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有機(jī)物的立體異構(gòu)——光學(xué)異構(gòu)主講人:劉志海03含有兩個手性碳原子的化合物01物質(zhì)的光學(xué)活性02含有一個手性碳原子的化合物04不含手性碳原子的旋光異構(gòu)體目錄
分子中含有1個手性碳原子的化合物,有2種光學(xué)異構(gòu)體;含有2個手性碳原子的化合物,有4種光學(xué)異構(gòu)體;化合物分子若含有n個手性碳原子,光學(xué)異構(gòu)體數(shù)最多有2n種。有些化合物分子的光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目少于2n這個最大數(shù)。1、含有兩個不相同手性碳原子的化合物
分子中含有2個不相同手性碳原子的化合物,命名時可用R、S構(gòu)型命名法將每個手性碳原子的構(gòu)型一一標(biāo)出。例如:RS橫前豎后(2S,3R)-2,3-戊二醇三、含有兩個手性碳原子的化合物分子內(nèi)存在一對稱面,兩手性碳旋光能力彼此抵消,分子不具旋光性,這種分子稱為內(nèi)消旋體(meso)。
mp
[]D(H2O)溶解度(g/100ml)
pKa1
pKa2(+)-酒石酸170oc+12.01392.984.23(-)-酒石酸170oc
-12.0
1392.984.23(
)-酒石酸(dl)206oc020.62.964.24meso-酒石酸140oc01253.114.80內(nèi)消旋體與外消旋體的異同點(diǎn)相同點(diǎn):都沒有旋光性不同點(diǎn):內(nèi)消旋體-純物質(zhì)
外消旋體-混合物(兩個對映體的等量混合物,可拆分開來)【課堂互動】
怎樣確定嗎啡的光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目?由于分子中有5個手性碳原子,所以,理論上應(yīng)存在立體異構(gòu)體的數(shù)
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