新教材2024高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題15有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)2限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)教師用書(shū)

考點(diǎn)2限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)核心梳理1.限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法——碎片組合法確定碎片明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分解成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是立體結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫2.限定條件與結(jié)構(gòu)的關(guān)系3．含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。典題精研考向限定條件的同分異構(gòu)體的分析例2有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。練2苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分異構(gòu)體，則符合條件的M有種(不考慮立體異構(gòu))；①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)取代基均在苯環(huán)的對(duì)位；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1molM最多與3molNaOH反應(yīng)。其中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[例2]解析：的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(紅色點(diǎn)標(biāo)記)：共五種，因此一共有5×3＝15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：15[練2]解析：根據(jù)條件M中含有苯環(huán)的基團(tuán)只能是，連接這兩個(gè)基團(tuán)的結(jié)構(gòu)可以是—CH=CH—CH2—、則符合條件的M共有10種；其中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體中不含碳碳雙鍵，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。答案：10[例3]解析：乙烯與水通過(guò)加成反應(yīng)合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生流程D→E的反應(yīng)，再與發(fā)生流程E→G的反應(yīng)，即CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(DBBA(溴化劑)),\s\do5(CH2Cl2))BrCH2CHOeq\o(→,\s\up7(),\s\do5())。答案：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→