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有機(jī)推斷題的解題方法與技巧
執(zhí)教人:雷朝水一、解題關(guān)鍵——找突破口
根據(jù)圖示填空
〔1〕化合物A含有的官能團(tuán)?!?〕1molA與2molH2反響生成1molE,其反響方程式是。題中給出的條件中已含著以下四類信息:1)反響〔條件、性質(zhì)〕信息:A能與銀氨溶液反響,說(shuō)明A分子內(nèi)含有醛基,A能與NaHCO3反響斷定A分子中有羧基。2)結(jié)構(gòu)信息:從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。3)數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。4)隱含信息:從第〔2〕問(wèn)題中提示“1molA與2molH2反響生成1molE〞,可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。碳碳雙鍵,醛基,羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni引入、例如1根據(jù)以下框圖答復(fù)以下問(wèn)題3〕與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。4〕B在酸性條件下與Br2反響得到D.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。5〕F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由E生成F的反響類型是。HOOC—CH—CH—COOHBrBr酯化反響思考:結(jié)合此題的解題過(guò)程,可從哪些方面或途徑找突破口呢?特征反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理數(shù)據(jù)處理產(chǎn)物結(jié)構(gòu)找突破口推知官能團(tuán)種類推知官能團(tuán)位置推知官能團(tuán)數(shù)目推知碳架結(jié)構(gòu)具體見《學(xué)案》:有機(jī)推斷題題眼總結(jié)二、解題步驟思考:通過(guò)例如的學(xué)習(xí),請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)有機(jī)推斷題的解題方法與技巧〔或步驟〕有哪些呢?——方法與技巧解有機(jī)推斷題的方法與技巧1.審題——仔細(xì)讀題、審清題意,明確條件,挖掘隱蔽條件。2.找突破口——分析結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反響條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等,確定某物質(zhì)或官能團(tuán)的存在。3.推斷——用順推法、逆推法、雙推法、假設(shè)法等得出初步結(jié)論,再檢查、驗(yàn)證推論是否符合題意。4.標(biāo)準(zhǔn)表達(dá)——正確書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式等。
例2.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反響及B的進(jìn)一步反響如以下圖所示。分析:題中給出的條件中已包含哪幾類信息?1)結(jié)構(gòu)信息:B,C,D為A的一氯取代物,給出C①G能發(fā)生銀鏡反響,而G由F氧化而來(lái),F(xiàn)由一氯代物B水解產(chǎn)生。②B,D可以發(fā)生消去反響生成同一物質(zhì)E,可知D為位碳上的取代產(chǎn)物。信息分析:2)反響〔條件、性質(zhì)〕信息:說(shuō)明G分子內(nèi)含有醛基,說(shuō)明F中有–CH2OH局部,那么B中應(yīng)含–CH2Cl,那么B為A在④位碳上取代產(chǎn)物。
–CH2OH–CH2Cl–CHO③〔1〕寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_____H_____________〔2〕B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反響屬于反響。〔3〕B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反響屬于反響。
取代消去從A出發(fā)可發(fā)生以下圖所示的一系列反響,其中B的化學(xué)式為C8H8O,當(dāng)以鐵做催化劑進(jìn)行氯代時(shí),一元取代物只有兩種。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題:〔1〕寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_______________,M____________?!?〕指出反響類型:反響②屬于________反響?!?〕寫出以下反響的化學(xué)方程式:B→C:_____________,C+D→H:____________________。例3.:信息Ⅰ信息Ⅱ:答案〔1〕:
〔2〕②屬于加成〔復(fù)原〕反響
〔3〕檢測(cè)反響:1.〔2010上海卷〕粘合劑M的合成路線如以下圖所示:完成以下填空:1〕寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。AB。2〕寫出反響類型。反響⑥反響⑦。3〕寫出反響條件。反響②反響⑤。4〕反響③和⑤的目的是。5〕C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有種。6〕寫出D在堿性條件下水解的反響方程式。
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
CH2=CHCOOHCH2=CHC-NH2‖OCH2=CHC—OCH3‖O1.〔2010上海卷〕29.粘合劑M的合成路線如以下圖所示:完成以下填空:1〕寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。AB。2〕寫出反響類型。反響⑥反響⑦。3〕寫出反響條件。反響②反響⑤。4〕反響③和⑤的目的是。5〕C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有種。6〕寫出D在堿性條件下與水解的反響方程式。
CH2=CHCH2Cl〔CH2=CHCH2Br〕CH3CH=CH2
酯化反響加聚反響NaOH/H2O,加熱NaOH/C2H5OH,加熱保護(hù)碳碳雙鍵4知識(shí)儲(chǔ)藏信息條件應(yīng)用問(wèn)題的答案分析和處理反響條件特征性質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、量的關(guān)系、新的信息等其它信息要找關(guān)鍵字詞要標(biāo)準(zhǔn)答題要找得分點(diǎn)小結(jié)如何才能做好有機(jī)推斷題?注意課后作業(yè)1.:〔1〕RCH〔OH〕2→RCHO+H2O〔2〕C2H5OH+HO—NO2〔硝酸〕→C2H5O—NO2〔硝酸乙酯〕+H2O現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A~E,其中A為飽和多元醇,其他有關(guān)信息已注明在以下圖的方框內(nèi):答復(fù)以下問(wèn)題:〔1〕A的分子式為;〔2〕寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B;D;〔3〕寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型〔括號(hào)內(nèi)〕:A→C:,〔〕;A→E:,〔〕。2.與結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型〞大分子在生物工程中有廣泛的應(yīng)用前景。PMAA就是一種“智能型〞大分子,可用于生物制藥中大分子與小分子的別離。以下是以物質(zhì)A為起始反響物合成PMAA的路線:根據(jù)上述過(guò)程答復(fù)以下問(wèn)題:〔1〕寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A,PMAA_______________.?!?〕指出反響類型:②反響,③反響?!?〕寫出反響③的化學(xué)方程式:___________________________________。
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