有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

課題：有機化合物的結(jié)構(gòu)特點難點：同分異構(gòu)體的類型和書寫人教版高中化學選修5第一章第二節(jié)參賽教師：劉燕2020年8月第一頁，共二十二頁。

有機物對人類具有的重要意義，地球上所有生命形式，主要是由有機物組成的。和無機物相比，有機物種類繁多，可達幾千萬種。這是因為有機物中的碳原子結(jié)合能力非常強，可以與許多其他原子結(jié)合，還可以相互結(jié)合成碳鏈或者碳環(huán)。碳原子數(shù)目可以是1個，2個，也可以是幾千、幾萬個，許多有機高分子化合物甚至可以達到幾十萬個碳原子。此外，有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象也非常普遍，這也是有機物種類繁多的原因之一。第二頁，共二十二頁。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一：

戊烷C5H12正戊烷異戊烷新戊烷第三頁，共二十二頁。乙醇CH3CH2OH二甲醚CH3OCH3有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二：

C2H6O第四頁，共二十二頁。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三：C3H8O2-丙醇CH3CH(OH)CH31-丙醇CH3CH2CH2OH第五頁，共二十二頁。

化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第六頁，共二十二頁。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象:乙酸：CH3COOH甲酸甲酯：HCOOCH3你能寫出化學式為C2H4O2的有機物結(jié)構(gòu)簡式嗎？第七頁，共二十二頁。二、同分異構(gòu)體的類型1、碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈中主鏈長短和支鏈位置的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。正戊烷異戊烷新戊烷第八頁，共二十二頁。2、位置異構(gòu)：由于官能團的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。

如：CH2=CH–CH2–CH3

1-丁烯CH3–CH=CH–CH3

2-丁烯

OHCH3－CH－CH3

如：CH3CH2CH2OH

1-丙醇2-丙醇第九頁，共二十二頁。3、官能團異構(gòu)：由于有機物官能團不同產(chǎn)成的同分異構(gòu)。組成C2H6OC2H4O2名稱乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羥基無羥基羧基無羧基第十頁，共二十二頁。【練一練】

判斷下列異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)？1、CH3COOH和HCOOCH3

2、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯3、CH3CH2CHO和CH3COCH3

4、CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH35、CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團異構(gòu)第十一頁，共二十二頁。注意：1、碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)2、位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)3、官能團異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體不是同類物質(zhì)第十二頁，共二十二頁。如何書寫同分異構(gòu)體呢？己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,讓我們一起來書寫其同分異構(gòu)體吧！第十三頁，共二十二頁。C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減一個碳變支鏈:支鏈由整到散,位置由心到邊但不到端；支鏈位置由心到邊,但不到端多支鏈時,排布對、鄰、間3、減二個碳變支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3第十四頁，共二十二頁?！究偨Y(jié)】碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布按同鄰間；減碳架變支鏈；

（去掉碳的數(shù)目不能超過其總數(shù)的二分之一）最后用氫補足碳四鍵。

注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，

整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。第十五頁，共二十二頁。思考：C3H8O只有這兩種同分異構(gòu)體嗎？2-丙醇CH3CH(OH)CH31-丙醇CH3CH2CH2OH甲乙醚：CH3OCH2CH3第十六頁，共二十二頁。三、同分異構(gòu)體的書寫1、書寫同分異構(gòu)體的一般步驟是：先考慮官能團異構(gòu)，再考慮碳鏈異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu)，同時遵循對稱性、互補性、有序性的原則。第十七頁，共二十二頁。

2、書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律：

①判類別：根據(jù)有機物分子式判斷其可能的官能團異構(gòu)。

②定碳鏈：確定各類別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)，注意碳鏈不含官能團里的碳，碳鏈應由長到短。

③移官位：移動官能團，確定位置異構(gòu)，位置由心到邊不到端，排列由鄰到間。

④氫飽和：碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。第十八頁，共二十二頁。【試一試】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有多少種？

①判類別：根據(jù)題意確定該有機物為醇類，含有羥基（-OH）

C—

C—C—C

CC—

C—C

CH3④CH2

CHCH2(OH)

OH②定碳鏈：四個碳原子有兩種碳鏈異構(gòu)③移官位：在兩種碳鏈異構(gòu)上確定羥基的位置④氫飽和：碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和①③OHOHOH④②

CH3③CH3

CH(OH)CH3

①CH3CH(OH)CH2CH3②CH2(OH)CH2CH2CH3第十九頁，共二十二頁。（1）分子式為C5H10O并能發(fā)生銀鏡反應的有機化合物有（

）

A.3種 B.4種

C.5種

D.6種【練一練】（2）分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))：（）A．7種B．8種C．9種D．10種

BC第二十頁，共二十二頁?！揪氁痪殹肯铝形镔|(zhì)的一溴代物有幾種？3CH3—

CH—CH2—CH—CH3CH3CH