第02講研究有機(jī)化合物的一般方法（學(xué)生版）-高二化學(xué)講義（人教2019選擇性必修3）

第0第02講研究有機(jī)化合物的一般方法考點(diǎn)考點(diǎn)導(dǎo)航知識精講知識精講知識點(diǎn)一：一、研究有機(jī)化合物的基本步驟【即學(xué)即練1】1．研究有機(jī)混合物一般要采取的幾個(gè)步驟是A．分離、提純→確定分子式→確定最簡式→確定結(jié)構(gòu)式B．分離、提純→確定最簡式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定最簡式→確定分子式D．確定分子式→確定最簡式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純2．研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法不正確的是A．蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物B．核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量C．燃燒法通常是研究和確定有機(jī)物成分的有效方法之一D．對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)知識點(diǎn)二：二、有機(jī)物的分離、提純1．蒸餾(1)用途：常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的__________有機(jī)物。(2)適用條件。①有機(jī)物熱穩(wěn)定性________。②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差______。2．萃取(1)萃取類型和原理①液—液萃取待分離組分在兩種________的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用________從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。(2)萃取劑選擇的條件①萃取劑與原溶劑________。②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度____。③萃取劑與溶液中的成分________反應(yīng)。(3)裝置3．重結(jié)晶(1)用途：提純____有機(jī)物。(2)溶劑的選擇：①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度__________，易于除去。②被提純有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受____的影響較大；在熱溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷卻后易于結(jié)晶析出。(3)裝置與操作：教材上的實(shí)驗(yàn)操作過程：【即學(xué)即練2】1．下列實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)不正確的是A．蒸餾法分離正己烷(沸點(diǎn)69℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98℃)B．使用萃取的方法從黃花蒿莖葉中提取青蒿素C．使用過濾的方法分離苯酚與2，4，6－三溴苯酚D．提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法2．下列實(shí)驗(yàn)中，所選裝置或?qū)嶒?yàn)設(shè)計(jì)合理的是A．用圖③所示裝置可以分離二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物B．用圖②所示裝置可以用乙醇提取溴水中的溴C．用圖①所示裝置可以趁熱過濾提純苯甲酸D．用圖④所示裝置可除去CO2中混有少量HCl3．下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去苯甲酸固體中混雜的NaCl重結(jié)晶苯甲酸在水中的溶解度很小D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大A．A B．B C．C D．D知識點(diǎn)三：三、確定實(shí)驗(yàn)式、確定分子式1．元素分析(1)定性分析：用化學(xué)方法測定有機(jī)物分子的元素組成。如燃燒后，C生成______、H生成______。(2)定量分析：將一定量的有機(jī)化合物燃燒轉(zhuǎn)化為簡單無機(jī)化合物，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素原子的________，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子內(nèi)各元素原子的__________，即確定其實(shí)驗(yàn)式。2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的________，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的________與其電荷的比值。由下圖可知，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2OH(46)，這就表示樣品分子的相對分子質(zhì)量為46?！炯磳W(xué)即練3】1．有機(jī)物A分子的質(zhì)譜圖如圖所示?，F(xiàn)將9.0g有機(jī)物A在足量O2中充分燃燒，生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。下列有關(guān)說法正確的是A．從質(zhì)譜圖可看出，A的摩爾質(zhì)量是45g/molB．A的實(shí)驗(yàn)式為C2H5OC．若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則它可能的結(jié)構(gòu)有2種D．若A只含有一種官能團(tuán)，則它可能的結(jié)構(gòu)多于2種EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．3.0g某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成4.4gCO2和1.8gH2O。下列說法不正確的是A．該有機(jī)化合物中只含有碳元素和氫元素B．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素C．該有機(jī)化合物的最簡式是CH2OD．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)與氫原子數(shù)之比一定是1∶2EMBEDEquation.DSMT43．某有機(jī)化合物9.0g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒，將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9.0g，堿石灰增重17.6g，下列說法不正確的是A．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素B．該有機(jī)化合物的分子式為C4H10O2C．不能確定該有機(jī)化合物的分子式D．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比一定是2∶5EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT44．將某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。現(xiàn)將6.2g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重5.4g，再通過堿石灰，堿石灰又增重了8.8g。下列說法不正確的是A．該有機(jī)物的最簡式為CH3OB．該有機(jī)物的分子式可能為CH3OC．該有機(jī)物的分子式一定為C2H6O2D．該有機(jī)物核磁共振氫譜中可能有兩個(gè)吸收峰EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4知識點(diǎn)四：四、確定分子結(jié)構(gòu)1．紅外光譜：(1)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。(2)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種________或________。如下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。2．核磁共振氫譜：(1)作用：測定有機(jī)物分子中氫原子的__________。(2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的______不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與________成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝__________，吸收峰面積比＝____________。3．X射線衍射(1)原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括________、________等分子結(jié)構(gòu)信息。(2)作用：X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物________結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。【即學(xué)即練4】1．化合物X的相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖。下列關(guān)于X的說法中不正確的是A．X分子屬于酯類化合物B．X在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D．與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種2．某有機(jī)物常用于生產(chǎn)聚酯纖維和樹脂，是一種重要化工合成原料，使用現(xiàn)代儀器對該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行測定，相關(guān)譜圖如下。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A．由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物相對分子質(zhì)量為91B．由核磁共振氫譜可知該有機(jī)物中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．由紅外光譜可獲得該有機(jī)物化學(xué)鍵或官能團(tuán)信息D．綜合以上信息可知該有機(jī)物為對二甲苯易易錯(cuò)精析1．只根據(jù)有機(jī)化合物完全燃燒生成CO2和H2O,不能確定該有機(jī)物一定為烴。 ()【細(xì)剖精析】2．有機(jī)化合物分子式一定不與其最簡式相同。 ()【細(xì)剖精析】3．燃燒0.1mol某有機(jī)化合物得到0.2molCO2和0.3molH2O不能由此確定有機(jī)化合物的分子式。 ()【細(xì)剖精析】4．有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(1)Ω=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu);(2)Ω=1,說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán);(3)Ω=2,說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵,或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán),或兩個(gè)環(huán);(4)Ω≥4,說明分子中很有可能有苯環(huán)。5．下列官能團(tuán)能否與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣?能否與Na2CO3溶液反應(yīng)?能否與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2?官能團(tuán)能否與Na反應(yīng)能否與Na2CO3反應(yīng)能否與Na2CO3反應(yīng)生成CO2醇羥基√××酚羥基√√×羧基√√√能力拓展能力拓展一、有機(jī)物的分離與提純1．分離與提純的區(qū)別(1)分離指通過物理或化學(xué)方法將混合物各組分分開，其目的是得到混合物中的每一種純凈物質(zhì)。(2)提純將被提純物質(zhì)中的雜質(zhì)除去，其目的是凈化主體物質(zhì)，不考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)的改變。2．萃取與分液的區(qū)別與聯(lián)系(1)分液和萃取是兩個(gè)不同的概念，分液可以單獨(dú)進(jìn)行，但萃取之后一般要進(jìn)行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體組成的混合物進(jìn)行分離的操作。3．常見有機(jī)物的分離提純方法(括號內(nèi)為雜質(zhì))混合物試劑分離提純的方法主要儀器乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗、燒杯溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)酸性KMnO4、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管肥皂(甘油)NaCl鹽析漏斗、燒杯淀粉(純堿)H2O滲析半透膜、燒杯甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶4．分離、提純的原則(1)不增：不增加新的雜質(zhì)。(2)不減：不減少被提純的物質(zhì)。(3)易分離：被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離。(4)易復(fù)原：被提純物質(zhì)轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)后，易恢復(fù)到原來的狀態(tài)。二、有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法1．基本思路2．有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式(最簡式)的確定方法：(1)確定有機(jī)物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)分析有機(jī)物中是否含有氧元素以及其他元素。(3)求出各元素原子的個(gè)數(shù)比，再測出有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，即達(dá)到確定其分子式的目的。(4)實(shí)驗(yàn)式(最簡式)和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。3．相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。乙醇的質(zhì)譜圖如下：(1)相對豐度：以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100%，其他峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。(2)質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。(3)質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是乙醇的相對分子質(zhì)量。4．確定分子式的方法：(1)直接法：有機(jī)物的密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol有機(jī)物中各原子的物質(zhì)的量→分子式。(2)最簡式法：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→最簡式eq\o(→,\s\up15(摩爾質(zhì)量))分子式。(3)余數(shù)法：用烴的相對分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。eq\a\vs4\al\co1(\f(MrCxHy,MrCH2)＝\f(M,14)＝A……)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(余2為烷烴,除盡為烯烴或環(huán)烷烴,差2為炔烴或二烯烴,差6為苯或苯的同系物))其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。(4)化學(xué)方程式法：利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：CxHy＋x＋eq\f(y,4)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OCxHyOz＋x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O5．有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定有些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)分子式直接確定其結(jié)構(gòu)式。例如：分子式C2H6eq\o(→,\s\up15(H飽和))結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3。實(shí)驗(yàn)式：CH4Oeq\o(→,\s\up15(價(jià)鍵規(guī)律))分子式CH4Oeq\o(→,\s\up15(H飽和))結(jié)構(gòu)簡式CH3OH。(2)根據(jù)性質(zhì)和定量實(shí)驗(yàn)確定特征反應(yīng)→確定官能團(tuán)eq\o(→,\s\up15(反應(yīng)機(jī)理及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)),\s\do5(計(jì)算分析))官能團(tuán)的數(shù)目和位置→確定結(jié)構(gòu)簡式。例如：測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說明該醇分子中含2個(gè)—OH。(3)根據(jù)物理實(shí)驗(yàn)方法確定①質(zhì)譜圖→確定相對分子質(zhì)量。②紅外光譜→確定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息。③核磁共振氫譜→確定有機(jī)物中氫原子的類型及數(shù)目。綜合根據(jù)以上信息確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)。以下研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是A．蒸餾法常用于分離提純互溶且沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物B．利用紅外光譜儀可以區(qū)分乙醇和二甲醚C．質(zhì)譜法通常用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D．重結(jié)晶法提純固體有機(jī)物要選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度隨溫度變化較大，易于除去2．下列說法不正確的是A．質(zhì)譜儀可用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量B．pH計(jì)可用于酸堿中和滴定終點(diǎn)的判斷C．用紅外光譜儀可區(qū)別CH3COOCH2CH3與CH3CH2CH2COOHD．通過晶體的x射線衍射實(shí)驗(yàn)可以確定鍵長、鍵角和鍵能3．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，其中正確的是A．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾B．用95.6%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾C．要除去乙烷中混有的乙烯氣體可將混合氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下4．確定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的方法很多，下列說法錯(cuò)誤的是A．異戊烷的核磁共振氫譜中有3組峰B．質(zhì)譜儀可用于有機(jī)物相對分子質(zhì)量的測定C．利用紅外光譜法可以區(qū)分乙烷和乙烯D．通過李比希元素分析儀可以確定有機(jī)物最簡式5．某同學(xué)嘗試?yán)美畋认７y定液態(tài)烴X的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱取1.06g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過氧化銅(催化劑)，準(zhǔn)確稱量生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，分別是3.52g和0.9g。下列說法正確的是A．甲處放置堿石灰B．該烴的實(shí)驗(yàn)式是C．停止加熱后，立即停止通入，防止浪費(fèi)D．乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會更準(zhǔn)確EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT46．某有機(jī)物A質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．CH3OCH3 D．CH3CH2COOH7．下列說法錯(cuò)誤的是A．利用原子光譜可以揭示原子核外電子的運(yùn)動狀態(tài)B．利用紅外光譜可以推測有機(jī)物的官能團(tuán)C．利用質(zhì)譜可以確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)D．利用X射線衍射可以區(qū)分晶體和非晶體8．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(圖1)，球棍模型(圖2)及核磁共振氫譜圖(圖3)如下：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是A．該有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有7種B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物C．代表的基團(tuán)為D．該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成和EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4題組B能力提升練1．某小組在實(shí)驗(yàn)室研究一種有機(jī)物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是A．利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純該有機(jī)物B．利用燃燒法確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6OC．利用質(zhì)譜圖確定該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46D．利用紅外光譜圖確定該有機(jī)物分子中某種化學(xué)鍵的個(gè)數(shù)2．下列說法錯(cuò)誤的是A．石油在國民經(jīng)濟(jì)中的地位非常重要，被譽(yù)為“工業(yè)的血液”B．乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平C．氟利昂是含有氟和氯的烷烴衍生物，性質(zhì)不穩(wěn)定、難液化，曾被用作制冷劑，但是因其有毒，現(xiàn)在國際上已經(jīng)禁止或限制其使用D．研究有機(jī)物的一般方法和步驟是分離、提純后通過李比希燃燒法確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式→通過質(zhì)譜法確定有機(jī)物的分子式→通過核磁共振氫譜、紅外光譜、紫外光譜等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式3．下列說法錯(cuò)誤的是A．提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法B．分離正己烷(沸點(diǎn)69℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98℃)可采用蒸餾的方法C．可用乙醇萃取溴水中的溴D．可用紅外光譜法鑒別乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)4．某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成和，下列說法中不正確的是A．該有機(jī)化合物一定含有氧元素 B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比一定是C．該有機(jī)化合物的分子式一定是 D．該有機(jī)化合物的分子式可能是EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquati