高中化學(xué)選修第三章-第三節(jié)羧酸-酯

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廚師燒魚時常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚味道就變得無腥、香醇，特別鮮美？

通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)大家便會知道其中的奧妙。

第2頁,共31頁，2024年2月25日，星期天1、概念：烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物?！纠緾H3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸官能團(tuán)：羧基－COOHCOO－HC第3頁,共31頁，2024年2月25日，星期天2、羧酸的分類（1）據(jù)與羧基相連的烴基不同，分為：脂肪酸和芳香羧。

脂肪酸：乙酸CH3COOH

軟脂酸C15H31COOH硬脂酸C17H35COOH

油酸C17H33COOH亞油酸C17H31COOH

芳香酸：苯甲酸C6H5COOH。（2）根據(jù)羧基數(shù)目分為：一元、二元、多元羧酸。

油酸C17H33COOH乙二酸HOOC-COOH。第4頁,共31頁，2024年2月25日，星期天3、羧酸的通式一元羧酸：R－COOH飽和一元羧酸：CnH2nO24、羧酸的用途重要的有機(jī)化工原料第5頁,共31頁，2024年2月25日，星期天5、自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第6頁,共31頁，2024年2月25日，星期天（2）分子式：（1）結(jié)構(gòu)式：一、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)（3）結(jié)構(gòu)簡式：C2H4O2CH3COOH官能團(tuán)：CHHHCOO－HCCOO－HC羧基第7頁,共31頁，2024年2月25日，星期天

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羧基上的氫甲基上的氫第8頁,共31頁，2024年2月25日，星期天二、乙酸的物理性質(zhì)（1）無色；（2）有強(qiáng)烈刺激性氣味；（3）液體；（4）易溶于水、乙醇；（5）熔點(diǎn)16.6℃；（6）沸點(diǎn)：117.9℃。溫度低于熔點(diǎn)時，乙酸凝結(jié)成類似于冰一樣的晶體，純凈的乙酸叫做冰醋酸。第9頁,共31頁，2024年2月25日，星期天三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）乙酸的酸性【科學(xué)探究1】驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3苯酚鈉溶液乙酸>碳酸>苯酚第10頁,共31頁，2024年2月25日，星期天2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+A、使紫色石蕊試液變紅：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿性氧化物反應(yīng)：C、與堿反應(yīng)：E、與某些鹽反應(yīng)：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑第11頁,共31頁，2024年2月25日，星期天CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸（2）乙酸的酯化反應(yīng)第12頁,共31頁，2024年2月25日，星期天酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基

醇脫氫CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示蹤法驗(yàn)證酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)第13頁,共31頁，2024年2月25日，星期天1、寫出甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式

2、寫出乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。練習(xí)第14頁,共31頁，2024年2月25日，星期天【科學(xué)探究2】乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：Na2CO3溶液上層有無色透明油狀液體生成，有香味。飽和Na2CO3第15頁,共31頁，2024年2月25日，星期天1.混合液添加的順序乙醇-濃硫酸-乙酸2.試管加沸石的目的是什么?防止溶液暴沸3.濃硫酸的作用是什么？催化劑，吸水劑

思考與交流第16頁,共31頁，2024年2月25日，星期天4.導(dǎo)管的作用？冷凝回流乙醇、乙酸和乙酸乙酯5.得到的產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈；乙酸、乙醇6.飽和Na2CO3溶液的作用？a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.導(dǎo)管為何不能插入飽和Na2CO3溶液中？防止受熱不勻發(fā)生倒吸第17頁,共31頁，2024年2月25日，星期天更多的防倒吸方法開闊視野第18頁,共31頁，2024年2月25日，星期天思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第19頁,共31頁，2024年2月25日，星期天（3）乙酸的氧化反應(yīng)點(diǎn)燃2CO2↑+2H2OCH3COOH＋2O2第20頁,共31頁，2024年2月25日，星期天醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能

能增

強(qiáng)中性【知識歸納】第21頁,共31頁，2024年2月25日，星期天1、化合物

跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（

）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（

）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液練一練第22頁,共31頁，2024年2月25日，星期天二、酯1、酯的概念

羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：COO－RC第23頁,共31頁，2024年2月25日，星期天2、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。蘋果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸異戊酯等。4、酯的物理性質(zhì)

低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。第24頁,共31頁，2024年2月25日，星期天自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯第25頁,共31頁，2024年2月25日，星期天5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第26頁,共31頁，2024年2月25日，星期天CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第27頁,共31頁，2024年2月25日，星期天6、酯的化學(xué)性質(zhì)（1）酯的水解反應(yīng)：在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OHΔ酸還羥基

醇還氫第28頁,共31頁，2024年2月25日，星期天1、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)；2、酯的水解反應(yīng)中無機(jī)酸和堿是催化劑；3