第08課苯的同系物（原卷版）

第08課苯的同系物1．認識苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較苯及其同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，上的差異。2．了解苯及其同系物的簡單命名。3．掌握苯及其同系物的物理和化學性質(zhì)。4．了解苯及其同系物在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。一、芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物1.芳香族化合物：分子里含有的化合物如：、、、、、、、、、、、、2.芳香烴：分子里含有苯環(huán)或個苯環(huán)的烴稱為芳香烴如：、、、、、、、、3.苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是，通式為CnH2n－6(n≥7)如：、、、4.芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物之間的關系二、常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點/0C沸點/0C密度/(g·cm－3)甲苯—951110.867乙苯—951360.867二甲苯鄰二甲苯(1,2—二甲苯)—251440.880間二甲苯(1,3—二甲苯)—481390.864對二甲苯(1,4—二甲苯)—131380.861三、苯的同系物的物理性質(zhì)1.苯的同系物的物理性質(zhì)①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的色液體，密度比水，溶于水，溶于有機溶劑，本身作。②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次，密度依次；苯環(huán)上的支鏈越，溶沸點越。③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越，熔沸點越。2.三種二甲苯的沸點與密度①沸點：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯②密度：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯四、苯的同系物的化學性質(zhì)(以甲苯為例)苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同1.氧化反應①苯的同系物燃燒通式：甲苯與氧氣燃燒：②苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯環(huán)對側(cè)鏈的影響)a．實驗探究——【實驗22p46】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論（1）向兩只分別盛有2

mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。實驗證明苯和甲苯均可將溴水中的溴萃取出來，溴與苯和甲苯化學反應。（2）向兩只分別盛有2

mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。實驗證明甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生了反應。b．反應的化學方程式：(酸性高錳酸鉀紫色褪去)c．對烴基的結(jié)構(gòu)要求：與苯環(huán)直接相連的碳上必須有原子，無論側(cè)鏈有多長，均將烴基氧化為，如：，【特別提醒】d．結(jié)論：苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的甲基產(chǎn)生了，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液。e．應用：苯和苯的同系物?！舅伎寂c討論p47】參考【答案】2.取代反應①甲苯的硝化反應：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生反應，生成硝基取代物、硝基取代物和硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的、位為主。生成硝基的取代產(chǎn)物的化學方程式為：【名師提醒】通過這個反應，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了：甲基活化了苯環(huán)的位和位。硝基取代更發(fā)生，且取代的位置均以甲基的、位為主。②甲苯的鹵代反應：甲苯與Cl2反應時，若在條件下，發(fā)生在側(cè)鏈；若有時，發(fā)生在苯環(huán)上a．甲苯與氯氣在條件下(側(cè)鏈取代)：b．甲苯與液氯在作用下(苯環(huán)上取代)：、【名師提醒】甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基位和位的氫原子，使相應的CH鍵更斷裂，發(fā)生反應。產(chǎn)物以位代甲苯、位代甲苯為主。3.加成反應：在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成，化學反應方程式為：?！舅伎寂c討論p48】參考【答案】五、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成化學性質(zhì)不同點取代反應氧化反應差異原因六、苯的同系物的命名1.習慣命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以作母體，苯環(huán)上的烷基為進行命名。先讀，后讀，稱為：稱為“”(2)苯的二元取代物的命名：當有個取代基時，取代基在苯環(huán)上有、、三種位置，所以取代基的位置可用“、、”來表示(3)苯的三元取代物的命名：若三個氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來表示2.系統(tǒng)命名法(1)當苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并沿使取代基位次和較小的方向進行(按順時針或逆時針編號)以“二甲苯”為例若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號名稱1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯編序號以取代基苯環(huán)上碳為1號，且使取代基最小寫名稱(2)若苯環(huán)側(cè)鏈較時，或苯環(huán)上含有時，命名時一般把苯環(huán)作基，將較長的碳鏈作進行命名七、苯的同系物及其一氯代物的同分異構(gòu)體的確定方法：書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短，便可以寫出。通式CnH2n6(n≥6)方法去掉苯環(huán)六個碳原子，先一個側(cè)鏈、再兩個側(cè)鏈，依次類推以“C8H10”為例，并找出一氯代物(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)規(guī)律(1)若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種(2)若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種八、稠環(huán)芳香烴1）定義：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴2）常見的稠環(huán)芳香烴分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點物理性質(zhì)萘C10H8=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，稱為α位；=2\*GB3②、=3\*GB3③、=7\*GB3⑦、=6\*GB3⑥位相同，稱為β位片狀晶體，有特殊氣味，升華，溶于水蒽C14H10=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，稱為α位色晶體，升華，溶于水，溶于苯?問題一苯及其同系物性質(zhì)的比較【典例1】下列有關芳香烴的敘述中，不正確的是A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可反應生成硝基苯B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應，主要生成C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成【變式11】甲苯是苯的同系物，化學性質(zhì)與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質(zhì)又與苯不同。下列有關推斷及解釋都正確的是()A．苯不能通過化學反應使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環(huán)影響的結(jié)果B．苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環(huán)上一氯代物有3種，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果【變式12】苯和甲苯都具有的性質(zhì)是()A．分子中所有原子都在同一平面內(nèi)B．能與溴水發(fā)生加成反應使溴水褪色C．能與H2發(fā)生加成反應D．能與濃硝酸和濃硫酸反應制炸藥?問題二苯的同系物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【典例2】某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代，生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體，則該苯的同系物可能有（）。A．4種B．3種C．2種D．1種【變式21】分子式為C10H14的苯的同系物，共有3個甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)有()A．3種 B．6種 C．9種 D．10種【變式22】在下列5種有機分子中，一氯代物種類相同的一組是A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤?問題三有機物分子的共面、共線問題【典例3】下列有機物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B．【變式31】某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，有關其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上【變式32】下列有機物分子中，所有原子一定不可能處在同一平面的是A． B．C．苯乙炔 D．2—甲基丙烯1．下列有關甲苯的性質(zhì)中，能說明苯環(huán)對甲基性質(zhì)有影響的是A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．能在一定條件下催化加氫C．能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．能與濃硝酸和濃硫酸混合物加熱條件下發(fā)生取代反應2．芳香族化合物中，由于側(cè)鏈與苯環(huán)間的相互影響，從而使它們在性質(zhì)上都發(fā)生了一些變化。下列反應或事實能夠說明這一現(xiàn)象的是A．B．+3H2C．甲苯和乙烷都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應D．甲苯和乙烷在空氣中完全燃燒，生成物完全相同3．下有八種物質(zhì)：①乙烯②甲苯③聚乙烯④1，3丁二烯⑤2丁炔⑥環(huán)己烷⑦環(huán)己烯⑧乙醇，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是A．③④⑤⑧ B．①②④⑤⑦⑧C．④⑤ D．③④⑤⑦⑧4．已知：下列說法不正確的是A．N的同分異構(gòu)體有3種 B．在光照條件下不能發(fā)生反應②C．反應①屬于加成反應 D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面5．下列有機物的命名錯誤的是A．乙烯苯 B．

3甲基1丁烯C．對二甲苯 D．2甲基丁烷6.甲苯是重要的有機溶劑及有機合成原料?；卮鹣铝袉栴}：(1)溶解下列物質(zhì)不能用甲苯作溶劑的是_____(填標號)。A．乙醇 B．氯仿 C．純堿 D．冰醋酸(2)甲苯通過原子軌道“頭碰頭”的方式重疊形成的共價鍵數(shù)目是，下圖表示甲基中碳氫鍵成鍵方式的是(填標號)。A．

B．

C．

D．

(3)甲苯能被溶液氧化生成苯甲酸。①Mn元素位于周期表區(qū)，Mn原子的價電子排布式是。②水楊醛(

)是苯甲酸的同分異構(gòu)體。水楊醛的沸點低于苯甲酸的沸點，原因是。(4)甲苯可用于制備炸藥TNT(2，4，6三硝基甲苯)。①寫出甲苯生成TNT的反應方程式，TNT中所含元素的電負性由大到小的順序是(寫元素符號)。②甲苯比苯更容易發(fā)生硝化反應的原因是。1．由芳香烴可以生成3種有機化合物X、Y和Z，轉(zhuǎn)化關系如下圖所示：下列說法不正確的是A．R的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)上的一氯代物有3種B．反應①條件是/光照，反應②條件是C．R和Z的核磁共振氫譜上均有4組吸收峰D．反應①和②可得：苯的同系物與發(fā)生反應的條件不同，產(chǎn)物不同2．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列現(xiàn)象不能說明上述觀點的是A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯與濃硝酸反應生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯C．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應D．甲苯能與溴發(fā)生取代反應生成2，4，6三溴甲苯，而苯只能生成單取代溴苯3．下列有機物的命名不正確的是A．3—甲基—1—丁烯B．乙烯苯C．對二甲苯D．2—甲基丁烷4.“碳九”又稱碳九芳烴，它是石油經(jīng)過催化重整以及裂解后副產(chǎn)品中含有九個碳原子芳烴的餾分在酸性催化劑存在下聚合而得?！疤季拧狈紵N主要成分包含(a)、(b)、(c)等，下列有關三種上述物質(zhì)說法錯誤的是A．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體 B．a(chǎn)、b、c均能與酸性高錳酸鉀溶液反應C．a(chǎn)中所有碳原子處于同一平面 D．1molb最多能與4molH2發(fā)生反應5.已知：，下列關于M、N兩種有機物的說法中正確的是()A．M、N均可以用來萃取溴水中的溴B．M、N的一氯代物均只有4種(不考慮立體異構(gòu))C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．M、N分子中所有原子均可能處于同一平面6．“