第1節(jié) 脂肪烴教材

第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴和烯烴1、結(jié)構(gòu)特點和通式：（1）烷烴：僅含C－C鍵和C－H鍵的飽和鏈烴。通式：CnH2n+2(n≥1)（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。

通式：CnH2n(n≥2)注：烯烴最簡式相同：CH2，相同w(C)=85.7%。

2、物理性質(zhì)（1）遞變性：C↗，沸點↗

，相對密度↗

；（2）碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。（3）常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(n≥17)。（4）密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。3、烷烴化學性質(zhì)（與甲烷相似）

（1）取代反應：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl注：烷烴不能使溴水褪色。（2）氧化反應：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n+1)H2O

（3）分解反應：在高溫下發(fā)生裂化或裂解反應。注：烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。4、烯烴的化學性質(zhì)（與乙烯相似）（1）加成反應不對稱烯烴加成反應規(guī)則（馬氏規(guī)則）——“氫多加氫”［練習］寫出下列加成反應的主要產(chǎn)物：反馬氏規(guī)則：不對稱烯烴與HBr加成，若有過氧化物（如H2O2、RCO3H、R－O－O－R等）存在，則主要得到反馬氏規(guī)則的加成產(chǎn)物。（2）氧化反應①燃燒：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O

②使酸性KMnO4

溶液褪色：R—CH＝CH2R—COOH+CO2↑③臭氧氧化：如在臭氧和鋅粉的作用下+R3CHO（3）加聚反應nCH3CH=CH2

（聚丙烯：PP）nCH3CH=CHCH3

（聚丁烯）加聚反應通式：5、二烯烴（1）定義：分子里含有兩個碳碳雙鍵的鏈烴叫做二烯烴。（2）通式：CnH2n-2（n≥3的正整數(shù)）（3）類型：（4）結(jié)構(gòu)丙二烯：1，3-丁二烯：（5）重要的二烯烴及性質(zhì)①二烯烴的加成反應：（1，4-加成反應是主要的）CH2=CHCH=CH2+2Br2→CH2BrCHBrCHBrCH2Br②加聚反應聚1，3-丁二烯是最早人工合成的橡膠二、烯烴的順反異構(gòu)

1、順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。2、形成條件：（1）具有碳碳雙鍵。（2）組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。順-2-丁烯反-2-丁烯

你知道嗎？

工廠里面是用什么工具來切割或焊接鋼板？三、炔烴1．乙炔分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H2

實驗式：CH電子式：結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H結(jié)構(gòu)簡式：HC≡CH分子構(gòu)型：直線型乙炔乙烯分子式C2H2C2H4電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式HC≡CHH2C＝CH2碳碳鍵參數(shù)鍵能E(C≡C)=836.8kJ/molE(C＝C)=612.5kJ/mol鍵長120pm133pm鍵角180°約120°直線形平面形2．物理性質(zhì)純的乙炔是沒有顏色、沒有氣味的氣體。在標準狀況下，乙炔的密度是1.16g/L，比空氣略小，微溶于水，易溶于有機溶劑。

3、乙炔的實驗室制取（1）原料：電石（主要成分：CaC2）、水。水解反應：

電石的制?。篊aO+3CCaC2+CO↑（2）反應原理：CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2（4）收集方法：排水法。（5）注意事項：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②實驗室制乙炔不能用啟普發(fā)生器。不能用啟普發(fā)生器的原因：

a．電石吸水性強，與水反應劇烈且立即化為粉末，如用啟普發(fā)生器，做不到關之即停。

b．反應放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易受熱不均而破裂。

c．電石與水反應易形成糊狀泡沫堵塞導氣管和球形漏斗的下口。乙炔氣體有難聞的臭味的原因：電石中含有CaS、Ca3P2、Ca3AS2，這三種物質(zhì)與水反應：

CaS＋2H2O＝Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2PH3↑Ca3As2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2AsH3↑

因而由電石制取的乙炔常因含有H2S、PH3、AsH3等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。（3）裝置：固+液不加熱型。

［練習］試用化學反應方程式表示工業(yè)上以石灰石、焦炭為主要原料制取電石氣的制取過程：CaCO3CaO+CO2↑CaO+3CCaC2+CO↑CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑4．乙炔的化學性質(zhì)（1）氧化反應（明亮的火焰，伴有濃煙，放出大量的熱）（使酸性KMnO4溶液褪色）（2）加成反應1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷①與鹵素②與鹵化氫氯乙烯聚氯乙烯：PVCHC≡CH

＋H2CH2＝CH2③與氫氣HC≡CH

＋2H2CH3CH3④與水HC≡CH＋H2O乙烯醇乙醛⑤與氫氰酸⑥自身加成（聚合）（3）加聚反應5．用途乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。5、炔烴（1）定義：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴（鏈烴）。（2）通式：CnH2n-2（n≥2的正整數(shù))燃燒通式：（3）物理性質(zhì)：具有遞變性，類似于烯烴和烷烴。

（4）化學性質(zhì)：類似于乙炔。（主要）（次要）（5）命名：類似于烯烴。（6）同分異構(gòu)體書寫：含相同C原子數(shù)的炔烴和二烯烴互為同分異構(gòu)體。［練習］寫出分子式為C5H8的炔烴同分異構(gòu)體。四、脂肪烴的來源及其應用1．石油的物理性質(zhì)是一種黑褐色的黏稠狀液體，比水稍輕，不溶于水，有特殊氣味，無固定沸點。2．石油的成分（1）元素組成：C、H，少量S、O、N。（2）物質(zhì)組成：含各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。（3）狀態(tài)組成：大部分是液態(tài)烴，溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。3．石油化工（石油的煉制）（1）石油的分餾石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常壓分餾和減壓分餾。（2）催化裂化和裂解①裂化：在一定條件下，將分子量較大、沸點較高的烴分解為分子量較小、沸點較低的烴的過程。催化裂化：催化劑、460～520℃、100kPa～200kPa

目的：獲得更多的輕質(zhì)油，特別是提高汽油的產(chǎn)量。②裂解：700～1000℃，深度的裂化。目的：生產(chǎn)乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。（3）催化重整把汽油里直鏈烴類的分子的結(jié)構(gòu)“重新進行調(diào)整”，使它們轉(zhuǎn)化為芳香烴或具有支鏈的烷烴異構(gòu)體。目的：提高汽油質(zhì)量(提高汽油的辛烷值)和獲得芳香烴。（4）對比小結(jié)分類原理原料目的變化主要產(chǎn)品分餾常壓分餾用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物原油得到不同沸點范圍的餾分物理變化石油氣、汽油、煤油、柴油、重油減壓分餾重油柴油、潤滑油、石蠟、燃料油、瀝青裂化熱裂化在一定條件下，把分子量大、沸點高的烴斷裂為分子量小沸點低的烴重油石油分餾產(chǎn)物提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量化學變化裂化汽油催化裂化裂解深度裂化在高溫下，把長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴石油分餾產(chǎn)物獲得短鏈不飽和烴化學變化乙烯、丙烯、丁烯重整鉑重整錸重整把汽油里直鏈烴類的分子的結(jié)構(gòu)重新調(diào)整，使它們轉(zhuǎn)化為芳香烴或具有支鏈的烷烴異構(gòu)體直溜汽油提高汽油質(zhì)量和獲得芳香烴化學