高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)15-小專(zhuān)題-十二種官能團(tuán)的性質(zhì)看了又看

第(第(15)期學(xué)號(hào) 姓名課題：有機(jī)性質(zhì)大家談一錘定音官能團(tuán)——“十二種官能團(tuán)的性質(zhì)”看了又看編寫(xiě):孫向東 校對(duì):吳藝璇官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)不僅對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有決定性作用，而且還決定了有機(jī)化合物的種類(lèi)和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》有這樣的學(xué)業(yè)要求：①能寫(xiě)出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)；②能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。③能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)。 現(xiàn)對(duì)12種官能團(tuán)的重要性質(zhì)梳理如下：理解涵義，何須死記，時(shí)時(shí)想起，開(kāi)卷有益！一．無(wú)官能團(tuán)的有機(jī)物物質(zhì)類(lèi)別烷烴CnH2n+2苯及其同系物CnH2n－6主要反應(yīng)與Cl2反應(yīng)燃燒與液溴、HNO3反應(yīng)與H2反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH4+Cl2CH3Cl(g)+HCl(取代反應(yīng))2．CH4+2O2CO2+2H2O(氧化反應(yīng)) CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O(氧化反應(yīng))3．+Br2+HBr(取代反應(yīng)) +HNO3+H2O(取代反應(yīng))4．+Cl2+HCl(取代反應(yīng)) +Cl2+HCl(取代反應(yīng))5．++HCl(取代反應(yīng))6．+3H2(加成反應(yīng)) +3H2(加成反應(yīng))7．C6H6+O26CO2+3H2O(氧化反應(yīng))8．CnH2n6+O2nCO2+(n3)H2O(氧化反應(yīng))二．碳碳雙鍵官能團(tuán)碳碳雙鍵：主要反應(yīng)與Cl2反應(yīng)(一定條件)與H2、溴水反應(yīng)形成高分子KMnO4或燃燒反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(取代反應(yīng))2．CH2=CH2+H2CH3CH3(加成反應(yīng))，CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(加成反應(yīng))3．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(加成反應(yīng))+H2O(加成反應(yīng),馬氏)CH2=CHCH3+HCl(加成反應(yīng)，反馬氏)4．nCH2=CH2(加聚反應(yīng))nCF2=CF2(加聚反應(yīng))5．2CH2CH2+O22CH3CHO(氧化反應(yīng))2CH2=CH2+O22(氧化反應(yīng))5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4(氧化反應(yīng))6．C2H4+3O22CO2+2H2O (氧化反應(yīng)) CnH2n+O2nCO2+nH2O(氧化反應(yīng))三．碳碳三鍵官能團(tuán)碳碳三鍵：主要反應(yīng)與H2、HCl、H2O等反應(yīng)形成高分子KMnO4或燃燒反應(yīng)類(lèi)型加成反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH≡CH+HClCH2=CHCl(加成反應(yīng))CH≡CH+H2OCH3CHO(加成反應(yīng))2．nCH≡CH(加聚反應(yīng))3．CH≡CH+2KMnO4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O(氧化反應(yīng))4．C2H2+O22CO2+H2O(氧化反應(yīng))CnH2n2+O2nCO2+(n1)H2O(氧化反應(yīng))四．碳鹵鍵(碳溴鍵)官能團(tuán)碳鹵鍵：，以碳溴鍵為例主要反應(yīng)與H2O、NaCN反應(yīng)NaOH醇溶液反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)消去反應(yīng)或消除反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(取代反應(yīng))2．+2NaOH+NaBr+H2O(取代反應(yīng))3．CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr(取代反應(yīng))4．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O(消去反應(yīng))5．CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O(消去反應(yīng))6．CH3CH2Br+3O22H2O+2CO2+HBr(氧化反應(yīng))五．醇羥基官能團(tuán)羥基：主要反應(yīng)與鈉反應(yīng)與HBr、羧酸反應(yīng)脫水與O2反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型置換反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(置換反應(yīng))2．CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(取代反應(yīng))3．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(取代反應(yīng))4．CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O(取代反應(yīng))5．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反應(yīng))CH3CH=CHCH3↑+H2O(消去反應(yīng))6．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(氧化反應(yīng))2+O22+2H2O(氧化反應(yīng))7．5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO44MnSO4+5CH3COOH+2K2SO4+11H2O(氧化反應(yīng))8．C2H6O+3O22CO2+3H2O， CnH2n+2O+O2nCO2+(n+1)H2O(氧化反應(yīng))六．酚羥基官能團(tuán)酚羥基：(連在苯環(huán)上)主要反應(yīng)與溴水反應(yīng)與H2反應(yīng)與鈉反應(yīng)與NaOH、Na2CO3與酸酐反應(yīng)燃燒與Fe3+反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)加成反應(yīng)置換反應(yīng)——取代反應(yīng)氧化反應(yīng)顯色反應(yīng)實(shí)例展示：1．(取代反應(yīng))+3H2(加成反應(yīng))2．2+2Na2+H2↑(置換反應(yīng))3．+NaOH+H2O(相當(dāng)于復(fù)分解反應(yīng))4．+Na2CO3+NaHCO3(苯酚與NaHCO3不反應(yīng))5．++CH3COOH(取代反應(yīng))6．C6H6O+7O26CO2+3H2O(氧化反應(yīng))(苯酚在空氣中被氧化而呈粉紅色)七．醚鍵官能團(tuán)醚鍵：主要反應(yīng)與HI反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH3OCH2CH3+HICH3I+CH3CH2OH(取代反應(yīng))+H2O(特殊反應(yīng)，不作為醚鍵的性質(zhì))2．CH3OCH3+3O22CO2+3H2O(氧化反應(yīng))CnH2n+2O+O2nCO2+(n+1)H2O(氧化反應(yīng))高三化學(xué)小專(zhuān)題第（15）期第二張班級(jí)學(xué)號(hào)姓名 “十二種官能團(tuán)的性質(zhì)”看了又看（二）八．醛基官能團(tuán)醛基：主要反應(yīng)與H2反應(yīng)醛醛反應(yīng)與O2、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2、KMnO4、燃燒反應(yīng)類(lèi)型加成反應(yīng)還原反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．+H2CH3CH2OH(加成反應(yīng)、還原反應(yīng)) +HCN(加成反應(yīng)) 2．+(加成反應(yīng))3．2CH3CHO+O22CH3COOH(氧化反應(yīng))4．CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr，溴水褪色(氧化反應(yīng))5．CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3(氧化反應(yīng))6．CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(氧化反應(yīng))7．5CH3CHO+2MnO4－+6H+5CH3COOH+2Mn2++3H2O，溶液紫色褪去(氧化反應(yīng))8．CnH2nO+O2nCO2+nH2O(氧化反應(yīng))九．酮羰基官能團(tuán)酮羰基：主要反應(yīng)與H2反應(yīng)與HCN反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型加成反應(yīng)、還原反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．+H2(加成反應(yīng)、還原反應(yīng))2．+HCN(加成反應(yīng))3．C3H6O+4O23CO2+3H2OCnH2nO+O2nCO2+nH2O(氧化反應(yīng))十．羧基官能團(tuán)羧基：主要反應(yīng)與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)與醇反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型——取代反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑(置換反應(yīng))2．CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O(復(fù)分解反應(yīng))3．2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑(復(fù)分解反應(yīng))4．CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑(復(fù)分解反應(yīng))5．CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O(取代反應(yīng))6．C2H4O2+2O22CO2+2H2O(氧化反應(yīng))CnH2nO2+(－1)O2nCO2+nH2O(氧化反應(yīng))十一．酯基官能團(tuán)酯基：主要反應(yīng)與NaOH、H2O反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH(取代反應(yīng))2．CH3COOCH2CH3+H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH+C2H5OH(取代反應(yīng))3．C4H8O2+5O24CO2+4H2O(氧化反應(yīng))十二．氨基官能團(tuán)氨基：主要反應(yīng)與酸反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型氨基有堿性氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．CH3NH2(甲胺)+HClCH3NH3Cl +HCl(苯胺鹽酸鹽)2．4CH3NH2+9O24CO2+2N2+10H2O(氧化反應(yīng))十三．酰胺基官能團(tuán)酰胺基：主要反應(yīng)與酸、堿反應(yīng)燃燒反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)、取代反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)例展示：1．+HCl+H2O+NH4Cl(取代反應(yīng))2．+NaOH+NH3(取代反應(yīng))3．+H2O+(取代反應(yīng))【高考真題練了又練】1．〖2022全國(guó)甲卷〗輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說(shuō)法正確的是（）A．分子式為C60H90O4 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)2．〖2022河北〗茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種天然產(chǎn)物，具有一定的生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法不正確的是（）A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出H2D．分子中含有3種官能團(tuán)3．〖2021全國(guó)Ⅰ〗一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是（）A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng) B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體 D．1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO24．〖2021北京〗我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)黃芩素的說(shuō)法不正確的是（）A．分子中有3種官能團(tuán)B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D．能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)5．〖2021福建〗豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于豆甾醇，下列說(shuō)法正確的是（）A．屬于芳香族化合物B．含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．不能使酸性KMnO4溶液褪色6．〖2021湖北〗氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是（）A．分子式為C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能發(fā)生水解反應(yīng) D．不能發(fā)生消去反應(yīng)7．〖2021遼寧〗我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“吞沒(méi)”致病蛋白。下列說(shuō)法正確的是（）A．該分