人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　有機合成“衡水賽”一等獎

第四節(jié)有機合成第一頁，共十七頁。第四節(jié)有機合成教學(xué)目標(biāo)：1.熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.了解有機合成的過程以及基本原則。3.初步認識逆向合成的思維方法，會利用逆合成分析法。教學(xué)重點：逆向合成法的應(yīng)用第二頁，共十七頁。本節(jié)課主要內(nèi)容：一、有機合成1、有機合成的概念：利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。第三頁，共十七頁。2、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線，產(chǎn)率較高。3）滿足“綠色、環(huán)?！钡囊蟆Ｗ畲笙薅壤妹恳粋€原子，達到零排放。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。5）按一定順序反應(yīng)規(guī)律引入官能團，不能臆造。第四頁，共十七頁。有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機合成的任務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。第五頁，共十七頁。課堂互動：思考與交流：課本64頁1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。第六頁，共十七頁。4、官能團引入方法（1）引入官能團①引入單鍵：烯烴或炔烴加成。②引入鹵原子（—X）a.烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照c.醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Brb.不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第七頁，共十七頁。③引入羥基（—OH）a.烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓b.醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δc.鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△d.酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第八頁，共十七頁。a.醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHb.鹵代烴的消去④引入雙鍵或三鍵3）炔烴不完全加成引入雙建CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△第九頁，共十七頁。⑤引入醛基或羰基：醇羥基氧化可得醛或酮。2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△⑥引入羧基：醛氧化、酯水解。稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△+O22CH3COOH催化劑△CHH2HCOHC第十頁，共十七頁。二、逆向合成分析法1、概念：是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?！绊樄险腋?。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物3、逆向合成分析法示意圖2、對所確定的合成路線的各步反應(yīng)要求：（1）反應(yīng)條件必須比較溫和。（2）具有較高的產(chǎn)率。（3）所使用基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性.（4）低污染。（5）易得和廉價的。第十一頁，共十七頁?？ㄍ衅绽a(chǎn)率計算：P.66《學(xué)與問》H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%卡托普利第十二頁，共十七頁。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+4、逆合成法舉例：草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO第十三頁，共十七頁。草酸二乙酯的合成總結(jié)：需要五個階段，基礎(chǔ)原料為乙烯。1、CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH2、CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+2NaOH→CH2OHCH2OH+2NaCl濃硫酸H2O4、5、第十四頁，共十七頁。