第3章第5節(jié)有機(jī)合成課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

2019人教版選擇性必修3第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第二課時(shí)有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)與實(shí)施阿司匹林的前世今生水楊酸的發(fā)現(xiàn)與使用修飾水楊酸、阿司匹林水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林合成水楊酸1432主要內(nèi)容目錄CONTENTS“柳葉煎之，可療心腹內(nèi)血、止痛，治疥瘡；柳枝和根皮，煮酒，漱齒痛，煎服制黃疸白濁；柳絮止血、治濕痺，四肢攣急”。2000多年前1838年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提取出有效成分水楊酸阿司匹林水楊酸思考：從柳樹(shù)皮中提取水楊酸是有限的，作為一名現(xiàn)代化學(xué)的學(xué)習(xí)者，你有何解決辦法呢？水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）【任務(wù)1】請(qǐng)根據(jù)所給的數(shù)據(jù)信息，確定水楊酸

的分子結(jié)構(gòu)。水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定元素定量分析實(shí)驗(yàn)：

稱(chēng)量13.8g水楊酸樣品，在燃燒爐中加熱，經(jīng)測(cè)定生成H2O5.4g，生成CO230.8g，請(qǐng)確定水楊酸的實(shí)驗(yàn)式。

C7H6O3實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定

C7H6O3實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）138質(zhì)譜

C7H6O3水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定

C7H6O3實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）

C7H6O3—COOH酚—OH紅外光譜核磁共振氫譜化學(xué)方法：已知1mol水楊酸與足量溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，消耗2mol溴單質(zhì)鄰羥基苯甲酸水楊酸2000多年前1828年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷水楊酸阿司匹林合成水楊酸的合成【任務(wù)2】以常見(jiàn)的有機(jī)物為起始原料，選用必要的

無(wú)機(jī)試劑合成水楊酸，寫(xiě)出合成路線(xiàn)。已知：（1）—COOH是間位定位取代基（2）甲苯與發(fā)煙硫酸（H2SO4+SO3），在一定溫度下易在對(duì)位發(fā)生取代。

水楊酸的合成工業(yè)方案設(shè)計(jì)方案2000多年前1828年1853年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林“修飾”水楊酸分子水楊酸口感辛澀，且會(huì)對(duì)胃造成灼傷【思考】試從結(jié)構(gòu)角度分析，水楊酸

為什么會(huì)對(duì)胃造成灼傷？

【資料庫(kù)】霍夫曼將水楊酸中某個(gè)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了轉(zhuǎn)化，最終得到了阿司匹林，并發(fā)現(xiàn)阿司匹林在減輕對(duì)胃部的刺激的同時(shí)，治療效果反而更強(qiáng)于水楊酸。阿司匹林的合成乙酰水楊酸阿司匹林（Aspirin）乙酸酐水楊酸阿司匹林費(fèi)利克斯·霍夫曼2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1898年阿司匹林的由來(lái)“修飾”阿司匹林分子阿司匹林阿司匹林水楊酸“修飾”阿司匹林分子對(duì)胃部刺激作用大對(duì)胃部刺激作用較小，在人體中代謝快、藥效時(shí)間短緩釋阿司匹林阿司匹林的發(fā)展長(zhǎng)效緩釋阿司匹林阿司匹林

阿司匹林緩沖片說(shuō)明書(shū)【作用類(lèi)別】本品為解熱鎮(zhèn)痛類(lèi)非處方藥品?！舅幚碜饔谩恳阴Ｋ畻钏釣榻鉄徭?zhèn)痛藥，但對(duì)胃腸道的刺激作用影響其臨床應(yīng)用，將其制成緩沖片后既可保證藥效又可減輕胃腸道刺激反應(yīng)。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明本品與普通片的解熱鎮(zhèn)痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高?！救蝿?wù)3】思考該藥物如何在人體內(nèi)“緩釋”出阿司匹林的？HOCH2CH2OH(聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+2nH2O

+n+n基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)產(chǎn)物【任務(wù)4】尋找合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林基礎(chǔ)原料逆合成分析法斷開(kāi)一種化學(xué)鍵斷開(kāi)一種化學(xué)鍵斷開(kāi)一種化學(xué)鍵[C—CH2]nCH3COOCH2CH2OH

1967年，E．J．科里創(chuàng)建了獨(dú)特的有機(jī)合成理論——逆合成分析原理。他利用電子計(jì)算機(jī)來(lái)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)，將逆合成分析原理及有關(guān)原則、方法數(shù)字化，將有機(jī)合成藝術(shù)地變成了有嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué)，促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速發(fā)展。該成果在23年后（即1990年）獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?；瘜W(xué)史評(píng)價(jià)原則科學(xué)、綠色逆合成分析對(duì)比斷開(kāi)復(fù)原基礎(chǔ)原料合成反應(yīng)引入官能團(tuán)構(gòu)建碳骨架目標(biāo)化合物基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)產(chǎn)物【任務(wù)4】尋找合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林基礎(chǔ)原料逆合成分析法斷開(kāi)一種化學(xué)鍵斷開(kāi)一種化學(xué)鍵斷開(kāi)一種化學(xué)鍵[C—CH2]nCH3COOCH2CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)產(chǎn)物【任務(wù)5】參考已知信息，寫(xiě)出用苯酚、乙烯、丙酮這三種基礎(chǔ)原料合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的合成路線(xiàn)。

已知：①

②【任務(wù)6】用苯酚合成阿司匹林的過(guò)程中，各步產(chǎn)率如下所示，請(qǐng)計(jì)算該合成路線(xiàn)的總產(chǎn)率是多少？總產(chǎn)率為58.3%有機(jī)合成基本原則基礎(chǔ)原料和輔助原料要低毒性、低污染、廉價(jià)易得。反應(yīng)條件要比較溫和，操作要比較簡(jiǎn)單。盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)。設(shè)計(jì)路線(xiàn)要科學(xué)合理，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。原子利用率要高，合成路線(xiàn)要符合綠色環(huán)保的要求。阿司匹林創(chuàng)新路柳樹(shù)皮阿司匹林片阿司匹林緩釋片阿司匹林泡騰片阿司匹林腸溶片2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年