高考化學滿分有機化學含解析

專題12有機化學

1.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知：①RCH0+CH3CH0RCH=CHCH0

②|+|||四"□

③+HCHO+HCOO

回答下列問題:

(1)E中含氧官能團名稱為非含氧官能團的電子式為。E的化學名稱為苯丙煥酸，則B

的化學名稱為

(2)C-D的反應類型為oB-C的過程中反應①的化學方程式為

(3)G的結(jié)構簡式為。

(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結(jié)構簡式_______。

①遇FeCL溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應；③分子中有五種不同化學環(huán)境的氫且個數(shù)比為1:1:2:2:4

(5)寫出用甲醛和乙醇為原材料制備化合物(XCHzONOj,的合成路線(其他無機試劑任選，合成路線流程圖

示例見本題題干)。

CH=CHCH0

【答案】叛基苯丙烯醛加成反應rV-+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2OI+3H20

CH3CH2OHCH3CHOC(CH.OH),C(CH20N02),

【解析】由信息①及B分子式可知A應含有醛基，且含有7個C原子，則芳香化合物A為，因此B為

H=CH-CHOB與新制氫氧化銅反應后酸化生成C,則C為，C與漠發(fā)生加成反應生成D,D為

BrBr

B「CH'HCOOH,D發(fā)生消去反應并酸化得到E,E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F,F為，對比F、H的結(jié)

構簡式，結(jié)合信息②可知，G為。據(jù)此分析解答。

(5)CH產(chǎn)CH?和水發(fā)生加成反應生成CH:)CH.OH,CH：iCH^OH發(fā)生催化氧化反應生成CH:(CHO,CH:iCHO和HCHO發(fā)生信

息反應生成HOCH.C(CH,OH)，CHO,H0CH2C(CH2OH)CHO發(fā)生加成反應生成H0CH2C(CH20H):1.HOCH2c(CH-OH)和濃硝

酸發(fā)生取代反應生成(XCHQNOJ,o

?三C-COOH)中的含氧官能團為竣基，非含氧官能團為碳碳三鍵，其電子數(shù)為，E的化學

名稱為苯丙怏酸，則B()的化學名稱為苯丙烯醛，故答案為：陵基；；苯丙烯醛；

⑵C為「「HKHCOOH,發(fā)生加成反應生成D,B為。TCH=CH-CH°,c為，BT的過程中反

應①的化學方程式為。］-CH=CH-CH°+2Cu(0l九+Na0H+Cu20l+3H20,故答案為：加成反應：

0j-CH=CH-CH。+2Cu(0H)z+Na0H+Cu20I+3H2O；

(3)G的結(jié)構簡式為，故答案為：；

(4)F為|^fC-CCOOC:H<F的同分異構體符合下列條件：①遇FeCL溶液顯紫色，說明含有酚羥基;

②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③分子中有5種不同化學環(huán)境的氫且個數(shù)比為1：1：2：2：4,符合

條件的同分異構體結(jié)構簡式為，故答案為：HO<^CHO；

(5)CH3CH20H發(fā)生催化氧化反應生成CH￡HO,CH；)CHO和HCHO發(fā)生信息①的反應生成C(CHQH)“C(CH,OH)3

和濃硝酸發(fā)生酯化反應生成C(CH,0N02)?合成路線為CH3CH20HCH；,CH0C(CH20H),C(CfWNOj；，故答案為:

CH3CH20HCH3CH0C(CH2OH)4C(CH20N02),

2.G是一種神經(jīng)保護劑的中間體，某種合成路線如下:

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關系，回答下列問題:

(1)芳香族化合物A的名稱是?

(2)D中所含官能團的名稱是__。

(3)B—C的反應方程式為――。

(4)F—G的反應類型—。

(5)G的同分異構體能同時滿足下列條件的共有一種(不含立體異構);

①芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應，且只有一種官能團，其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比

為1：2：2：3的是(寫出一種結(jié)構簡式)。

（6）參照上述合成路線，寫出以和BrCHzCOOC?%為原料（無機試劑任選），制備::n、cooi的

合成路線

【答案】間苯二酚或1,3-苯二酚鑲基、酸鍵、碳碳雙鍵取代反應16種

【解析】由c的結(jié)構簡式和逆推知B為，A為。再結(jié)合其他各物質(zhì)的結(jié)構簡式和反應條件進行

推斷。

(1)根據(jù)上述分析可知芳香族化合物A的名稱是間苯二酚或1,3-苯二酚。答案：間苯二酚或1,3-苯二

酚。

(2)由D的結(jié)構簡式可知所含官能團的名稱是演基、酸鍵、碳碳雙鍵。答案：城基、酸鍵、碳碳雙鍵。

(3)B的結(jié)構簡式為，C的結(jié)構簡式為,反應條件BC,其方程式為。答案:

（4）由F—G的結(jié)構簡式和條件可知該反應類型為酯基的水解反應，也可稱為取代反應。答案：取代反應。

（5）G的結(jié)構簡式為，同時滿足①芳香族化合物說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，且只有一種官能團,

說明含有醛基；符合條件G的同分異構體有（移動-CH：,有2利1）,（定-CH：,移-CHO有4利（3種），（6種），,

共有16種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的是

o答案:16；o

3.香豆素衍生物Q是合成抗腫瘤、抗凝血藥的中間體，其合成路線如下。

已知：

I、

nRCOOR'+R"OH-?RCOOR"+R'OH

(1)A的分子式為CMO,能與飽和濱水反應生成白色沉淀。

①按官能團分類，A的類別是°

②生成白色沉淀的反應方程式是。

(2)A-B的反應方程式是.

(3)D-X的反應類型是。

(4)物質(zhì)a的分子式為G亂。核磁共振氫譜有兩種吸收峰，由以下途徑合成:

物質(zhì)a的結(jié)構簡式是.

(5)反應i為取代反應。Y只含一種官能團，Y的結(jié)構簡式是o

(6)生成香豆素衍生物Q的“三步反應”，依次為“加成反應一消去反應一取代反應”，其中“取代反應”

的化學方程式為。

(7)研究發(fā)現(xiàn)，一定條件下將香豆素衍生物Q水解、酯化生成cr,其水溶性增強，更有

利于合成其他藥物。請說明其水溶性增強的原因：______O

()11

【答案】酚類+3Br,+3HBr+HCHO取代(酯化)反應

OO

+CH3cH20H-COOH是強親水性基團

CH3cH20cCH2coeH2cH3

【解析】A的分子式為&HQ,能與飽和濱水反應生成白色沉淀，則A為苯酚，結(jié)合A與B加氧氧化生成，

Oil

可知，B為;煤多步轉(zhuǎn)化為D,根據(jù)分子式結(jié)合酯化反應的條件可知，D為乙醇，乙醇與乙酸

發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，則X為乙酸乙酯(CHCOOCHEH,),根據(jù)已知信息II可知，乙酸乙酯與物質(zhì)a

發(fā)生取代反應生成了乙醇與物質(zhì)Y,物質(zhì)Y與可合成目標產(chǎn)物，結(jié)合條件再分析作答。

(1)A的分子式為CM。，能與飽和溟水反應生成白色沉淀，則A為苯酚,

①按官能團分類，A屬于酚類，故答案為：酚類；

OH0H

②苯酚與濃澳水反應生成三漠苯酚白色沉淀，其反應方程式為+3BQ—?+3HBr,

Br

故答案為：。

()11

(2)A-B的反應為苯酚與甲醛生成的過程，其化學方程式為，故答案為:

+HCHO

(3)D-X為乙醉與乙酸在濃硫酸催化作用下加熱生成乙酸乙酯的過程，其反應類型為取代(酯化)反應,

故答案為：取代(酯化)反應;

(4)D為乙醇，與發(fā)生取代反應會生成，其分子式為CMO()3,故答案為：V；

CH3cli20coe112cli3

(5)根據(jù)給定已知信息II及上一問求出的物質(zhì)a的結(jié)構簡式可知，CH￡OOCH2cH-與物質(zhì)a發(fā)生取代反應生

OO

成Y與乙醇，且Y中只含一種官能團，則Y為,故答案為:IIII

CH3cH2()CCH2coeH2cH3

OH

(6)物質(zhì)Y為，與根據(jù)給定己知條件I先發(fā)生加成反應生成,在經(jīng)過消去

CH—CH—COOCII2cH3

OHCOOCIkCIh

OH

反應生成c\人r,再自身發(fā)生取代反應生成故答案為:

CH=C—COOCH2ah

COOCH2CH3

(7)與相比，從官能團結(jié)構可以看出，因為-COOH是強親水性基團，所以引入

C(X)CH2cH3

的竣基導致其水溶性增強，故答案為：-COOH是強親水性基團。

4.“點擊化學”是指快速、高效連接分子的一類反應，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應：

N=N

我國科研人員利用該反應設計、合成了具有特殊結(jié)構的聚合物F并研究其水解反應。合成線路如下圖所示:

己知：

-水

<OHCHO+Q-NH23Q-CH-NHQ+H20

(1)①的反應類型是,化合物的官能團的名稱為。

(2)關于B和C,下列說法不正確的是(填字母序號)。

a.利用紅外光譜法可以鑒別B和Cb.B可以發(fā)生氧化、取代、消去反應

c.可用溟水檢驗C中含有碳碳三鍵

(3)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為CJU),核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結(jié)構簡式

為o

(4)D生成E的化學方程式為o

(5)有機物M是有機物C的同系物，其相對分子質(zhì)量比C大14,寫出一種滿足下列條件的M的同分異構體N

的結(jié)構簡式是?

a.除苯環(huán)外，不含其它的環(huán)狀結(jié)構，不考慮立體異構：

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

c.ImolN最多與6moiBo(濃澳水)反應。

(6)為了探究連接基團對聚合反應的影響，設計了單體K()其合成路線如下，寫出II、J的結(jié)構簡式：

H、J,,

OH。號酹簫略1產(chǎn)0

【答案】取代反應氟原子、氨基C

CH

【解析】（1）OHC-Q-Br與反應生成。［（一。（=（：一《一031｛和澳化氫，為取代反應。的官能團為

CH3

氟原子和氨基。

（2）B含有碳碳三鍵、醛基和羥基，C含有碳碳三鍵和醛基，二者官能團不同，可以用紅外光譜進行鑒別，

故a正確；B含有碳碳三鍵、醛基和羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氯原子，故其能發(fā)生氧

化、取代，和消去反應，b正確；C含有碳碳三鍵和醛基，因為醛基也能使濱水褪色，不能用濱水檢驗碳碳

三鍵，故c錯誤。

（3）分子式為C3HQ,核磁共振氫譜顯示只有一組峰，說明結(jié)構中含有兩個甲基，X的結(jié)構筒式為；

（4）D和NaN,反應生成E,發(fā)生取代反應，氟原子被-N：,原子團取代，化學方程式為：

（5）有機物M是有機物C的同系物，其相對分子質(zhì)量比C大14,則M的分子式為CMIQ,其不飽和度為7。

M的同分異構體N的結(jié)構要求為：a.除苯環(huán)外，不含其它的環(huán)狀結(jié)構，不考慮立體異構，則側(cè)鏈上有3個

不飽和度，且全部為碳碳不飽和鍵；b.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；c.ImolN最多與

濃溪水）反應，則側(cè)鏈一定不在酚羥基的鄰位和對位，只能在間位。綜上所述，苯環(huán)上連接兩個側(cè)

鏈，?個為羥基、一個位于羥基間位的-CH,其含有一個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵：或在苯環(huán)上連接三個

取代基，一個羥基、一個乙快基和一個乙烯基，其結(jié)構簡式為：

12

或或或?"

(6)與氧氣反應,說明是醛基變竣基，所以n為II(X)CBr；其與乙烘反應生成，再與

反應生成J,結(jié)構簡式為：。

5.高分子化合物M的合成路線如下:

己知：

(1)A中含氧官能團的名稱是。

(2)反應①的試劑和條件為,B的結(jié)構簡式為o

(3)D為酯類，以乙醛為原料，寫出合成D所涉及的化學方程式。

(4)2D-E+C2H5OH,F中含有醇羥基，寫出下列物質(zhì)的結(jié)構簡式：EFG

(5)反應①?⑥中屬于取代反應的有o

【答案】皴基濃硝酸/濃硫酸、加熱CH：.CHO+H2CH3CH20H

2CH3CHO+O22CH.C00II

CH,COOC2H5

CH:tCOOH+CH：,CH2OHCH：!COOC2Hs+H2O'①③

H2N，與co

—1CH,

【解析】(1)逆推法，根據(jù)C的結(jié)構筒式和反應條件Fe/HCl可知,B到C是硝基還原成氨基,推出B的結(jié)構

簡式，根據(jù)B可知A在濃硝酸和濃硫酸，加熱條件下發(fā)生取代反應生成B(),由此推測出A：(2)根據(jù)產(chǎn)物

CH,COOCM

Icc}n

M(%NCO)逆推，可知單體G為，因為F中含有醇羥基，可知是F發(fā)生醇消去反應生成G,

CH,

oCH,COOCjH).

HoCcH

再聯(lián)系C(b")的結(jié)構，可知F為，根據(jù)F()和。()逆推出E(),因為2

co

H2N

NH,CHj

D~E+CHQH,可知兩分子D發(fā)生取代反應：2cHEOOGHs-+C2H50H,可知D為CH￡OOC2H5。整個推斷

注意仔細觀察有機物結(jié)構的變化，主要采用逆推法。

(1)由以上分析可知A的結(jié)構簡式為，A中含氧官能團的名稱是城基：

答案：版基

(2)反應①為+HNO3+H2,因此試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸、加熱，B的結(jié)構簡式為；

答案：濃硝酸/濃硫酸、加熱

(3)乙醛還原成乙醉，氧化成乙酸，乙醉與乙酸發(fā)生酯化反應生成D(乙酸乙酯)和水，合成D的化學方

程式CH3CHO+H2CH3cH20H

2cH3CHO+O22CH3COOH

CMOOH+CH3cH20HCH3COOC2H5+H2O；

答案：CH：tCHO+H2CH:,CH20H2CH：tCH0+022CH;iC00H

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；

CH,CXXX'JHJ

HOCcH位

(4)由上面分析可知:2CH3C00C2H5-+C2H50H,E為，F(xiàn)為：,G為;

co

H2N

CH,

(5)反應①為硝化反應，屬于取代反應，反應②為硝基還原為氨基，屬于還原反應，反應③為乙酸乙酯發(fā)

生分子間取代反應，④屬于加成反應⑤屬于消去反應⑥屬于加聚反應，因此反應①?⑥中屬于取代反應的有

①③;

答案：①③

6.我國科研人員采用新型鐳催化體系，選擇性實現(xiàn)了簡單酮與亞胺的芳環(huán)惰性CTI的活化反應。利用該反

應制備化合物J的合成路線如下:

已知:

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是oF的化學名稱是。

(2)C和D生成E的化學方程式為。

(3)G的結(jié)構簡式為_。

(4)由D生成F,E和II生成J的反應類型分別是、?

(5)芳香化合物K是E的同分異構體。若K能發(fā)生銀鏡反應，則K可能的結(jié)構有一種，其中核磁共振氫

譜有四組峰的結(jié)構簡式為(任寫一種)。

【答案】醛基4-硝基甲苯(對硝基甲苯)

取代反應加成反應14

【解析】A(CHQ)能夠與新制氫氧化銅反應,說明A含有醛基,因此A為CH：,CHO,則B為CHXOOH；結(jié)合C

和E的分子式可知，C和D應該發(fā)生取代反應生成E和氯化氫，則D為；甲苯在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應

生成F,結(jié)合J的結(jié)構可知，F(xiàn)為對硝基甲苯(CH\NO,),F被還原生成G,G為對氨基甲苯()，根

據(jù)已知信息，G和乙醛反應生成H,結(jié)合J的結(jié)構可知，H為,則E為，據(jù)此分析

解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為CMQ,含有的官能團為醛基；F為，名稱為對硝基甲苯，故答案為：醛基；4-硝基

甲苯(對硝基甲苯);

(2)C和D發(fā)生取代反應生成E,反應的化學方程式為

故答案為：；

(3)G為對硝基甲苯中硝基被還原的產(chǎn)物，G為CENHj?故答案為：；

(4)由D生成F是甲苯的硝化反應，屬于取代反應，根據(jù)流程圖，E和H生成J的過程中N=C雙鍵轉(zhuǎn)化為了

單鍵，屬于加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；

(5)E為，芳香化合物K是E的同分異構體。若K能發(fā)生銀鏡反應，說明K中含有醛基，則K的結(jié)構有：苯

環(huán)上連接1個乙基和1個醛基有3種；苯環(huán)上連接2個甲基和1個醛基有6種；苯環(huán)上連接1個甲基和1

個一ClfeCHO有3種;苯環(huán)上連接1個一CHzCH2CHO有1種;苯環(huán)上連接1個一CH(CH：,)CHO有1種，共14種;

其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構簡式為故答案為:

7.實驗室以有機物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下:

已知：①A的核磁共振氫譜有3組吸收峰

+

HRrn—rpKMnO4/H.

②R[CH--------------------*RiCOOH+R2cR3

R3

③

請回答下列問題：

(DA的化學名稱為。

(2)B-C、G-H的反應類型分別為、。

(3)關于E的說法正確的是(填選項字母)。

A.分子中含有碳碳雙鍵B.所有原子均在同一平面上

C.鄰二氯代物有兩種結(jié)構D.能使酸性KMnO,溶液褪色

(4)D+I--M的化學方程式為。

(5)J的結(jié)構簡式為。

(6)同時滿足下列條件的N(CSH,2O3)的同分異構體有種(不考慮立體異構)-

①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基②能與NaHCOs溶液反應③能發(fā)生銀鏡反應

O

(7)參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料(無機試劑任選)，設計制備的合成

((MKlh

路線O

【答案】2-丙醇加成反應消去反應BnCH:iCH(OH)CH.OH+nHOOC(CHJ(COOH+(2n-l)H，0

CH3CH2OOC(CH?)￡OOCH2cH36

1,oocH'-q

H~Oll「(H<()Xa/Y

kxCOOH-TK￡：COOCH，-

【解析】(DA的核磁共振氫譜有3組峰,A發(fā)生消去反應生成B,A為(M(0H)CH3,化學名稱為2-丙醇;

(2)B是CH?=CH-CH3,B與Bm的CCL溶液發(fā)生加成反應產(chǎn)生C：CHjCHBrCH^r,所以B生成C的反應類型是加

成反應生成C；G是，G與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應生成H為，反應類型是消去反應；

(3)E結(jié)構簡式為

A.E是苯，苯分子中不含碳碳單鍵和雙鍵，其中的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，A錯誤；

B.苯是平面正六邊形結(jié)構，荒分子中所有原子都處于同一平面，B正確；

C.苯是平面正六邊形結(jié)構，所有碳碳鍵相同，因此苯的鄰二氯代物只有一種，C錯誤；

D.苯具有特殊的穩(wěn)定性，不能與酸性高鎰酸鉀溶液反應，因此苯不能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，D錯誤:

故合理選項是B；

(4)D是CH￡H(OH)CHQH,I是HOOC(CH?)￡00H,二者在濃硫酸存在條件卜發(fā)生酯化反應形成聚酯M,則D+I-M

的化學方程式為：nCH3cH(OH)CHQH+nHOOC(CH2)<COOH+(2nT)HO

⑸根據(jù)上述分析可知J的結(jié)構簡式為CH3CH200C(CH2),C00CH2CH3；

(6)N分子式為CMQ3,其對應的同分異構體①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基；②能與NaHCO,溶液反應，

CMC

OHC、.CHXTOOH

說明含有按基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則可能為、、〈)、

'-----'CHXTOOH

COOH

、dy-CHVHO、等，共6種；

(7)環(huán)庚醇O>~OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應產(chǎn)生環(huán)庚烯，然后用酸性高缽酸鉀溶液氧化生

成，與甲醇發(fā)生酯化反應生成，最后在乙醇鈉/DMF作用下生成，因此合成路線流程圖為:

^XOOCH3

8.H(3一浪一5一甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有機物中間體，可以由A(GHJ通過下圖路線合成。

請回答下列問題：

(DC的化學名稱為一，G中所含的官能團有酷鍵、—、—(填名稱)。

(2)B的結(jié)構簡式為—，B生成C的反應類型為。

(3)由G生成H的化學方程式為—。E-F是用“H/Pd”將硝基轉(zhuǎn)化為氨基，而C-D選用的是(NH,)￡,其

可能的原因是?

(4)化合物F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有一種。

①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上②苯環(huán)上有三個取代基且能發(fā)生水解反應

(5)設計用對硝基乙苯為起始原料制備化合物的合成路線—(其他試劑任選)。

【答案】3,5-二硝基苯甲酸竣基濱原子取代反應

COOH繪H,SO,COOCHj

+CH30H——jfS+H20防止兩個硝基都轉(zhuǎn)化為氨基30

Br八SocH)Br人外ocHj

【解析】(1)由于技基定位能力比硝基強，故C名稱為3,5-二硝基苯甲酸，由結(jié)構式可知G中含官能團名

稱有酸鍵、粉基、濱原子。答案：3,5-二硝基甲酸；竣基；浪原子。

(2)根據(jù)框圖C結(jié)構逆向推理，B為苯甲酸，結(jié)構簡式為；A為甲苯，B生成C是在濃硫酸作用下硝酸中硝

基取代苯環(huán)上的氫，所以B生成C反應類型為硝化反應，是取代反應中一種。答案:；取代反應。

(3)由G生成H反應為G與CHQH在濃硫酸、加熱的作用下發(fā)生的酯化反應，化學方程式為

COOH1mtso,COOCHj

+BjOB---+HjO；C-1)>E-F都是將硝基還原為氨基，但選用了不

Br人J-OCH、

同條件，E的結(jié)構尚保留一個硝基，可以推知D的結(jié)構中也有一個硝基，故C-D反應中，(NH,)2s只將其中

一個硝基還原，避免用H?/Pd將C中所有的硝基都轉(zhuǎn)化為氨基。答案：；防止兩個硝基都轉(zhuǎn)化為氨基。

(4)化合物F苯環(huán)上有3個不同取代基，其中有氨基和羥基直接連在苯環(huán)上，先將2個取代基分別定于鄰、

對、間三種位置，第三個取代基共有4+4+2=10種連接方式，故有10種同分異構體，環(huán)上有3個不同取代

基，其中兩個取代基是氨基和羥基，另一種取代基有三種情況，-00CCH3>-CHQOCH、-C00CH3,化合物F的

同分異構體中能同時滿足條件的共有10X3=30種。答案：30。

COOH

A^可以推出聚合物單體的結(jié)構，而由

(5)根據(jù)縮聚反應規(guī)律,

原料合成該單體，需要將苯環(huán)上的乙基氧化為段基和硝基還原為氨基，由于氨基可以被酸性高錦酸鉀溶液

氧化，故而合成中需要先氧化，再還原，合成路線流程圖示如下，依試題框圖信息，還原硝基的條件也可

CHiCH,COOHCCOH

以選擇(NHJS。答案：V='工^中0"一.

N

°iNO2NH2

9.芳香族化合物A()是重要的有機化工原料。由A制備有機化合物F的合成路線(部分反應條件略去)如

下圖所示:

(1)A的分子式是,B含有的官能團的名稱是。

(2)DfE的反應類型是。

(3)已知G能與金屬鈉反應，則G的結(jié)構簡式為。

(4)寫出E-F的化學方程式：o

(5)龍膽酸D的同分異構體有多種，符合下列條件的有一種。寫出其中一種核磁共振氫譜有六組峰的同

分異構體的結(jié)構簡式：—。

①能發(fā)生銀鏡反應；②與FeCL溶液發(fā)生顯色反應；③Imol該物質(zhì)能與2molNazCOs反應。

OHO

(6)已知：(、生°。參照上述合成路線，設計一條以苯酚、乙醉為原料制備龍膽酸乙酯0的合成

0

路線(無機試劑任用)。

COOCHJCOO€2H,

【答案】C6H7N碳碳雙鍵、粉基取代反應(或醋化反應)HOCH2COOC2H5

OH

+CM￡HzBr+HBr60c“、、或（任寫一種）

【解析】（1）結(jié)合芳香族化合物A的結(jié)構簡式（）可知其為苯胺，其分子式為CeH’N。由B的結(jié)構簡式可確

定其含有的官能團名稱為碳碳雙鍵與默基，

故答案為：CcHN碳碳雙鍵、翔基；

（2）D-E發(fā)生酯化反應，所以其反應類型為：取代反應（或酯化反應）；

（3）G能與金屬鈉反應，說明G中可能含有羥基或竣基，D和G反應生成E,對比D和E的結(jié)構簡式可確定

G的結(jié)構簡式為HOClLCOOCJIs,

故答案為：HOCHzCOOC2H5；

COOCHjCOOCjH,

（4）E-F中，化學方程式為：+C6H5CH2Br+HBr；

（5）龍膽酸D的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，與FeCL溶液發(fā)生顯色反應，且1mol該物質(zhì)能與2molNa￡Q,

反應，說明該龍膽酸的同分異構體分子的苯環(huán)上連接有一個HCOO一和兩個一OH。兩個一OH在苯環(huán)上的位置

有鄰、間、對三種情況，對應I1C00一的位置分別有2種、3種、1種，即符合條件的同分異構體共有6種；

其中核磁共振氫譜有六組峰的同分異構體中不含等效氫原子，結(jié)構無對稱性，共有4種，分別是

0H

1OOCH

故答案為：6；、、或（任寫一種）;

（6）結(jié)合題目中BfC—D制備龍膽酸的流程，具體合成路線可表示為:

故答案為：。

10.口服抗菌藥利君沙的制備原料E和某種廣泛應用于電子電器領域的高分子化合物H的合成路線如下:

已知:

r--i①?氣溶液△「二

IDI_?ir

Oj34

回吆回端叵眈溫c-o

CH)

C；：,0叫fG」

I、核磁共振氫譜顯示E分子中有兩組峰，且峰面積比為2：1

H、

CHjCOOH

III、0KMnO,溶液/H10

回答下列問題:

(1)丙烯的結(jié)構簡式為；E的分子式為；

(2)B分子中官能團的名稱為：G的名稱為

(3)由甲苯生成F的反應類型為。

(4)寫出C―D的化學方程式________________________________________________________.

(5)滿足下列條件的G的同分異構體有種。

①苯環(huán)上有三個取代基。②遇溶液發(fā)生顯色反應。

③能和溶液反應生成。

(6)寫出1,3一丁二烯()和乙二醇()為某原料制備聚酯纖維

00

.IIII.

HOfC-(CH,)-C-O-€H-CH,-OfH)

42的合成路線—(無機試劑任選)。

【答案】氯原子；醛基對苯二甲酸取代反應

D

HO-(CH2.)4.-OH+O2,-?OHC-(CH2,)2--CHO+2H2,0

Cu10

0O

IIII,

HOr{C-(CH,)4-C-O-CHi-CH^OhH

【解析】(1)丙烯的結(jié)構簡式為；E為HO—C&CH2cH2cH2—OH,分子式為；

(2)B的結(jié)構簡式為Cl—CHz—CHz—CIlQIO,分子中官能團的名稱為氯原子、醛基。G為

HO()CY_》COOH，其名稱為對苯二甲酸；

(3)由甲苯生成F是苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，其反應類型為取代反應；

(4)C-D是羥基的催化氧化，反應的化學方程式為；

(5)H°OC—OCO°H的分子式為GHQ”①苯環(huán)上有三個取代基。②遇溶液發(fā)生顯色反應說明含

有酚羥基。③能和溶液反應生成說明含有較基。即CHHQ,中含有一個竣基，一個酚羥基，一個醛基，采用“定

二移一”的方法，先確定2個取代基的位置(鄰、間、對3種)，再移動第三個取代基。鄰、間的二取代基

的苯環(huán)上有4種H原子，對位的二取代基的苯環(huán)上有2種H原子，所以3個不同取代基的同分異構體共有

10種；

(6)根據(jù)題干信息和逆推法可知以1,3一丁二烯和乙二醇為某原料制備聚酯纖維的合成路線為

CH2

銀?(總液

=CH—CH=CH2-OHC-(CH?)-CHO*-HOOC-(C?2)-COOH

一定條件44

乙二II

T

一定條件o

11.白頭翁素具有顯著的抗菌作用，其合成路線如圖所示:

已知:

①RC&BrRCH=CHR'

②2RCH=CHR'

(以上R、R'代表氫、烷基)

(1)白頭翁素的分子式為——o

⑵試劑a為一,E-F的反應類型為_一。

(3)F的結(jié)構簡式為o

(4)C中含有的官能團名稱為o

(5)A-B反應的化學方程式為。

(6)F與足量氫氣加成得到G,G有多種同分異構體，其中屬于鏈狀較酸類有一種。

(7)以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成的路線為(用結(jié)構筒式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化

關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

0

【答案】濃硫酸消去反應竣基、羥基、碳碳雙鍵X+HQ8

H?！⑾?/p>

CH=CH^*CHCH3OH

aa3CHJCHO-IThC、\5

第一種路線:

HBrCH,CH=CHCH,j^

CH=CHj~^CH,CHBr

aa2HCCH,

第二種路線:CH產(chǎn)CH2cHzBrCHzBrCH產(chǎn)CH-CH=CH2cH3cH=CHC%

【解析】(1)~(6)A發(fā)生加成反應生成的B為HOOCCII(Oil)CILCH,Br,B和HCHO發(fā)生己知①的反應生成C：

0

“c/。、1C發(fā)生消去反應生成D：，醇發(fā)生消去反應需要在濃硫酸作催化劑、加熱條件下進行，所

OH

以試劑a為濃硫酸；D與E反應生成E,根據(jù)F的分子式和白頭翁素的結(jié)構筒式，F(xiàn)發(fā)生已知②的反應生成

白頭翁素，則F為，E發(fā)生消去反應生成F,鹵代燼在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，則b為NaOH

醇溶液。

⑺以乙烯為起始原料合成，可由CH3cH=CHCH：,發(fā)生己知②的反應得到；CH￡H=CHCH：,可由CH3CH2Br與CHUCHO

發(fā)生已知①的反應獲得，CH產(chǎn)C1L，與HBr發(fā)生加成反應生成ClhClkBr,乙烯與水發(fā)生加成反應得乙醇，乙醇催

化氧化可制得CH￡HO；CH3cH=CHCH：,也可由CH2=CHCH=CH2和氫氣發(fā)生1,4—加成反應得到，CHkCHCHXH?可

由CH2BrCH2Br和HCHO發(fā)生已知①的反應得到，CH2BrCH2Br可由CH產(chǎn)CH?和溟發(fā)生加成反應得到。

(1)根據(jù)結(jié)構簡式確定白頭翁素的分子式為C』Qi；

(2)C-D為醉的消去反應，則試劑a為濃硫酸，E-F的反應類型為消去反應；

(3)F的結(jié)構簡式為；

0

(4)C的結(jié)構簡式為，C中含有的官能團名稱為較基、碳碳雙鍵、羥基；

OH

(5)A發(fā)生加成反應生成B,A-B反應的化學方程式為；

(6)F為，F(xiàn)與足量氫氣加成得到G,G的分子式為CM02,G的不飽和度是2,G有多種同分異構體，其中屬

于鏈狀粉酸類，較基的不飽和度是1,說明含有-COOH、碳碳雙鍵；如果碳鏈結(jié)構為CX-C-C,有4種；如

果碳鏈結(jié)構為C-C=C-C,有2種；如果碳鏈結(jié)構為，有2種，所以符合條件的有8種；

⑺以乙烯為起始原料合成，可由CH￡H=CHCH：,發(fā)生已知②的反應得到；CH￡H=CHCH：,可由CH：iCH2Br與CHUCHO

發(fā)生已知①的反應獲得，CH產(chǎn)CH,與HBr發(fā)生加成反應生成ClhCHzBr,乙烯與水發(fā)生加成反應得乙醇，乙醇催

化氧化可制得CH￡HO；CUCH=CHCH3也可由CH產(chǎn)CHCH=CH?和氫氣發(fā)生1,4一加成反應得到，CH2=CHCH=CH2uj

由CH,BrCH,Br和HCHO發(fā)生已知①的反應得到，CH2BrCH2Br可由CHz=CH」和溟發(fā)生加成反應得到；其合成路線

tt-OCu.Oy

就

CHz=CH2CH,CHQH-^-*CH,CHO^H3C

為HBr訴CH,CH=CHCH,訴也可能是合成路

eye%21"一弭即冏」*件

?CA

3CH3

線為：。

12.有機物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下:

回答下列問題:

(1)化合物A的名稱為—，化合物C中含氧官能團結(jié)構簡式為

(2)寫出A-B的化學方程式：一。

(3)D-E的反應類型為——，F(xiàn)的分子式為__。

(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結(jié)構簡式：一。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應

③分子中核磁共振氫譜為四組峰

(5)設計以甲苯、乙醛為起始原料(其它試劑任選)，制備的合成路線流程圖：

CTI,

H，C

【答案】2,3,5—三甲基苯酚一CHO,-0—XS+CH/+KOH+KI+HQ加成反應Cl6H2202

110人人€小

(XKH

<H3

【解析】(1)化合物A的母體為苯酚，酚羥基的編號為1號位，按照位次編號小的順序，則甲基的編號分