人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚-“江南聯(lián)賽”一等獎

第一節(jié)醇酚第一頁，共二十一頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗方法。（重點）3.通過醇和酚結(jié)構(gòu)的區(qū)別了解結(jié)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響。第二頁，共二十一頁。苯酚的發(fā)現(xiàn)外科消毒之父隆格RungeF1834第三頁，共二十一頁。感知生活中的酚

茶多酚丁香酚丁香花茶葉退燒藥衣物消毒液百香果兒茶酚第四頁，共二十一頁。到底什么樣的化合物叫“酚”？羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物第五頁，共二十一頁。一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型分子式：

結(jié)構(gòu)簡式C6H6O

或C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎？第六頁，共二十一頁。②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。①無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕作用,如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。二、物理性質(zhì)

第七頁，共二十一頁?；顒樱禾骄勘江h(huán)對羥基的影響——酸性實驗現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸第八頁，共二十一頁。(1)弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3--ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸三、化學(xué)性質(zhì)第九頁，共二十一頁。合作探究：請同學(xué)們根據(jù)已有的實驗儀器和藥品設(shè)計實驗來驗證以上結(jié)論（酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-），并寫出相關(guān)的方程式。第十頁，共二十一頁。(1)弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3--ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3第十一頁，共二十一頁。[典例1]別將一小塊鈉投入下列物質(zhì),能生成氫氣,但生成氫氣的速率最慢的是()A.鹽酸B.苯酚C.乙醇D.水C解析：金屬鈉分別放入四種溶液中反應(yīng),其反應(yīng)實質(zhì)是鈉和溶液中H+的反應(yīng)，A鹽酸B苯酚能電離出H+,顯酸性;乙醇是非電解質(zhì)，而水為弱電解質(zhì),故乙醇溶液比水更難電離出H+，所以鈉與乙醇溶液反應(yīng)最不劇烈。第十二頁，共二十一頁?；顒樱禾骄苛u基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓第十三頁，共二十一頁。三、化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)注意：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水注意：取代位置是羥基鄰位和對位（3）顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.第十四頁，共二十一頁。[典例2]有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3做催化劑B第十五頁，共二十一頁。（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。（4）氧化反應(yīng)三、化學(xué)性質(zhì)第十六頁，共二十一頁。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第十七頁，共二十一頁。試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+第十八頁，共二十一頁。試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需