醇酚+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章

烴的衍生物

第二節(jié)

醇

酚聚會(huì)時(shí)酒必不可少但不是所有人酒量都好

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會(huì)產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會(huì)出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?我沒醉，我還要喝……我是最美的……我沒醉，我還要喝……我是最美的……

過多導(dǎo)致臉紅，同時(shí)損傷肝臟醇

酚

烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物;醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇；酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚;CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2CH2CH3OH一、醇1、分類及代表物一元醇二元醇

多元醇甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃，有毒。乙二醇無色黏稠的液體，易溶于水丙三醇(甘油)CH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH一、醇2、物理性質(zhì)水溶性:沸

點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而降低,低級(jí)醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶;隨碳原子數(shù)增加而升高;相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴：醇>烷烴一、醇

問題1：

為什么相對(duì)分子質(zhì)量接近時(shí)，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴？問題2：

為什么甲醇、乙醇和丙醇與水互溶？一、醇3、乙醇（1）結(jié)構(gòu)

球棍模型

比例模型

核磁共振氫譜

一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

a、氧化反應(yīng)①

燃燒：實(shí)驗(yàn)室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料。方程式：一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

a、氧化反應(yīng)②

催化氧化：（回顧）其它醇的催化氧化：伯醇、仲醇、叔醇？方程式：一、醇練習(xí)：寫出下列醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH一、醇注意：醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)①羥基所在碳上有兩個(gè)氫可氧化生成酸②羥基所在碳上有一個(gè)氫可氧化生成酮③羥基所在碳上沒有氫不能被氧化R?CH2OHR1?CH?R2OH一、醇

練習(xí)：飽和一元醇的分子式為C6H14O的同分異構(gòu)體中：能發(fā)生催化氧化的有（）種；能被氧化成醛的有()

種

能被酸性高錳酸鉀褪色的有（）種；能被氧化成酸的有()

種；

一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

b、取代反應(yīng)①

酯化反應(yīng)：②

與氫鹵酸反應(yīng)：③

分子間脫水成醚：像乙醚這樣有兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物叫做醚

醚的結(jié)構(gòu)可用R-O-R來表示,醚類物質(zhì)可用作溶劑和麻醉劑

一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

c、消去反應(yīng)酸性KMnO4溶液NaOH溶液Br2(CCl4)混合液碎瓷片溫度計(jì)原理：裝置：一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

c、消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋燒瓶中的液體逐漸變黑

在加熱的條件下，濃硫酸還能將無水乙醇氧化生成碳的單質(zhì)等。酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)生成乙烯與其發(fā)生氧化反應(yīng)溴的四氯化碳溶液褪色反應(yīng)生成乙烯與其發(fā)生加成反應(yīng)一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

c、消去反應(yīng)注意事項(xiàng)解釋（1）放入幾片碎瓷片作用（2）濃硫酸的作用（3）溫度計(jì)的位置（4）加藥品順序一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

c、消去反應(yīng)注意事項(xiàng)解釋（5）反應(yīng)有雜質(zhì)氣體生成，需要除去（6）溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃一、醇3、乙醇（2）化學(xué)性質(zhì)

d、與Na反應(yīng)（置換反應(yīng)）資料卡片（P61）二、苯酚約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。

使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。二、苯酚1、結(jié)構(gòu)

（1）分子式C6H6O（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（3）官能團(tuán)-OH二、苯酚2、物理性質(zhì)

顏色：無色晶體(久置呈粉紅色,被O2氧化)特殊氣味,

熔點(diǎn)低(43℃)。溶解性：易溶于乙醇等有機(jī)溶劑室溫下，在水中溶解

度是9.3g(可溶)，高于65℃時(shí)，與水混溶。

毒性苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（1）酸性

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸苯酚的懸濁液溶液變澄清；方程式：澄清溶液又變渾濁；方程式：二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（1）酸性

①

弱酸性

苯環(huán)對(duì)羥基有影響俗稱：石炭酸電離方程式：

苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（1）酸性

②

與NaOH溶液反應(yīng)

方程式：

二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（1）酸性

③

苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)

方程式：

二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（1）酸性

④

苯酚鈉溶液中通入CO2，產(chǎn)物預(yù)測(cè)及方程式

酸性：H2CO3>

C6H5OH>HCO3—二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

書寫方程式：

OH+Na2CO3OH+NaHCO3

二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（2）氧化反應(yīng)

①

可燃性：②

與氧氣反應(yīng)：③

酸性高錳酸鉀：苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色？二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（3）取代反應(yīng)——與溴水(過量)

向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。白色沉淀方程式：此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（3）取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)

＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（4）加成反應(yīng)

＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）二、苯酚3、化學(xué)性質(zhì)

（5）顯色反應(yīng)

向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。紫色溶液

苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)