新教材高中人教化學(xué)選擇性必修3微專題強(qiáng)化訓(xùn)練3有機(jī)推斷題的解題策略

微專題強(qiáng)化訓(xùn)練(3)有機(jī)推斷題的解題策略1．常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如圖。已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do7(△))(R、R′表示烴基或氫原子)Ⅱ.醛與二元醇(如乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：RCHO＋回答下列問題：(1)A的名稱是乙醛，其核磁共振氫譜有________種峰。(2)已知C為反式結(jié)構(gòu)，則由B還原得到C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。(3)C與M反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________。(4)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________________。(5)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________________。[解析]A的名稱是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，結(jié)合題給信息Ⅰ和A的核磁共振氫譜，可以確定B為；由C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到，可以確定C中仍具有，被還原的基團(tuán)應(yīng)是—CHO，由此即可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)D的分子式C11H12O2，可以確定其不飽和度為6，結(jié)合生成D的反應(yīng)條件，可確定D為，進(jìn)而確定M為乙酸；由PVB的結(jié)構(gòu)簡式和題給信息Ⅱ可確定其單體之一是CH3(CH2)2CHO，即N為CH3(CH2)2CHO；另一高分子化合物PVA為，進(jìn)而推出PVAc的單體為CH3COOCH=CH2；由A和N的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給信息Ⅰ即可推出E為CH3CH=CHCHO，F(xiàn)為CH3(CH2)3OH。(1)A為乙醛，A的核磁共振氫譜有兩種峰。(2)C為反式結(jié)構(gòu)，說明C中含有碳碳雙鍵。又因?yàn)镃由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C與M反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為＋CH3COOH(4)由C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知M是乙酸，由PVB和N的結(jié)構(gòu)簡式可知PVA的結(jié)構(gòu)簡式是聚乙烯醇，因此PVAc的單體是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH=CH2。(5)PVAc的單體為CH3COOCH=CH2，則PVAc為，含有酯基，能在堿性條件下水解生成和乙酸鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式[答案](1)2(4)CH3COOCH=CH22．咖啡酸苯乙酯()是一種天然抗癌藥物。在—定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：請回答下列問題：(1)A分子中的官能團(tuán)是_______________________________。(2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。(3)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________。A→B的反應(yīng)類型為________________。(4)E→M的反應(yīng)類型為________________；B→C的反應(yīng)類型為________________。(5)A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上只有兩個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)[解析]咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，由A的分子式為C9H8O4，可知A為，D為。A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為。D→E發(fā)生消去反應(yīng)，則E為，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)。(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基3種官能團(tuán)。(2)由E的結(jié)構(gòu)簡式可確定M為。(3)由A、B的結(jié)構(gòu)簡式可寫出A與CH3OH反應(yīng)生成B和水的化學(xué)方程式。(4)結(jié)合上述分析可知E→M為加聚反應(yīng)；B中含有碳碳雙鍵，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。(5)由②、③、④可知該同分異構(gòu)體中分別含有—CHO、—COOH和酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有、、，共3種。[答案](1)(酚)羥基、羧基、碳碳雙鍵(4)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)(5)33．有機(jī)物M的合成路線如下圖：(1)C的名稱為________，步驟⑥的反應(yīng)類型為________。(2)步驟④反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________________。(3)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)同時滿足下列條件，E的同分異構(gòu)體有________種。Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；Ⅲ.苯環(huán)上只有兩個取代基。其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶6的分子的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________。(5)根據(jù)以上信息，寫出以為原料制取的合成路線圖(無機(jī)試劑一定要選銀氨溶液，其他無機(jī)試劑任選)_____________________________________________________________________________________________________________。合成路線圖示例：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))CH3CH2OH[解析]根據(jù)A的分子式及步驟③可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式和合成路線可知C、B分別為，則E為。結(jié)合圖示可知步驟④為在NaOH作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯酚，再與NaOH反應(yīng)生成。結(jié)合信息Ⅱ可知再與CH3CHClCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成E。(1)由C的結(jié)構(gòu)簡式可知其名稱為苯甲醇，步驟⑥為酯化反應(yīng)。(2)結(jié)合上述分析可寫出與NaOH溶液反應(yīng)生成的化學(xué)方程式。(3)根據(jù)上述分析可知試劑X為CH3CHClCOOH。(4)根據(jù)題中限定條件可知E的同分異構(gòu)體中含酚羥基，且為甲酸酯，再結(jié)合苯環(huán)上含2個取代基，其中一個取代基為—OH，另一取代基可能為—CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、—CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH和—CH(CH2CH3)OOCH；兩個取代基各