鈣(CaC2)和水發(fā)生反應(yīng)制備C2H2的方程式如下:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2,請(qǐng)通過CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考,從中得到必要的啟示,判斷下列反應(yīng)產(chǎn)物正確的是(

)A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙烷(C3H4)

C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)遷移練習(xí)：CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2解題思路：元素化合價(jià)不變C(2)乙炔的性質(zhì)物理性質(zhì)乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。乙炔的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a:使酸性KMnO4(aq)反應(yīng)使其褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O——還原性鑒別乙炔和甲烷，但不能除雜?。∫胰驳氖占椒╞:可燃性：現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙甲烷乙烯乙炔2C2H2+5O2

4CO2+2H2O(l)點(diǎn)燃注意：點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象,有所不同,可用于三者鑒別乙炔在氧氣中燃燒時(shí)放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬氧炔焰切割金屬因?yàn)橐胰驳暮剂亢芨?，沒有完全燃燒比較甲烷、乙烯和乙炔燃燒的現(xiàn)象，說明原因?乙炔在氧氣中燃燒時(shí)放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬氧炔焰切割金屬焊槍②加成反應(yīng)(H2、Br2、HX、H2O等)總反應(yīng)CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr21,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷a:與溴單質(zhì)的加成反應(yīng)乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色可用于除去甲烷中的乙炔！產(chǎn)物可溶于四氯化碳，不溶于水。b:與氫氣的加成反應(yīng)CH3-CH3催化劑CH≡CH+2H2CH≡CH+H2

CH2=CH2催化劑C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過條件得到控制。說明：1:11:2乙烯乙烷c:與HX的加成反應(yīng)聚氯乙烯(PVC塑料)△CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl（氯乙烯）d:與H2O的加成反應(yīng)△CH≡CH+H2O

CH3CHO乙醛乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛）含有不飽和鍵碳碳雙鍵的烯烴能發(fā)生加聚反應(yīng)，碳碳三鍵也屬于不飽和鍵，是否也能發(fā)生加聚反應(yīng)？nCH≡CH[CH=CH]n

催化劑導(dǎo)電塑料—聚乙炔聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提高到金屬水平。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。導(dǎo)電塑料—導(dǎo)電高分子③加聚反應(yīng)②還可以三分子聚合3CH

CH

Fe導(dǎo)電高分子乙炔

氧化反應(yīng)

加成反應(yīng)點(diǎn)燃酸性KMnO4溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化劑催化劑O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化劑CH3－CH3Br2

（Cl2）CHBr2-CHBr2歸納總結(jié)：加聚反應(yīng)nCH

CH

CH=CHn加熱、加壓催化劑（1）氧化反應(yīng)①燃燒：②與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)：將炔烴通入酸性高錳酸鉀溶液中，會(huì)使其褪色（2）加成反應(yīng)炔烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙炔相似2CnH2n－2＋(3n－1)O22nCO2＋(2n－2)

H2O點(diǎn)燃X—C≡C—Y＋Br2CXBr＝CYBr（3）加聚反應(yīng)一定條件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY5.乙炔的用途(1)氧炔焰:

溫度30000C以上(3)重要的化工原料切割或焊接金屬如制聚氯乙烯(PVC)（2）乙炔水化制乙醛吹塑成型的聚氯乙烯薄膜CH≡CH+H2O

CH3CHO催化劑聚氯乙烯產(chǎn)品消防服聚氯乙烯薄膜大棚聚氯乙烯在使用的過程中，易發(fā)生老化，會(huì)變硬、發(fā)脆、開裂等，并釋放出對(duì)人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。課堂小結(jié)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似一定條件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY官能團(tuán)：碳碳三鍵（—C≡C—）炔烴[總結(jié)]鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的比較名稱烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共價(jià)單鍵;飽和烴含碳碳雙鍵;不飽和烴含碳碳三鍵;不飽和烴物理通性

隨著碳原子數(shù)的增多：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)；沸點(diǎn)逐漸升高，支

鏈越多，對(duì)稱性越高，沸點(diǎn)越低；相對(duì)密度逐漸增大。密度均比水小，均難溶于水名稱烷烴烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代——加成反應(yīng)—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等氧化反應(yīng)燃燒,火焰較明亮燃燒,火焰明亮伴有黑煙燃燒,火焰很明亮伴有濃烈的黑煙不反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)—能發(fā)生鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色[總結(jié)]鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的比較1．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(

)A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色A課堂達(dá)標(biāo)2.能證明乙炔分子含有碳碳叁鍵的是（

）

A.乙炔能使溴水褪色

B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色

C.乙炔可以和HCl氣體加成

D.1mol乙炔可以和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D3.某烴的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該烴的說法正確的是(

)A.共面的C原子最多為14個(gè)B.共直線的C原子只有4個(gè)C.1mol該烴最多可以和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該烴最多可以與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)CD4．分子式為C4H6的烴有多種結(jié)構(gòu)，下列敘述中能說明

其結(jié)構(gòu)是的事實(shí)是(

)AA．所有碳原子在同一直線上B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物D．1mol該烴最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)5．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)