新教材2023版高中化學第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第1節(jié)有機化學反應類型第2課時有機化學反應類型的應用-鹵代烴的性質(zhì)和制備學生用書魯科版選擇性必修3

第2課時有機化學反應類型的應用——鹵代烴的性質(zhì)和制備課程標準1．認識鹵代烴的組成和結構特點以及性質(zhì)及其轉化關系。2．了解鹵代烴在生產(chǎn)生活中的重要應用。學法指導1.實驗探究法。通過制備1-溴丙烷體會取代反應的特點。2．典型案例法。通過鹵代烴的性質(zhì)和制備方法的學習，理解有機反應類型的應用。3．對比學習法。通過對比用不同反應物合成1-溴丙烷的有機反應類型，體會取代反應和加成反應的特點。必備知識·自主學習——新知全解一遍過知識點一鹵代烴1.概念：烴分子中一個或多個氫原子被________取代后所生成的化合物。2．結構：鹵代烴可用R—X表示(X表示鹵素原子)，________是鹵代烴的官能團。3．分類分類依據(jù)種類取代________的不同氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴分子中____________一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴________的不同飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴4.物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為________或________，鹵代烴____溶于水，可溶于大多數(shù)____________。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。5．化學性質(zhì)(1)取代反應(水解反應)1-溴丙烷與NaOH水溶液反應的化學方程式為________________________________________________________________________。(2)消去反應1-溴丙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱反應，化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。微點撥鹵代烴的消去反應(1)鹵代烴發(fā)生消去反應必須具備的結構條件是分子中有β-H。如CH3X中沒有β-H，就不能發(fā)生消去反應。(2)由于苯環(huán)的特殊結構(很穩(wěn)定)，鹵代苯(如)不能發(fā)生消去反應。(3)發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物有三種：。學思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)溴乙烷屬于烷烴。()(2)鹵代烴屬于有機化合物，都易燃燒。()(3)一鹵代烴和二鹵代烴的分類方式是通過含有的鹵素原子的不同進行分類的。()(4)鹵代烴均不溶于水，但大都易溶解在有機溶劑中。()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應。()2．一氟一氯丙烷是對臭氧層有嚴重破壞的一類氟氯代烴，其分子式為C3H6FCl，該物質(zhì)的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．3種B．4種C．5種D．6種知識點二鹵代烴在有機合成中的橋梁作用1.鹵代烴的制備方法(1)取代反應(2)不飽和烴(烯烴或炔烴)的加成反應2．橋梁作用的具體體現(xiàn)微點撥(1)鹵代烴制備盡可能不采取取代反應的方法，因為取代產(chǎn)物往往有多種。(2)不對稱的烯烴與HX加成得到的鹵代烴往往有兩種，要根據(jù)題目要求和反應條件選擇合成路徑。學思用1.下列方案中制取一氯乙烷的最佳方法是()A．乙烷和氯氣發(fā)生取代反應B．乙烯和氯氣發(fā)生加成反應C．乙烯和HCl發(fā)生加成反應D．乙炔和HCl發(fā)生加成反應2．根據(jù)下列轉化關系圖，完成各步有機化學反應方程式：關鍵能力·課堂探究——學科素養(yǎng)全通關提升點一鹵代烴的性質(zhì)和檢驗1.鹵代烴的消去反應和取代反應的比較消去反應取代反應鹵代烴的結構特點與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子(含有β-H)一般是1個碳原子上只有1個—X反應實質(zhì)脫去1個HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代反應條件強堿的醇溶液、加熱強堿的水溶液、加熱化學鍵變化主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇2.鹵代烴中鹵族元素的檢驗方法實驗步驟實驗原理①取少量鹵代烴于試管中②加入NaOH溶液③加熱④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3AgX為白色時，X為Cl；淺黃色沉淀時，X為Br；黃色沉淀時，X為I互動探究中國古代有“女媧補天”的傳說，現(xiàn)代人因為氟氯代烷造成的臭氧層空洞也在進行著“補天”。已知，大氣中的臭氧每減少1%，照射到地面的紫外線就增加2%，人的皮膚癌就增加3%，還受到白內(nèi)障、免疫系統(tǒng)缺陷和發(fā)育停滯等疾病的襲擊。問題1氟氯代烷是烷烴嗎？為什么？問題2C3H6FCl有一種結構是CH2Cl—CHF—CH3，試預測其發(fā)生完全水解反應的產(chǎn)物是什么？問題3若要檢驗該物質(zhì)是否含有氯元素，應該如何操作？典例示范[典例1]下列鹵代烴中，既能發(fā)生消去反應生成2種烯烴，又能發(fā)生水解反應的是()A．1-溴丁烷B．2-甲基-3-氯戊烷C．3，3-二甲基-1-氯丁烷D．1，3-二氯苯素養(yǎng)訓練[訓練1]為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設計了如下三種實驗方案。甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則可證明發(fā)生了消去反應。乙：向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應。丙：向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺或褪去，則可證明發(fā)生了消去反應。其中正確的是()A．甲B．乙C.丙D．上述實驗方案都不正確提升點二鹵代烴在有機合成中的橋梁作用1.利用鹵代烴的取代反應可實現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉化如乙烯轉化為乙酸的轉化途徑為：乙烯①溴乙烷②乙醇③乙醛④乙酸。反應①的化學方程式為CH2=CH2＋HBr催化劑CH3CH22．利用鹵代烴的消去反應，可實現(xiàn)烴的衍生物中官能團的種類和數(shù)量發(fā)生變化如乙醇轉化為乙二醇的轉化途徑為：乙醇①乙烯②1，2-二溴乙烷③乙二醇。反應③的化學方程式為3．利用鹵代烴的消去反應與水解反應還可以實現(xiàn)官能團位置的變化反應②的化學方程式為互動探究問題1由CH3CH2CH2Br制備丙炔，無機物任選，設計合成路線。問題2(1)工業(yè)上用電石－乙炔法生產(chǎn)氯乙烯的反應如下：電石—乙炔法的優(yōu)點是流程簡單，產(chǎn)品純度高，而且不依賴于石油資源。電石—乙炔法的缺點是什么？(2)乙烯和氯氣反應可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫。設計一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案(其他原料自選)，用化學方程式表示(不必注明反應條件)。要求：①反應產(chǎn)生的氯化氫必須用于氯乙烯的制備；②不再產(chǎn)生其他廢液。典例示范[典例2]根據(jù)下面的反應路線填空：(1)A的結構簡式是________________，其名稱是____________。(2)填寫以下反應的反應類型：①__________；②__________；③__________。(3)反應④的反應條件：____________________。(4)反應②的化學方程式為______________________；反學④的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。素養(yǎng)訓練[訓練2]由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制備方案最好的是()·課堂總結·知識導圖誤區(qū)警示鹵代烴中鹵素原子檢驗的誤區(qū)(1)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。(2)檢驗的步驟可總結為水解(或消去)——中和——檢驗。隨堂檢測·強化落實——基礎知能練到位1．下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()2．某有機物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應是()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥加聚反應A．以上反應均可發(fā)生B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑤不能發(fā)生D．只有②不能發(fā)生3．檢驗C3H7Br中含有溴元素的實驗步驟正確的是()①加熱②加入稀硝酸酸化③加入AgNO3溶液④加入NaOH溶液A．①②③④B．④③②①C．④①②③D．①④③②4．已知乙醇在170℃、濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應生成乙烯，以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案中最合理的是()5．由環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，有關的8步反應(其中所有無機產(chǎn)物都己略去)如圖所示：其中有3步屬于取代反應，2步屬于消去反應，3步屬于加成反應。試回答下列問題：(1)反應________(填標號)屬于取代反應。(2)寫出所給化合物的結構簡式：B________，C________。(3)反應④的化學方程式為____________________________。第2課時有機化學反應類型的應用——鹵代烴的性質(zhì)和制備必備知識[知識點一]1．鹵素原子2．—X3．鹵素鹵素原子的多少烴基4．液體固體不有機溶劑5．（1）CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr（2）CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O[學思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：丙烷的結構簡式為CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，則Cl的位置有3種：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F在—CH2—上，則Cl的位置有2種：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有5種同分異構體，故選答案：C[知識點二][學思用]1．解析：A項，乙烷和氯氣發(fā)生取代反應可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，產(chǎn)品不純，且難以分離；B項，乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成1，2-二氯乙烷，得不到一氯乙烷；C項，乙烯和HCl發(fā)生加成反應只生成一氯乙烷，產(chǎn)物較為純凈；D項，乙炔和HCl若發(fā)生1∶1加成，則生成氯乙烯，若發(fā)生1∶2加成則生成二氯乙烷，均得不到一氯乙烷，故制取一氯乙烷的最佳方法是C項。答案：C2．答案：①CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O②CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2Br③CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br④⑤CH2BrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O關鍵能力提升點一[互動探究]問題1：提示：不是，因其中含有氟和氯兩種元素。問題2：提示：1，2-丙二醇。問題3：提示：取該物質(zhì)少許于試管中，加入NaOH溶液并加熱，一段時間后，待冷卻至室溫，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，證明該有機物含有氯元素。[典例1]解析：A項，發(fā)生消去反應只能生成1種烯烴，為1-丁烯；B項，發(fā)生消去反生成2種烯烴，分別為2-甲基-2-戊烯、4-甲基-2-戊烯，2-甲基-3-氯戊烷能發(fā)生水解反應生成2-甲基-3-戊醇；C項，發(fā)生消去反應只能生成1種烯烴，為3，3-二甲基-1-丁烯；D項，不能發(fā)生消去反應。答案：B[訓練1]解析：方案分析判斷甲一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應還是消去反應，都能產(chǎn)生Br－不正確乙溴水不僅能與烯烴(一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物)發(fā)生加成反應而褪色，也能與NaOH反應而褪色不正確丙一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液顏色變淺或褪去，發(fā)生水解反應生成的醇會被酸性KMnO4溶液氧化，也會使溶液顏色變淺或褪去不正確答案：D提升點二[互動探究]問題1：提示：問題2：提示：(1)根據(jù)流程可知，反應需要高溫，因此缺點之一是高能耗，需要氯化汞作催化劑，汞是重金屬，因此缺點之二是會污染環(huán)境。(2)乙烯和氯氣反應可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫，產(chǎn)生的氯化氫可以與乙炔反應又生成氯乙烯，因此方案為CH2=CH2＋Cl2→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl→CH2=CHCl＋HCl、HC≡CH＋HCl→[典例2]解析：由反應①A在光照條件下與Cl2發(fā)生反應得，從而推知A的結構簡式為；反應②是在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成；反應③應是在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應生成；反應④是在NaOH的醇溶液中加熱時發(fā)生消去反應，脫去2個HBr分子得到。答案：(1)環(huán)己烷(2)取代反應消去反應加成反應(3)NaOH的醇溶液、加熱(4)[訓練2]解析：A項，得到目標產(chǎn)物經(jīng)過取代反應→消去反應→加成反應3個步驟；B項，以CH3CH2CH2Br為反應物，與Br2(g)發(fā)生取代反應的產(chǎn)物不唯一，除目標產(chǎn)物外，還有其他溴代烴，產(chǎn)物不純凈；C項，制得目標產(chǎn)物經(jīng)過3個步驟，且產(chǎn)物中含有其他溴代烴，產(chǎn)物不純凈；D項，從反應物到目標產(chǎn)物只需要2個步驟，且產(chǎn)物純凈，該制備方案最好。答案：D隨堂檢測1．解析：根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。答案：B2．解析：該題難理解的是①和③，根據(jù)課本知識：CH3—CH=CH2與氯氣在高溫下可以發(fā)生取代反應，取代—CH3中的氫原子，生成CH2Cl—CH=CH2與HCl，故該有機物