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文檔簡介

第2節(jié)有機化合物的結構與性質課時11.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,認識有機化合物種類繁多的原因;2.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響;3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價鍵的極性對有機化合物性質有重要影響。乙酸乙酯水解反應聯(lián)想·質疑聯(lián)想·質疑甲烷取代反應苯取代反應乙醇乙酸與NaOH溶液反應酯化反應氧化反應酯化反應乙烯加成反應與酸性KMnO4溶液反應與鈉反應“結構決定性質,性質反映結構”有機化合物中碳原子的成鍵方式和官能團是如何影響有機化合物的性質的呢?一、碳原子的成鍵方式交流·研討交流·研討

下列分子中,與碳原子成鍵的分別是什么原子?碳原子的成鍵數(shù)目是多少?碳原子的成鍵情況有何特點?1.碳原子的結構特點及成鍵方式形成4個共價鍵碳原子間可形成鏈狀或環(huán)狀結構。碳原子間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與其他元素的原子成鍵。有機化合物種類繁多的原因之一2.單鍵、雙鍵和三鍵四個單鍵一個雙鍵和兩個單鍵一個三鍵和一個單鍵烷烴分子中的每個碳原子都與四個原子形成共價鍵(單鍵),在化學反應中碳原子原有的單鍵斷裂后才能結合其他的原子或原子團,生成新的化合物。(1)甲烷分子正四面體結構109°28ˊ其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式都與甲烷分子中碳原子的成鍵方式相似,分子中的碳鏈呈折線形。已知甲烷分子中的兩個氫原子被兩個氯原子取代后的結構只有一種,能否證明CH4的空間構型是正四面體結構,而不是平面結構能,因為如果CH2Cl2的空間結構為平面形的話應存在兩種結構:思考與交流H—C—HClClH—C—ClHCl(2)乙烯分子CCHHHH133pm120°120°120°乙烯分子結構示意圖平面結構(3)乙炔分子180°乙炔分子結構示意圖直線形結構CCHH120pm[思考]分子中最多幾個原子共平面?

CH

C—CH3最多5個原子共平面(2)乙烯分子(3)乙炔分子CCHHHH133pm120°120°120°乙烯分子結構示意圖平面結構180°乙炔分子結構示意圖直線形結構CCHH120pm[思考]分子中最多幾個原子共平面?

CH2CH—CHCH2最多10個原子共平面乙烯(C2H4)和乙炔(C2H2)分子分別含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,和乙烷(C2H6)相比它們的含氫數(shù)目都減少了,因此碳碳雙鍵和碳碳三鍵稱為不飽和鍵。1,2—二溴乙烷1,1,2,2—四溴乙烷CH

CH+Br—BrCH2CH2BrBrCH2CH2+2Br—BrH—CC—HBrBrBrBr加成反應通常,若有機化合物分子中有不飽和鍵,在加成反應中反應活性較強,雙鍵或三鍵中有部分鍵容易斷裂,雙鍵或三鍵兩端的碳原子還可以再結合其他原子或原子團。CH3—C—H+H2CH3—CH2—OH催化劑?O加成反應有機化合物的化學性質除了取決于分子是否含有不飽和鍵外,還與鍵的極性密切相關。3.極性鍵和非極性鍵(1)極性鍵

不同元素的兩個原子成鍵時,共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方所形成的共價鍵是極性共價鍵,簡稱為極性鍵。(2)非極性鍵

同種元素的兩個原子成鍵時,共用電子不偏向任何一方,參與成鍵的兩個原子都不顯電性,所形成的鍵是非極性共價鍵,簡稱非極性鍵。質子數(shù)不同共價鍵極性的判斷和比較利用元素的電負性數(shù)值可以判斷和比較鍵的極性。電負性是表示元素原子在成鍵時吸引電子能力強弱的一種標度。電負性數(shù)值越大,元素原子在成鍵時吸引電子的能力就越強;成鍵兩元素電負性數(shù)值相差越大,鍵的極性就越強。元素HCNOFSCl電負性數(shù)值2.12.53.03.54.02.53.0【注意】鍵的極性并不是一成不變的,受分子中鄰近基團或外界環(huán)境的影響,鍵的極性及強弱程度可能會發(fā)生變化。在研究有機化合物時,可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性,進而分析和預測有機化合物分子的反應活性部位(在反應中的斷鍵部位)。CH3—CH2H+Cl2光照CH3—CH2+HClCl交流·研討交流·研討乙醇和氯乙烷分子的結構式分別為、

。請利用碳原子成鍵方式的有關知識,分析和預測乙醇和氯乙烷分子在反應中可能的斷鍵部位。分析角度判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵HHHCCHOHH+2Na

HHHCCHOHH2HHHCCHONaH2+H2↑2+O2

催化劑△2HHHCCHHO+2H2OHHHCCHOHH濃硫酸170℃+H2OCH2CH2【練一練】1.下列說法不正確的是(

)A.只有成鍵兩原子為同種元素的原子,才有可能形成非極性鍵B.極性鍵中吸引共用電子能力強的原子帶部分正電荷C.鍵的極性除受成鍵原子吸引共用電子能力的強弱影響,還受鄰近原子團的影響D.不同元素原子的核內質子數(shù)不同,核對外層電子吸引作用的強弱程度就不同B2.下列說法中正確的是(

)A.烷烴中只可能存在碳碳單鍵和碳氫單鍵B.烯烴中的碳碳雙鍵是完全相同的兩個鍵C.烯烴和炔烴中所有的碳原子都是共面的D.烯烴和炔烴都能與氯氣發(fā)生加成反應生成氯代烴和氯化氫3.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯AD4.下列敘述正確的是(

)A.CO2分子內存在著非極性鍵B.C2H4分子中一定存在雙鍵C.含有雙鍵的有機化合物分子中所有原子共平面D.烷烴分子中一定存在非極性鍵5.下列分子中,既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是(

)A.CH2Cl2

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