新教材2023版高中化學(xué)第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴課件新人教版選擇性必修3

第一節(jié)鹵代烴1．了解鹵代烴的官能團(tuán)及分類(lèi)。2．認(rèn)識(shí)溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3．了解鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)及反應(yīng)規(guī)律。必備基礎(chǔ)核心素養(yǎng)素養(yǎng)形成必備基礎(chǔ)[新知預(yù)習(xí)]一、鹵代烴1．鹵代烴的定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。一鹵代烴的通式為R—X(X為鹵素)。官能團(tuán)為：____________。鹵原子或—X2．鹵代烴的分類(lèi)3．鹵代烴的物理性質(zhì)溶解性鹵代烴____溶于水，____溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑沸點(diǎn)①鹵代烴(含相同的鹵素原子)的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而____；②鹵代烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而____；③同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而____狀態(tài)常溫下，一般鹵代烴中除少數(shù)(如CH3Cl)為氣體外，其余大多數(shù)為_(kāi)_________(如氯仿、四氯化碳等)密度脂肪鹵代烴的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水不可升高降低增大液體或固體4.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)強(qiáng)偏移較強(qiáng)極性5．鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響(1)鹵代烴的用途曾被廣泛用作______、滅火劑、____、麻醉劑、合成有機(jī)物。(2)鹵代烴的危害氟氯烴對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，是造成“________”的罪魁禍?zhǔn)?。制冷劑溶劑臭氧空洞二、溴乙?．分子結(jié)構(gòu)：2.物理性質(zhì)：無(wú)色____體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br—Br液大難3．化學(xué)性質(zhì)：(1)取代反應(yīng)溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________。(2)消去反應(yīng)①化學(xué)反應(yīng)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________。②消去反應(yīng)的概念有機(jī)化合物在一定條件下，從________中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反應(yīng)。一個(gè)分子不飽和鍵[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。(1)“氟利昂”是氟氯代烷的俗稱，是一類(lèi)鹵代烴的總稱，會(huì)造成“臭氧空洞”。(

)(2)鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)，均不溶于水。(

)(3)1-溴丙烷是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－。(

)(4)1-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，斷裂C—Br和C—H兩種共價(jià)鍵。(

)(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淺黃色沉淀生成。(

)(6)1-溴丙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。(

)√×√√××2．下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是(

)解析：相對(duì)分子質(zhì)量越小沸點(diǎn)越低，故選A項(xiàng)。答案：A3．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是(

)A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②解析：鹵代烴的水解反應(yīng)實(shí)際上就是取代反應(yīng)，反應(yīng)中—X被—OH取代了，所以被破壞的鍵只有①；鹵代烴的消去反應(yīng)是連接—X的碳的相鄰碳原子的一個(gè)H和—X一同被脫去，破壞的鍵是①和③，而生成烯烴和鹵化氫。答案：B4．下列有關(guān)氟氯代烴的說(shuō)法中，不正確的是(

)A．氟利昂CF2Cl2是氟氯代烷的一種，是一種制冷劑B．氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒C．氟氯代烴大多無(wú)色，無(wú)臭，無(wú)毒D．在平流層，氟氯代烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層循環(huán)反應(yīng)解析：氟利昂CF2Cl2屬于氟氯代烷，可作制冷劑，氟氯代烴大多無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。大氣中的氟氯代烴受紫外線的作用，分解產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：B

答案：C核心素養(yǎng)提升點(diǎn)一鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較例1.下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是(

)答案：A解析：A項(xiàng)消去只得到一種單烯烴，B項(xiàng)消去得到狀元隨筆鹵代烴一定能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)。[提升1]由CH3CH2CH2Br制備CH3CHOHCH2OH，發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型和反應(yīng)條件(從左至右)都正確的是(

)選項(xiàng)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH的醇溶液/加熱、KOH的水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH的醇溶液/加熱、常溫、NaOH的水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH的醇溶液/加熱、KOH的水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH的水溶液/加熱、常溫、NaOH的醇溶液/加熱答案：B解析：制備流程為CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。關(guān)鍵能力鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較

消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代斷鍵位置C—X與C—H斷裂C—X斷裂對(duì)鹵代烴的結(jié)構(gòu)要求(1)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；(2)與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子絕大多數(shù)鹵代烴可以水解化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)

有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)?/p>

或—C≡C—有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇注意事項(xiàng)若有多個(gè)不同位置發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物若同一個(gè)碳原子上連有多個(gè)—X，水解后的產(chǎn)物不為醇狀元隨筆鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：

。(3)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。提升點(diǎn)二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)例2.某一氯代烷1.85g與足量NaOH水溶液混合加熱后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。(1)通過(guò)計(jì)算，寫(xiě)出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________。(2)若此一氯代烷與足量NaOH水溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)__________，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？產(chǎn)生褐色沉淀AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3、2AgOH===Ag2O＋H2O、AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3不能，因鹵代烴為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，不能與Ag＋反應(yīng)

狀元隨筆兩類(lèi)不能用AgNO3溶液直接進(jìn)行檢驗(yàn)的鹵素原子1．KClO3、NaClO、KIO3形式的無(wú)機(jī)鹽，由于在水中不能電離出鹵素離子，故不能直接檢驗(yàn)。2．CH3Cl、CH3CH2Br這樣的鹵代烴，由于它們不能在水中電離出鹵素離子，故不能直接檢驗(yàn)。

[提升2]運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(R—X)。試回答下列問(wèn)題：(1)為了證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：a．取一支試管，滴入10～15滴R—X；b．再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩；c．加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻；d．再加入5mL稀HNO3酸化；e．再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)_____沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。白色淺黃色①寫(xiě)出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________。②有同學(xué)認(rèn)為d步驟操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說(shuō)法________(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由：_________________________________________________________。(2)從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？不正確在b步中NaOH溶液是過(guò)量的，若沒(méi)有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀顏色，無(wú)法證明鹵素離子是Cl－還是Br－不能大量使用該鹵代烴，因?yàn)橛卸镜柠u代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境解析：(1)根據(jù)出現(xiàn)的沉淀的顏色，可知鹵素原子的種類(lèi)，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因?yàn)檫^(guò)量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對(duì)鹵素原子的檢驗(yàn)。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。狀元隨筆AgOH為白色沉淀易分解生成Ag2O。關(guān)鍵能力鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)

1．實(shí)驗(yàn)原理HX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。

狀元隨筆(1)加熱是為了加快水解速率。(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3。(3)用NaOH的醇溶液也可能把R—X中的—X轉(zhuǎn)化為X－，再進(jìn)行檢驗(yàn)，但此種方法要多用一種試劑——醇，而且有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X轉(zhuǎn)化為X－。(4)量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX，1mol一鹵代烴可得到1molAgX(除氟外)，常利用此量的關(guān)系進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。素

養(yǎng)

形

成1.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是(

)答案：D2．下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯(cuò)誤的是(

)A．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的沸點(diǎn)逐漸升高B．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大C．等碳原子數(shù)的一氯代烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低D．等碳原子數(shù)的一鹵代烴，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點(diǎn)越高答案：B

答案：C解析：A、B兩項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng)，而D項(xiàng)加NaOH溶液加熱，發(fā)生水解后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會(huì)生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn)。C項(xiàng)用硝酸中和過(guò)量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀出現(xiàn)，則能證明含有溴元素，是正確的，故選C項(xiàng)。4．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)答案：B解析：鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)Br原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒(méi)有氫原子，而A中無(wú)鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。

④③⑤⑦①②③⑦①解析：(1)鑒定KClO3中氯元素須將ClO_(3)^(-)轉(zhuǎn)化為Cl－；即

6．為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應(yīng)后生成的氣體中是否含不飽和烴，設(shè)計(jì)裝置如圖所示?；卮穑?1)A裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________。(2)B裝置的作用是_________________________。(3)C裝置中的現(xiàn)象為_(kāi)_____________________________________。(4)若省去裝置B，C裝置中試劑應(yīng)改為_(kāi)_____，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________。CH3CH2Br＋NaOHCH2