魯科版2023-2024年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講義

第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第54講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］L能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對(duì)常見有

機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類和命名

■歸納整合

（一）有機(jī)物的分類和官能團(tuán)

1.按組成元素分類

有機(jī)化合物可分為和O

2.按碳骨架分類

T脂肪:?（如丁烷CHSHZCH?甌F）

鏈狀有機(jī)

化合物■!脂肪」衍生物（如澳乙烷CHqH汨。）

一

有

機(jī)

吐----------------------------

—

合

一脂環(huán)---------------------

物

環(huán)化合物OH

一

狀脂環(huán)管衍生物（如環(huán)己用。）

有

機(jī)

一

化J芳香燒（如苯OH

合芳香族

物

化合物Br

芳香宜衍生物（如浪苯Cf）

3.按官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

（2）有機(jī)化合物的主要類別

類別典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

烷一

甲烷CH4

烯煌乙烯CH2=CH2

快燃乙煥CH≡CH

芳香煌

鹵代垃澳乙烷CH3CH2Br

醇ZJH?CH3CH2OH

OH

A

酚

苯酚V

Z,≡CH3CH2OCH2CH3

醛乙醛CH3CH0

?丙酮CH3COCH3

竣酸乙酸CH38OH

酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺甲胺CH3NH2

酰胺乙酰胺CH3CONH2

CH,-COOH

氨基酸I

甘氨酸NHz

（二）常見有機(jī)物的命名

1.烷燒的系統(tǒng)命名

［選手鏈1選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈

［定,號(hào)—從靠近取代基最近的一端開始

［寫.稱1先簡(jiǎn)后繁，相同基合并

【應(yīng)用舉例】

（1）新戊烷的系統(tǒng)命名為。

CH-CH-CH-CH-CH-CH

I2II3

CHCH,CH3

3I

（2）CH3的系統(tǒng)命名為

2.含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物的命名

將含有官能團(tuán)或連接官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳

鏈作為主鏈，稱為“某烯”“某醇”“某

醛”或“某酸”等，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明

官能團(tuán)位置

從離官能團(tuán)最近的一端開始,對(duì)主鏈上

的碳原子進(jìn)行編號(hào)定位

［寫］稱｝_將支鏈作為取代基,寫在主鏈名稱前面，

~~LJJ~并把支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明

【應(yīng)用舉例】

用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：

CH3

I

（1）CH≡C-CH2-CH—CH3;____________________________________

CH3CH,-C-CH,（）H

I

⑶CH3:。

3.苯的同系物的命名

⑴習(xí)慣命名：用鄰、間、對(duì)。

（2）系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給

其他取代基編號(hào)。

【應(yīng)用舉例】

R易錯(cuò)辨析

1.含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香涇（）

2.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)（）

3.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類（）

4.醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為''YOH"，碳碳雙鍵可表示為“C=C"（）

5.<^（KHO

中含有醛鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)（）

■專項(xiàng)突破

一、常見有機(jī)物類別判斷

1.下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是（）

O同屬于脂肪煌

A.CH2=CH2>

O同屬于芳香煌

B.

C.CH2=CH2SCH≡CH同屬于烯燃

2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（）

選項(xiàng)XYZ

A芳香族化合物芳香燃衍生物苯酚）

B鏈狀化合物脂肪器衍生物CH3COOH（乙酸）

C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物

D不飽和燃芳香煌2OH（苯甲醇）

二、陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的辨識(shí)

3.化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團(tuán)

為（寫名稱），它屬于（填“脂環(huán)”或“芳香族”）化合物。

CHiOOOH

C-CH2CH2NHCHCH^^3^>

4.治療冠心病的藥物心酮胺（CH-）中含有的官能團(tuán)

名稱是o

三、有機(jī)物的命名

5.寫出下列有機(jī)物的名稱。

⑴_(tái)___________________________________________。

CHLCHC=KHCH,

I

⑵CH＜匕：______

CH:,

I

CH3—C—CH,CooCH3

I

⑶CHm：_

(4)CH2=CHCH2C1:___________

CH,-CH-CH1

II

(5)()HOH:___________

COOH

(r6)

(7)CH3OCH3:_________________

6.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________

(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________

(4)丙二醛：_________________________________________________

■易錯(cuò)警示

L有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。

(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。

⑷“一”“，”忘記或用錯(cuò)。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

(1)烯、烘、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。

(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4

考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法

?歸納整合

1?研究有機(jī)化合物的基本步驟

純凈物確定確定確定

2.分離、提純有機(jī)化合物常用的方法

(1)蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

常用于分離、提純①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；

蒸儲(chǔ)

液態(tài)有機(jī)化合物②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的_____相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中的很小或很大:

常用于分離、提純

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的_______受溫度

固體有機(jī)化合物

的影響________

(2)萃取

①液-液萃取：利用待分離組分在兩種的溶劑中的不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)

移到另一種溶劑的過程。

②固一液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

③常用的萃取劑：—、、、石油酸、二氯甲烷等。

3.認(rèn)識(shí)波譜分析法

(1)質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的,=最大質(zhì)荷比。

(2)紅外光譜：主要用于確定和O

(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有O吸收峰個(gè)數(shù)為等效氫

原子種數(shù)，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。

(4)X射線衍射圖：經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如、等，用于有

機(jī)化合物的測(cè)定。

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、有機(jī)物分離、提純方法的選擇

1.下列關(guān)于有機(jī)物的分離、提純方法，正確的是()

A.直接蒸儲(chǔ)乙醇和水的混合物，可以獲得無水酒精

B.甲烷中混有乙煥時(shí)，可用酸性高鎰酸鉀溶液洗氣

C.用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸

D.苯甲酸中混有NaCI時(shí)，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸

2.為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)）,所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是（）

選項(xiàng)不純物質(zhì)除雜試劑分離方法

A苯（甲苯）酸性KMno4溶液、NaOH溶液分液

B漠苯（漠）NaoH溶液過濾

C-淀粉（葡萄糖）-水≡

D苯（苯酚）濃澳水過濾

二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測(cè)定

3.下列說法正確的是（）

CHiCH2CHCH2CH3

A.CH2CH3在核磁共振氫譜中有5組吸收峰

B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)

4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是

（）

波數(shù)/CmT

4(XX)30∞2OOO15001(MX)95085()7(M)

%I(M)

∕

?

a

?!

34567891()1112131415

未知物A的紅外光譜圖波長(zhǎng)∕μ?m

假

品

?

3

43210

δ∕ppm

未知物A的核磁共振氫譜圖

相對(duì)豐度/%

2328364046

未知物A的質(zhì)譜圖質(zhì)荷比

A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵

B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46

D.綜合分析化學(xué)式為C2H6θ,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CE—O-CH3

三、利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成

5.將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g,置于電爐

中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過無水CaCI2和堿石灰(B裝置后裝

置未畫出)，兩者分別增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。

(1)濃硫酸、無水CaeI2、堿石灰的作用分別是什么？

(2)通過計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。

(3)若要知道該有機(jī)物的分子式，還缺少哪種物理量?

真題演練明確考向

1.[2022?全國(guó)乙卷，36(l)](∕×yCl)的化學(xué)名稱是

CHO

4.[2021?湖北，17(1)]E(()CH：,)中的官能團(tuán)名稱是____________、_____________。

-NH

BQ2

草

J)具有的官能團(tuán)名稱是__________________(不考

5.[2021?全國(guó)乙卷,36(3)]D(

慮苯環(huán))。

Na()()CCOONa

Ho々IOH)的分子式為

6.[2019?海南，18II(4)]奧沙拉秦鈉(

__________,其核磁共振氫譜有_______組峰，峰面積比為____________________。

第55講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中原子

的空間位置。2.了解同系物、同分異構(gòu)體的概念。3.掌握有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷。

考點(diǎn)一碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)

?歸納整合

I.有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式

碳原子結(jié)構(gòu)最外層有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵

成鍵原子碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵

(1)單鍵：都是C鍵;

成鍵形式⑵雙鍵：一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；

(3)三鍵：一個(gè)C鍵，兩個(gè)π鍵

2.有機(jī)化合物常用的表示方法

如乙酸的常見表示方法:

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型空間填充模型

O

Λ

OHK4

3.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)

與碳原子相碳原子的碳原子的成碳原子與相鄰原子形成的結(jié)

結(jié)構(gòu)示意

連的原子數(shù)雜化方式鍵方式構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)

4—C—

-\

3C=

/

2—c≡

■專項(xiàng)突破

一、有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式

1.（2023?長(zhǎng)春模擬）碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式錯(cuò)誤

的是（）

OO

O?∈0O-9

OOO

ABCD

2.下列表示正確的是（）

A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COH

B.2-丁烯的鍵線式：∕?∕

C.乙煥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CH

φ

D.乙烷的球棍模型：

3.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。

（1）該分子中σ鍵和π鍵之比為

（2）該分子中有個(gè)原子共面.

二、有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷

4.下列說法正確的是（）

A.丙烷是直鏈燒，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C.中所有碳原子一定在同一平面上

D.CE-CH=CH—C三C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

5.有機(jī)物HC≡C?=ZCH=CHCH分子中最多有個(gè)碳原子在同一平面

內(nèi)，最多有個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有個(gè)。

■歸納總結(jié)

結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙烘：0^1^,所有原子共平面。

⑵平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

①審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常用“可能”“一定”“最多"“最少''"所有原子”“碳原子”等限制條件。

②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“c—c”為軸旋轉(zhuǎn)。

③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙塊和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)

構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

考點(diǎn)二同系物同分異構(gòu)體

?歸納整合必備知識(shí)

1.同系物

r—結(jié)構(gòu)____,分子組成上相差一個(gè)或若干

耳六1個(gè)____原子團(tuán)的有機(jī)化合物

仔，Lr官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

嚀H具有相同的通式

「物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律

[??-性變化

L化學(xué)性質(zhì)：性質(zhì)相似

【應(yīng)用舉例】

(1)下列物質(zhì)中屬于乙烯的同系物的是(填序號(hào)，下同)。

CHCHCH=CH,

tI^/弋

①CHi②CH-CH2

(S)CH2=CH-CH=CH2ΘCH3CH==CHCH3

(2)下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是o

CH,CH,

II

①乙二爵(OHoH)②丙醇

(S)CH2=CHCH2OH

2.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

⑴概念

化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互

為同分異構(gòu)體。

⑵類型

N碳骨架異構(gòu)］

T構(gòu)造異構(gòu)卜T位置異構(gòu)〕

分

同

構(gòu)

異-I官能團(tuán)異構(gòu)卜

T類型異構(gòu)〕

現(xiàn)

象T順反異構(gòu))

T立體異構(gòu))~

T對(duì)映異構(gòu))

(3)?？脊倌軋F(tuán)異構(gòu)

組成通式不飽和度(。)可能的類別異構(gòu)

烯，和環(huán)烷煌

Cπ∏2n1

2塊燒、二烯煌和環(huán)烯付

CrtH2n-2

CnH2〃+2。0飽和一元醇和一

CΠH2∕JO1飽和一元醛和酮、烯醇等

CnH2∕jO21飽和一元竣酸和酯、羥基醛等

【應(yīng)用舉例】

下列各組有機(jī)物中屬于碳骨架異構(gòu)的是(填序號(hào)，下同)，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是

,屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是。

QCH3CH2CH2CH3^nCH3CH(CH3)2

(Z)CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

(S)CH3CH2OH和CH3OCH3

④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

3.簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫

(1)烷煌同分異構(gòu)體的書寫：縮鏈法(主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊)。

【應(yīng)用舉例】

寫出C7H∣6的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。

(21烯燒、煥煌同分異構(gòu)體的書寫

順序：碳骨架異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類型異構(gòu)。

技巧：烷燒鄰碳去氫，烷垃鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯燒、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成快燃。

【應(yīng)用舉例】

分別寫出碳原子數(shù)為4的烯煌、煥煌的同分異構(gòu)體。

（3）苯的同系物：支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)（由集中到分散）書寫。

【應(yīng)用舉例】

寫出C9H∣2的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

θp-CH-CH2-CH3

一元取代物

二元取代物（鄰、間、對(duì)）__________、_____________、_

三元取代物（連、偏、均）__________、_____________、_

（4）有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按類型異構(gòu)（分好類別）一碳骨架異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫。

【應(yīng)用舉例】

寫出C4Hi0O的同分異構(gòu)體（只寫出碳骨架和官能團(tuán)）。

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、煌的一元、二元取代物數(shù)目判斷

1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

A-CH=CH2

B.與'（/互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種

C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈燒，其一氯取代物可能有3種

D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為W,它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物

2.分子式為C4H8CI2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

-歸納總結(jié)

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。

②乙烷、丙烷、乙烯、乙塊無同分異構(gòu)體。

③4個(gè)碳原子的鏈狀烷姓有2種，5個(gè)碳原子的鏈狀烷始有3種，6個(gè)碳原子的鏈狀烷煌有

5種。

(2)基元法：烷基有幾種就有幾種一元取代物。

如一C3H7有2種，C3H7CI有2種；CsHsO屬于醇的結(jié)構(gòu)有2種。

(3)等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。

(4)二元取代物數(shù)目的判斷：定一移一法?？晒潭ㄒ粋€(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位

置以確定二元取代物的數(shù)目。

二、燒的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目

3.分子式為CSHQO的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元竣酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，

生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()

A.13種B.14種

C.15種D.16種

4.某芳香族化合物甲的分子式為CIOHUCI02,已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基

為一Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲有一()

A.15種B.12種

C.9種D.5種

5.下列說法不正確的是()

A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醉，若不考慮立體異構(gòu)，這些醉和

酸重新組合可形成的酯共有5種

C.與CHz=G-C()()H具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2COOH.

CH3CH=CHCOOH

OH

C^

D.興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體

真題演練明確考向

1.(2019?全國(guó)卷IΠ,8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()

A.甲苯B.乙烷

C.丙煥D.1,3-丁二烯

2.（2019?全國(guó)卷∏,13）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種

CI2種D.14種

3.(2022?河北,11改編）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說法正確的是（）

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面

C.N的一浪代物有5種

D.蔡的二浪代物有9種

4.（2021?山東，12改編）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2-甲基-2-丁醇）存

在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.N分子不存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

第56講?化石燃料

［復(fù)習(xí)目標(biāo)J1.掌握烷燃、烯燃、烘燒和芳香燒的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的

化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。

考點(diǎn)一脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

■歸納整合?≡m∣ι

1.烷煌、烯煌、快煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

碳原子之間全部以—鏈狀烷燒通式

_烷葉一

結(jié)合的飽和鏈大

同____.

含有的不飽單烯雷通式

烯燒卜

MT和鏈烽_____________

含有的不飽單塊燒通式

-f?-和鏈:?_____________

2.烷煌、烯煌、快燃代表物的比較

甲烷乙烯乙煥

結(jié)構(gòu)筒式三

CH4CH2=CH2CHCH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵含碳碳雙鍵含碳碳三鍵

空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形直線形

物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色氣體，微溶于水

燃燒淡藍(lán)色火焰火焰明亮且伴有黑煙火焰很明亮且伴有濃黑煙

化學(xué)

VM(CCi4)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)

性質(zhì)KMnO

4不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)

(H2SO4)

主要J文應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合

3.脂肪燃的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下，含有一一個(gè)碳原子的煌都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，

狀態(tài)

逐漸過渡到一

隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸_____;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，

沸點(diǎn)

沸點(diǎn)______

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸_____,密度均比水—

水溶性均難溶于水

4.脂肪燃的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)

①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他所替代的反應(yīng).

②烷煌的鹵代反應(yīng)

a.反應(yīng)條件：烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在________條件下反應(yīng)。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代燃混合物(非純凈物)+HX。

I

—C—H

c.定量關(guān)系：I?X2?HX,即取代Imol氫原子，消耗______鹵素單質(zhì)生成HXo

(2)加成反應(yīng)

①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新

的有機(jī)化合物的反應(yīng)。

②烯燒、?快煌的加成反應(yīng)(寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)

澳的CCh溶液

CH≡CH

(1：?)______________________________________

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

②乙煥發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

,2l11

'^*^CH2=CH-CH=CH2+Br2

BΓ2(I?1)

ldz≡cH2=CH-CH=CH2÷Br2

CH2=CH-CH=CH2

(1,3-丁二烯)

?aBr;>CH2=CH-CH=CH2+2BΓ2

②加聚反應(yīng)：nCH2=CH-CH=CH2二^^

（5）烯燒、燃燃的氧化反應(yīng)

烯煌、煥煌均能使酸性高銹酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。

「CH-酸性KMnO,.c°2

烯煌RCH=酸性KKMO’.R-CQOH

RlC=酸性KMno?RQ=O

II

CH三CH』^Co2（主要產(chǎn)物）

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.下列關(guān)于常見煌的認(rèn)識(shí)正確的是（）

A.C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCI發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5CI

B.將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃澳水的洗氣瓶，即可提純甲烷

C.乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)

D.甲烷和苯都是常見的燃料，燃燒時(shí)甲烷的火焰更明亮

2.下列關(guān)于烷燒、烯垃和煥:?的說法，正確的是（）

A.鏈狀烷妙的通式是C,H2,,+2,符合這個(gè)通式的燒為烷燃

B.單烯燼的通式是C.H2,”符合這個(gè)通式的煌一定是烯烽

C?烯煌和煥煌都能與淡水和酸性高鐳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色

D.同碳原子數(shù)的煥燃和二烯燒分子式相同，互為同系物

二、乙烯和乙快的性質(zhì)及制備實(shí)驗(yàn)

3.化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置（部分夾持

裝置略去）不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ?/p>

浪~的四

氯化碳

氣

溶液球

烯

制取乙

置I

用裝

A.利

Ch

h和S

的CC

烯中

去乙

置∏除

用裝

B.利

集乙烯

HI收

用裝置

C.利

飽和性

烯的不

驗(yàn)證乙

置IV

用裝

D.利

是

正確的

列說法

)。下

略去

置已

持裝

置(夾

驗(yàn)裝

的實(shí)

性質(zhì)

證其

并驗(yàn)

乙煥

制取

驗(yàn)室

為實(shí)

如圖

4.

()

應(yīng)速率