2023屆人教版高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講義-高考綜合大題研究-有機(jī)化學(xué)綜合題模擬演練

模擬演練

I.(2022.貴州畢節(jié)二模)藥物羅氟司特是磷酸二酯酶-4(PDE-4)抑制劑，可用于治療慢性阻塞

性肺炎，其合成路線如下:

chHCHClF2F需一j陽(yáng)Hl

CH3-OC-H——~~ACH3-O-χ>--C-H

AB

F2HC-0γ?1?"BrRHC-On?

HaJH^W-C-H?

CD

OCCl

FHC-O-Tf^iIiMFHC-O-Tf^H?

2χ-θAΛC-O-H-^→2^θΛΛc1-NH-<pN

△FQ?（羅氟司特）ɑ

OH

I

R-C-OH（）

IIl

OH--R—C—（）H+H2Oo

回答下列問(wèn)題：

(I)A中官能團(tuán)名稱為。

(2)反應(yīng)③的類型為,化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件為。

(4)1molCHClF2與足量的NaOH溶液在加熱條件下充分反應(yīng)能消耗molNaOHo

(5)寫出由B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為O

(6)W是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)有種。

①W與FeCI3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；

②W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③在加熱條件下，1molW與足量NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗3molNaOH?

NH2

⑺利用題中信息，以CHCI2-CHCI2和CH—C。。H合成

答案(1)酚羥基、酸鍵、醛基

(3)銀氨溶液、加熱、酸化

O

F.HC-(

H(

+CH3I

NaOHiSjg

(7)CHC12-CHCl2Δ,H00C—C00H

COOH0OCOOH

∕‰CH2-CH-NH-C-C-NH-CH-

解析(2)反應(yīng)③中C上酚羥基的H原子與Br原子結(jié)合，反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)，E上的叛

H2N

基和氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成羅氟司特，則化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)反應(yīng)④為醛基被氧化為廢基，所需的試劑和條件為銀氮溶液、加熱、酸化。

(4)鹵代度可在NaOH水溶液下發(fā)生水解反應(yīng)，1molCHClF2能涉耗3molNaOHo

(6)?W與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；②W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基;

③在加熱條件下，ImOlW與足量NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗3molNaOH,1mol酚羥基消

耗ImolNaoH,則滿足

(7)由逆合成分析法可知：

COOHOOCOOH

CH2-CH-NH-C-C-NH-CH-

NH?

CH-COOH

由

和HOOC—COOH反應(yīng)得至LCHCI2-CHCI2先與NaOH

OH

I

R-C-OH()

IIi

水溶液發(fā)生水解反應(yīng)得到CH(OH)2-CH(OH)2,由已知反應(yīng)OH—>R—C-OH+

H2O,可直接得至UHOOC—CoOH,合成路線見答案。

2.化合物H是一種常見的藥物的中間體，工業(yè)上常通過(guò)如下途徑合成:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)A→B的反應(yīng)試劑及條件是_______________________________________________________

H中含氧官能團(tuán)的名稱為,化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)下列說(shuō)法不正確的是(填字母)。

A.化合物A最多14個(gè)原子共平面

B.化合物B能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.化合物H的分子式為C∣5H20O4

(3)寫出F—G反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸氣味難聞且有腐臭味，而乙酸乙酯氣味香甜，解釋這

兩種物質(zhì)為什么聞起來(lái)氣味不同：。

(5)依據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備(HOoCCH2C00H)的合成路線(用流程圖表示,

無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)(合成路線常用的表示方法

反應(yīng)試刑反應(yīng)試網(wǎng)

為A???B反應(yīng)條拜目標(biāo)產(chǎn)物)。

反應(yīng)條T

答案(I)Cl2、光照酯基CHzC(X)H

Q)A

HCOoH

濃硫酸

(3)COOH+2CHCHOHCOOCHCHHO

32?23+22

(4)二者雖然分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體

(5)CH3CH,OHFL→CH3CHO標(biāo)?—CHSCOOH-^→C1CH,COOHM^NCCH,COOH?*

Cu,Δ催化創(chuàng)，△PCb△

HOOCCH2COOH

解析由圖中H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CH3,根據(jù)B的

分子式和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由B到C的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合C

的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C^^CH2CN,由C到D的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合D的分子式可

CHCOOH由D到E的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E

知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2

CHCOONa

的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Cl,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHCOOH

COOH,由F到G的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合G的分子式可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COCXSH2CHt

(2)A為,則苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，甲基上最多增加一個(gè)H原子與之共平

Cl

面，故化合物A最多13個(gè)原子共平面，A錯(cuò)誤；化合物B為,故能燃燒(屬

于氧化反應(yīng))，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，可水解(屬于取代反應(yīng))，B正確；由題干中H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式可知，化合物H的分子式為Ci5H20O4,C正確。

與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成

CHCOOH

方程式為COOH+

CHC()(K'H2CH3

2CHCHOH液;酸

32COOCH2CH3+240。

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有猴基，故丁酸具有廢酸的物理性質(zhì)，即氣味難

聞且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低級(jí)酯中香甜的氣味。

(5)由題干信息可知HOOCCH2COOH由NCCH2COOH在酸性條件下水解生成，NCCHZCOOH

可由CICH2COOH與NaCN反應(yīng)制得，CH3CH2OH與發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3COOH,

CH3COOH與Cb在PCb作用下生成CICH2COOH,αCH2COOH與NaCN生成NCCH2COOH,

合成路線見答案。

3.(2022?黑龍江哈九中三模)石油分儲(chǔ)得到的煌A(CGHM)可在Pl催化下脫氫環(huán)化，逐步轉(zhuǎn)化

為芳香燒。以燒A為原料合成兩種高分子材料的路線如下：

…OOH簫懣

??-I/

CU光照

?????DGHQ

CrO

Pt,高溫3

ALO.i600七

[A(C：HJ

［丁苯橡膠卜C加仁烯［F(CH))

己知：①B的核磁共振氫譜中只有一組峰，G為一氯代燃;

②R—X+R，_XNa，20C.R_R,(X為鹵素原子，R、R'為炫基)。

回答下列問(wèn)題：

(I)I所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)類型：IfJ,AfB0

(3)G生成H的化學(xué)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(5)F合成丁苯橡膠的化學(xué)方程式為。

(6)比1的相對(duì)分子質(zhì)量大14的同系物，且主鏈有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體數(shù)目為

其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1：2：3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案(1)竣基

-ECH-CH2-CH2-CH-CH-CH2+

CH=CH2A

⑸〃

+/JCH2=CH-CH=CH2/

(6)6HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH

解析由題給信息“燃A(C6H∣4)可在Pt催化下脫氫環(huán)化”和已知條件“B的核磁共振氫譜中

只有一組峰”可知，涇A在Pt作催化劑作用下，高溫條件下轉(zhuǎn)化為,則A為己烷,

B為在Pt催化劑作用下，高溫條件下轉(zhuǎn)化為C();在FeCl3催化劑作用

Cl

下，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D(?Z);D與氯乙烷發(fā)生已知信息②反應(yīng)生成

;E在氧化錨與氧化鋁催化劑作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

F()：一定條件下F與1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成

-ECH-CH2-CH2-CH=CH-C??

：另一方面B()在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反

應(yīng)生成G(Lc])；G在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H(<?->);

H與酸

性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成己二酸，在催化劑作用下，己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)

生成(HOOC(CH2)4COOCH2CH2OH)?

(6)比I的相對(duì)分子質(zhì)量大14的同系物為庚二酸，主鏈有5個(gè)碳原子，則剩余兩個(gè)短基，根據(jù)

同分異構(gòu)體“定一移一”的書寫原則可知，其同分異構(gòu)體按碳骨架分類排列分別為

CC

II

H()()C-C-C-C-C()()HH0()C-C-C-C-C0()H

II

cc、

cc

_II

H(X)C-C-C-C-COOHH()()C-C—C—C—C∞HC

IIII

CCC、HO()C—C-C-C-C(X)H,

CI

CI

H()()C—C-C-C-C(X)H,共計(jì)6種；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為

1：2：3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH,,

4.某維生素的生理功能是維持上皮組織的完整性和細(xì)胞膜的通透性，維持正常視覺，促進(jìn)年

幼動(dòng)物生長(zhǎng)等。以下是該維生素的合成路線的一部分:

OMgXOH

O

A∕f×∕f?

已知：RRE*LRR，R-?θ,RMR0

(I)B中官能團(tuán)的名稱為o

(2)由E生成H的反應(yīng)類型為?

⑶寫出由C和M生成N的化學(xué)方程式：o

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)的有種，其中核磁共振氫

譜有三組峰，且峰面積比為6：1：I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)酮皴基、羥基(2)取代反應(yīng)

9OMgCl

H,C4+CH三CMgQ—CH三C人/

OH

I

CH-C-CH=CH,

3I

⑷gcH

OH

I

CH-C-CHO

I

⑸8CR

O

解析B生成C發(fā)生醇的消去反應(yīng)脫去一分子水，C為H：；C,由已知信息可知C和M

OH

OMgClCH3-C-CH=CH2

生成的N為CH三C八/,再發(fā)生水解得到的D為gCH,據(jù)此解答。

(2)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可逆推G和E的結(jié)合方式為虛線斷開位置，則

由E生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(5)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，但不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明不含有酯基，

12

C-C-CHO

C-C-C-CHOI

則滿足條件的有①改變羥基的取代位置：123、1,②改變官能團(tuán)及其

HC-O-CH-CHO

3I

位置：H3C-O-CH2-CH2-CHO,H3C-CH2-O-CH2-CHO?CHS,

總共8種；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OH

CH-C-CHO

,I

為CHs

5.(2022.四川綿陽(yáng)二模)美樂(lè)托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長(zhǎng)、提

高記憶和延緩衰老等作用。它的一種合成路線如下:

H-C-N

\

已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH：；

②一No2勁叫一NH?

(I)A中的官能團(tuán)名稱是0乙二醵的分子式為。

(2)BfC的反應(yīng)類型是?E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)F→G反應(yīng)的化學(xué)