高考一輪化學(xué)課件：10.2芳香烴-煤的綜合利用(蘇教版)

第二單元芳香烴煤的綜合利用

………三年13考高考指數(shù):★★★★1.掌握芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2.認(rèn)識(shí)芳香烴平安和科學(xué)的使用方法，認(rèn)識(shí)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。一、芳香烴1.苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)〔1〕苯的結(jié)構(gòu)。分子式：_____C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________或________碳碳鍵:介于__________和________之間的特殊的鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵空間構(gòu)型：____________，所有原子在____________，鍵角____平面正六邊形同一平面上120°〔2〕苯的物理性質(zhì)。無色有特殊氣味的液體，密度比水___，且不溶于水，熔、沸點(diǎn)較低，有毒?！?〕苯的化學(xué)性質(zhì)。小①燃燒：__________________________________現(xiàn)象：___________________。②取代反響a.鹵代反響——與Br2反響：______________________________________火焰明亮，產(chǎn)生濃煙b.硝化反響______________________________________________其中濃硫酸的作用是：________________③加成反響_____________________________________催化劑和吸水劑2.苯的同系物〔1〕概念:苯環(huán)上的氫原子被_____取代的產(chǎn)物。通式為_____________。烷基CnH2n-6(n≥6)〔2〕化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)。①取代反響甲苯硝化反響：_______________________________________________________苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響,是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。②甲苯與氫氣的加成反響____________________________③強(qiáng)氧化劑氧化由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化。3.芳香烴(1)芳香烴:分子里含有一個(gè)或多個(gè)______的烴。(2)在生產(chǎn)、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。〔3〕對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響。油漆、涂料、裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，造成室內(nèi)污染；秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，造成環(huán)境污染。苯環(huán)二、煤的綜合利用1.煤的組成煤宏觀組成微觀組成_______和少量________。主要含__，其次是_____，另有少量_________等元素。有機(jī)物無機(jī)物CH、OS、P、N2.煤的加工1.苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體，可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)?！病场痉治觥考僭O(shè)苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，那么苯的鄰二取代物有兩種結(jié)構(gòu)。2.苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上?！病场痉治觥勘降耐滴镏袀?cè)鏈類似甲烷，光照條件下可與溴發(fā)生取代，取代苯環(huán)上的氫原子需要FeBr3作催化劑。√√3.煤的干餾、氣化、液化都是物理變化?！病场痉治觥棵旱母绅s是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，使之發(fā)生復(fù)雜的物理、化學(xué)變化的過程。煤的氣化和液化是指以煤為原料，通過化學(xué)反響生產(chǎn)氣態(tài)或液態(tài)燃料過程，都是化學(xué)變化。4.苯的同系物是指含有苯環(huán)的烴。〔〕【分析】苯的同系物僅指只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為飽和鏈烴基的烴?！痢?.與苯環(huán)相連的所有烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基?！病场痉治觥恐苯优c苯環(huán)相連的碳原子上含有H的烴基才可被氧化為－COOH?！帘降耐滴锱c苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同1.相同點(diǎn)〔1〕分子里都含有一個(gè)苯環(huán)?！?〕都符合通式CnH2n－6(n≥6)?！?〕燃燒時(shí)都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為：CnH2n－6＋〔〕O2nCO2＋(n－3)H2O。點(diǎn)燃

〔4〕都能發(fā)生取代反響。〔5〕均能發(fā)生加成反響，且1mol苯或苯的同系物均能與3molH2加成。2.不同點(diǎn)〔1〕甲基對(duì)苯環(huán)的影響。苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱在30℃時(shí)主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)?！?〕苯環(huán)對(duì)甲基的影響。烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物分子中的烴基一般〔直接與苯環(huán)連接的碳原子上連有氫原子〕可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。〔3〕苯的同系物發(fā)生鹵代反響時(shí)，條件不同，取代的位置不相同。苯的同系物發(fā)生鹵代反響時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同，如【高考警示鐘】〔1〕正確理解芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物、苯之間的附屬關(guān)系，防止發(fā)生物質(zhì)分類方面的錯(cuò)誤?！?〕苯環(huán)上的取代反響除了難易程度受側(cè)鏈影響外，取代的位置往往也受限制。所以在討論1mol甲苯最多可與多少摩爾硝酸發(fā)生取代反響時(shí)，不可考慮甲基間位發(fā)生取代?！镜淅?】：①烷基苯在KMnO4酸性溶液作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如②烷基苯在光照下與Cl2反響生成氯芐，如③一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基的有機(jī)物是不穩(wěn)定的。有機(jī)物A～G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。A是芳香族化合物，苯環(huán)上的一溴代物只有一種?！?〕寫出生成B、C、D、E、F的反響類型：B_______；C_______；D_______；E_______；F_______?！?〕寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A→D__________________________________________；B→C__________________________________________?！?〕化合物F分子中一定有_______個(gè)碳原子共平面。〔4〕與E具有相同官能團(tuán)的E的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：______________、______________、______________?！窘忸}指南】解答此題的關(guān)鍵是：〔1〕明確題意，提取信息；〔2〕比較各化學(xué)式，尋找解題突破口?！窘馕觥吭擃}的突破口是物質(zhì)A，A是芳香烴，分子式是C8H10，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知A轉(zhuǎn)化成B屬于氧化反響，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是那么C為A轉(zhuǎn)化成D屬于取代反響，根據(jù)E+BG和G的分子式可以推斷D為E為G為環(huán)酯。化合物F為與苯環(huán)相連的原子與苯環(huán)在同一平面上，故F分子中一定有8個(gè)碳原子共平面。E為二元芳香醇，穩(wěn)定的同類同分異構(gòu)體除E外還有3種。答案：〔1〕氧化反響取代反響〔酯化反響〕取代反響取代反響〔水解反響〕氧化反響【互動(dòng)探究】〔1〕結(jié)合A轉(zhuǎn)化成B，說明苯的同系物中苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響?！?〕假設(shè)由A→D的反響條件為用鐵作催化劑，寫出一取代反響的化學(xué)方程式。提示：〔1〕甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但由A轉(zhuǎn)化成B可以說明，在苯的同系物中，由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使甲基易被氧化。【變式備選】有機(jī)物A的分子式為C11H16，它不能因反響而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，經(jīng)測(cè)定數(shù)據(jù)說明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，符合此條件的烴的結(jié)構(gòu)有〔不考慮對(duì)映異構(gòu)〕〔〕A．5種B．6種C．7種D．8種【解析】選C。由題給條件可確定該有機(jī)物A屬苯的同系物，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上應(yīng)含有氫原子。即該有機(jī)物A有形如的結(jié)構(gòu)。假設(shè)為那么－R為－C4H9，因丁基只有4種結(jié)構(gòu)，那么有4種結(jié)構(gòu)；假設(shè)為那么R1、R2可同時(shí)為－C2H5，只有1種結(jié)構(gòu)；R1、R2也可為—CH3與—C3H7，因丙基有兩種結(jié)構(gòu)，故此時(shí)有機(jī)物A也有2種結(jié)構(gòu)。據(jù)此可以得出符合題設(shè)條件的有機(jī)物A共有7種結(jié)構(gòu)。原子共線、共面問題分析1．幾種典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)名稱甲烷（CH4）乙烯（C2H4）乙炔（C2H2）苯（C6H6）空間結(jié)構(gòu)H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)直線形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)鍵角109°28′120°180°120°2.共面問題〔1〕幾個(gè)模型。模型分析A、B、D、E四個(gè)原子不可能共面。這四個(gè)原子以及與之相連碳原子最多只能有三個(gè)原子共平面模型分析以碳碳雙鍵為中心，直接連在碳碳雙鍵上的A、B、D、E四個(gè)原子和碳碳雙鍵中的兩個(gè)碳原子，共6個(gè)原子共平面

直接連在苯環(huán)上的6個(gè)原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子，共12個(gè)原子共平面

〔2〕其他。①假設(shè)兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，那么兩個(gè)平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。假設(shè)兩個(gè)苯環(huán)共邊，那么兩個(gè)苯環(huán)一定共面。②假設(shè)甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)相連，且甲基的碳在這個(gè)平面上，那么甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子在該平面上。③中學(xué)階段常見的所有原子共平面的物質(zhì)有：CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。3.共線問題模型分析A－C≡C－B乙炔模型連在碳碳叁鍵兩端的原子和碳碳叁鍵中的2個(gè)原子，共4個(gè)原子一定在一條直線上苯環(huán)對(duì)位上的2個(gè)碳原子及與之相連的兩個(gè)原子，這四個(gè)原子一定在一條直線上【高考警示鐘】〔1〕判斷“共面、共線”問題時(shí)，要注意看清題目是“一定共線〔面〕”還是“可能共線〔面〕”?！?〕注意推斷時(shí)不要受書寫方式的影響。如苯環(huán)是正六邊形，但書寫時(shí)并不寫成正六邊形。兩個(gè)苯環(huán)通過單鍵連在一起時(shí)，有6個(gè)原子〔4個(gè)碳原子〕一定在同一直線上，至少有14個(gè)原子〔8個(gè)碳原子〕在同一平面內(nèi)。〔3〕判斷最多共線或共面的原子數(shù)時(shí)，要注意單鍵的旋轉(zhuǎn)。例如甲基上3個(gè)氫原子其中有一個(gè)可能與其他原子處于同一平面內(nèi)?！?〕碳原子上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代，鍵角變化較小，一般不會(huì)使“不共線變成共線”、“不共平面變成共平面”。【典例2】中處于同一平面內(nèi)的原子最多可能是〔〕A．12個(gè)B．14個(gè)C．18個(gè)D．20個(gè)【解題指南】解答此題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：〔1〕將分解為已知結(jié)構(gòu)的物質(zhì)；〔2〕注意看清題目要求是“同一平面內(nèi)的原子最多可能是”。【解析】選D。該有機(jī)物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上，由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以甲基中的碳原子和一個(gè)氫原子可能在苯環(huán)確定的平面內(nèi)，該有機(jī)物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個(gè)甲烷、一個(gè)乙烯、一個(gè)乙炔連接而成，右邊側(cè)鏈上的10個(gè)原子最多可以有8個(gè)在乙烯確定的平面中〔即3個(gè)氟原子最多只能有1個(gè)在乙烯確定的平面中〕，又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連，兩個(gè)平面可能重合，也可能不重合，題目要求共面的最多原子數(shù)，應(yīng)按兩個(gè)平面重合來進(jìn)行計(jì)算，所以最多可能有20個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。【技巧點(diǎn)撥】判斷原子共面、共線數(shù)目的一般思路牢記甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型，將陌生物質(zhì)拆解成一些常見物質(zhì)，分析所連接的化學(xué)鍵，根據(jù)單鍵能夠旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，確定原子共線、共面問題。如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解：【變式訓(xùn)練】以下有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是〔〕A.CH2＝CH－CNB.CH2＝CH－CH＝CH2【解析】選D。乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面內(nèi)，A、B、C三種物質(zhì)可以看作乙烯分子中的一個(gè)氫原子分別被－CN、－CH＝CH2、苯環(huán)取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內(nèi)。而D中物質(zhì)可以認(rèn)為是CH4分子中的一個(gè)氫原子被取代，故所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。1.以下說法正確的選項(xiàng)是〔〕A.通常情況下，苯是一種無色無味的液體B.苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.苯與溴在FeBr3催化下的反響為取代反響D.甲苯和溴水發(fā)生加成反響【解析】選C。A項(xiàng)，通常情況下，苯有特殊氣味，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯與溴在FeBr3催化下生成溴苯的反響，為取代反響，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，甲苯和溴水不反響，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)是:①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯能在一定條件下跟H2發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反響,但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。其中正確的選項(xiàng)是〔〕A.②③④⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④【解析】選C。如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),那么苯就會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)就不相等，苯就會(huì)因化學(xué)變化而使溴水褪色,鄰二甲苯也應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu),所以選C。3．分子組成為C9H12的苯的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，以下說法中正確的選項(xiàng)是〔〕A．該有機(jī)物不能發(fā)生加成反響，但能發(fā)生取代反響B(tài)．該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能使溴水褪色C．該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體【解析】選C。該有機(jī)物能發(fā)生加成反響，故A項(xiàng)不正確；該有機(jī)物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項(xiàng)不正確；因含有烷烴基，所有原子不可能在同一平面上，故C項(xiàng)正確；該有機(jī)物的一溴代物最多有11種同分異構(gòu)體，故D項(xiàng)不正確。4.〔雙選〕第三十屆奧林匹克夏季運(yùn)動(dòng)會(huì)將于2012年7月27日在倫敦舉行。如圖是酷似奧林匹克旗中五環(huán)的一種有機(jī)物，被稱之為奧林匹克烴。以下說法正確的選項(xiàng)是〔〕A．該有機(jī)物屬于芳香族化合物，是苯的同系物B．該有機(jī)物的分子式為C22H14C．該有機(jī)物的一氯代物只有一種D．該有機(jī)物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量【解析】選B、D。A項(xiàng)，該有機(jī)物屬于芳香族化合物，也屬于稠環(huán)芳香烴，不符合苯的同系物的概念，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C22H14，故B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，依據(jù)對(duì)稱性，該有機(jī)物的一氯代物有7種，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1mol該有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成22molCO2、7molH2O，故D項(xiàng)正確。5．用石油和煤可以得到有機(jī)化工生產(chǎn)中需要的眾多原料，例如由石油得到的乙烯和煤得到的苯制聚苯乙烯。生產(chǎn)過程如下：以下說法不正確的選項(xiàng)是〔〕A．通過裂解可以從石油中獲得更多的乙烯B．把煤干餾不能直接得到苯C．制聚苯乙烯的反響①為加成反響，②為消去反響D．反響①②③的原子利用率都到達(dá)了100%【解析】選D。裂解是為了得