化學(xué)人教版選修5學(xué)案1-3-2烯烴炔烴和苯的同系物的命名

第2課時(shí)烯烴、炔烴和苯的同系物的命名一、烯烴和炔烴的命名1．將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2．從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3．用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的數(shù)目。例如，二、苯的同系物的命名1．習(xí)慣命名法2．系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)探究點(diǎn)一烯烴和炔烴的命名1．命名步驟(1)選主鏈將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(2)編序號(hào)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。如(3)寫(xiě)名稱先用大寫(xiě)數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最特認(rèn)真號(hào)表示)，最后在前面寫(xiě)出支鏈的名稱、個(gè)數(shù)和位置。以(2)中所列物質(zhì)為例2．與烷烴命名的不同點(diǎn)(1)主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。(2)編號(hào)定位不同編號(hào)時(shí)，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離碳碳雙鍵或三鍵最近，保證碳碳雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開(kāi)始編號(hào)。(3)書(shū)寫(xiě)名稱不同1．烯烴、炔烴命名中主鏈為什么不一定是最長(zhǎng)的？提示：烯烴、炔烴命名時(shí)，必須選取含有官能團(tuán)(雙鍵、三鍵)的碳鏈，而最長(zhǎng)的碳鏈中不一定含有官能團(tuán)。2．有機(jī)物命名為“2-甲基丙烯”正確嗎？提示：正確。因?yàn)樵撚袡C(jī)物無(wú)論怎樣編號(hào)，雙鍵都在1號(hào)位，因此可以不用指明雙鍵位置，只有含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)主鏈多于三個(gè)碳原子的烯烴或炔烴才必須指明官能團(tuán)的位置，因?yàn)樗鼈兇嬖诠倌軋F(tuán)的位置異構(gòu)。【例1】某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為：2-甲基-4-乙基-4-戊烯；2-異丁基-1-丁烯；2,4-二甲基-3-乙烯；4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下面對(duì)4位同學(xué)的命名判斷正確的是()A．甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B．乙的命名對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是錯(cuò)誤的C．丙的命名主鏈選擇是正確的D．丁的命名是正確的【思路分析】烯烴、炔烴、烴的衍生物的命名與烷烴命名不同：選取主鏈時(shí)一定是包含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈，并從離官能團(tuán)最近的一端編號(hào)定位，在書(shū)寫(xiě)其名稱時(shí)要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置?！窘馕觥扛鶕?jù)烯烴的命名規(guī)則，先正確命名，然后與4位同學(xué)的命名作對(duì)照，找出錯(cuò)誤的原因，從而確定正確答案，根據(jù)對(duì)照，可以看出甲同學(xué)的命名主鏈選擇正確，但對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)錯(cuò)誤；乙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤；丙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤；只有丁同學(xué)的命名完全正確。【答案】D下列有關(guān)它們命名的說(shuō)法正確的是(D)A．甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是6個(gè)B．甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是5個(gè)C．甲的名稱為2-丙基-1-丁烯D．乙的名稱為3-甲基己烷探究點(diǎn)二不同類別的有機(jī)物命名規(guī)則有機(jī)物類別主鏈的確定碳原子編號(hào)烷烴選含碳原子數(shù)最多(且該鏈上的取代基數(shù)目也應(yīng)最多)的碳鏈為主鏈，確定為某烷在主鏈上，應(yīng)從距離最簡(jiǎn)單取代基最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)；若兩個(gè)相同取代基離兩側(cè)主鏈相同時(shí)，以離第三個(gè)取代基最近的一端編號(hào)，依次類推烯烴、炔烴選含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，確定為某烯或某炔以接近不飽和碳原子的一端為起點(diǎn)，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)，注明雙鍵、三鍵位置芳香烴一般以芳香烴為主體以連有取代基的碳原子為起點(diǎn)，對(duì)苯環(huán)上碳原子進(jìn)行編號(hào)且使取代基位次之和最小鹵代烴或醇以含連有官能團(tuán)的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，確定為鹵某烴或某醇在主鏈上以接近官能團(tuán)的一端為起點(diǎn)，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)，注明官能團(tuán)位置醛或羧酸以含有官能團(tuán)的碳原子的碳鏈為主鏈，確定為某醛或某酸醛基或羧基中的碳原子為第一位1．從“戊烷”和“1-戊烯”中，你能看出烯烴和烷烴的命名有何不同？提示：由于烯烴存在官能團(tuán)的位置異構(gòu)，因此命名時(shí)必須指明碳碳雙鍵的位置。2．“2-乙基己烷”“2-乙基-1-己烯”這兩種命名均正確嗎？為什么？提示：“2-乙基己烷”不正確，在烷烴中2號(hào)碳上不可能出現(xiàn)乙基，否則主鏈碳原子數(shù)將發(fā)生改變，其正確名稱應(yīng)為“3-甲基庚烷”；“2-乙基-1-己烯”是正確的，因?yàn)橄N的主鏈與烷烴的主鏈確定規(guī)則不同。3．“2-乙基戊烷”的命名不正確，“2-乙基-2-戊烯”的命名正確嗎？提示：“2-乙基-2-戊烯”的命名也不正確，因?yàn)橄N的命名是以所含“碳碳雙鍵”最多的碳鏈為主鏈，若碳碳雙鍵的位置在2號(hào)位，則最長(zhǎng)碳鏈為6個(gè)碳原子，取代基為甲基，號(hào)位為3，正確命名：3-甲基-3-己烯。【例2】下列有機(jī)化合物命名正確的是()【思路分析】首先確定有機(jī)化合物的類別，然后選主鏈、編號(hào)定位、寫(xiě)名稱，最后判斷名稱正誤。【解析】有機(jī)化合物有多種編號(hào)時(shí)，應(yīng)遵循取代基位次和最小的原則，A項(xiàng)，正確的名稱為1,2,4-三甲苯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，鹵代烴中鹵素原子作為取代基，正確；C項(xiàng)，最長(zhǎng)的碳鏈應(yīng)含4個(gè)碳原子，正確的名稱為2-丁醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，從離三鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào)，正確的名稱為3-甲基-1-丁炔，錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽下列各有機(jī)物的命名正確的是(D)解析：A×主鏈上有兩個(gè)碳碳雙鍵，故應(yīng)是丁二烯，而當(dāng)“二”“三”等數(shù)字出現(xiàn)在母體名稱之前時(shí)，是指有兩個(gè)或三個(gè)相同取代基的意思。B×編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)從離—OH近的一端編號(hào)，正確名稱為2-丁醇。C×應(yīng)注明苯環(huán)上甲基和羥基的位置關(guān)系，正確名稱應(yīng)為鄰甲基苯酚。D√選擇最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名正確。1．下列有機(jī)物命名正確的是(B)解析：A項(xiàng)中主鏈選取錯(cuò)誤，主鏈應(yīng)含4個(gè)碳原子，故應(yīng)為2-甲基丁烷；C項(xiàng)中的兩個(gè)甲基在苯環(huán)的對(duì)位，其名稱應(yīng)為對(duì)二甲苯；D項(xiàng)中的編號(hào)順序錯(cuò)誤，應(yīng)該為2-甲基-1-丙烯。2．下列關(guān)于苯的同系物命名的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(D)A．苯的同系物命名必須以苯作為母體，其他的基團(tuán)作為取代基B．二甲苯可以用鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣方法進(jìn)行命名C．二甲苯也可以用系統(tǒng)方法進(jìn)行命名D．化學(xué)式是C8H10的苯的同系物有3種同分異構(gòu)體解析：化學(xué)式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體有：，共4種，故D錯(cuò)。3．已知的鍵線式可寫(xiě)作，某有機(jī)物的鍵線式為，其名稱正確的是(D)A．5-乙基-2-己烯 B．2-甲基庚烯C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯解析：選碳碳雙鍵所在的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)從距雙鍵近的一端開(kāi)始。4．下列有機(jī)物的名稱實(shí)際上不可能存在的是(C)A．2,2-二甲基丁烷 B．2-甲基-4-乙基-1-己