浙江杭州二中人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡(jiǎn)答題專項(xiàng)階段練習(xí)(含答案解析)

一、解答題

1.隨著現(xiàn)代工業(yè)的發(fā)展，能源問題己經(jīng)越來越引起人們的重視。科學(xué)家預(yù)言，未來最理想

的燃料是綠色植物，即將植物的秸稈(主要成分是纖維素)用適當(dāng)?shù)拇呋瘎┳饔盟獬善咸?/p>

糖，再將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇，用作燃料。

(1)寫出綠色植物的秸稈轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式：

①___________________________________________________________;

②。

(2)乙醇除用作燃料外，還可以用它合成其他有機(jī)物。以乙醇為起始原料的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如

下：

請(qǐng)?jiān)诜娇蛑刑钌舷鄳?yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A;B;C

(3)寫出上面轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中由CH2OHCH2OH+物質(zhì)C->C4H的化學(xué)方程式(有機(jī)物用

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。

答案：（C6HioOs）n+nH20型化"nC6Hl2。6CHoOt催化劑、2cHQH+2cO,t

△7

C口八口CUCCUC口CHQH十COOH.?%COOCH'cuc

=

CH2Crl2OHCCHOHOOCCOOH△?+2H2。

CH：OHCOOHCOOCH：

【分析】

(1)根據(jù)纖維素的水解、葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇的反應(yīng)寫出相應(yīng)的反應(yīng)方程式；

(2)根據(jù)醇的消去反應(yīng)寫出生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；根據(jù)環(huán)狀酯結(jié)合提示寫出醇反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式；

(3)根據(jù)酸和醇的酯化反應(yīng)寫出相應(yīng)的反應(yīng)方程式。

解析：(1)纖維素在催化劑、加熱條件下能水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑條件下能分解

生成乙醇和二氧化碳，故答案為：(C6H|oC)5)n+nH20催化劑?nC6Hl2。6；

A

CaHcO?催化劑〉2cHQH+2c0,t；

(2)乙醇在催化劑、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水；乙二醇在催化劑條件下能被

氧化成乙二醛，乙二醛在催化劑條件下能被氧化成乙二酸，故答案為：CH2=CH2;

OHCCHO；HOOCCOOH；

(3)乙二醇和乙二酸反應(yīng)生成乙二酸乙二酯和水，故答案為：

CH.OH+C00HJ^B±C00CH八

||A|i+2H2Oo

CH：OHCOOHCOOCH：

2.聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料，在“白色污染'’日益嚴(yán)重的今天有著重要的作

用.有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：CH3cH2cH?Br+NaOHCH3cH2cH20H+NaBr

請(qǐng)回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的分子式為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)請(qǐng)寫出F中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)反應(yīng)①■?④中屬于加成反應(yīng)的是；

(4)寫出由C生成D的化學(xué)方程式。

(5)寫出由F生成聚合物G的化學(xué)方程式

答案：c6Hl2。6CH3—CH=CH2—OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—念—CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

OH

I力工。配七

nCHy-CH—COOH+nHQ

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較B、C的分子式可

知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CHZ,B與澳加成生成C

為CEhCHBrCHzBr,C在堿性條件下水解得D為CH3CHOHCH2OH,D氧化得E為

CH3coeOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH3CHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應(yīng)得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，(1)根據(jù)上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為C6Hl2。6,B為CH3-CH=CH2,(2)F為CH3cHOHCOOH,F中的含氧官能團(tuán)為羥

基、竣基，(3)根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是①④，(4)F在一定條

件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得G。

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的推斷

3.酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

NH2

H(CH2—CH—C(X)H

(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有(填字母)。

A.取代反應(yīng)B.氧化反應(yīng)

C.酯化反應(yīng)D.中和反應(yīng)

(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下三個(gè)條件的，除酪氨酸外還有種。

①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③氨基(一

NH2)不與苯環(huán)直接相連。

(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

CH2cHeOOH+2Na()H

NH2

Na(H2CHC(X)Na+2H2O

NH2

解析：(1)該有機(jī)物中含有羥基、氨基和竣基，所以具有竣酸、氨基酸和酚的性質(zhì)，能和

較酸或氨基酸發(fā)生取代反應(yīng)，酚也能發(fā)生取代反應(yīng)；能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，能與醇

發(fā)生酯化反應(yīng)；酚羥基及氨基能發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為ABCD；

(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能

發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；③氨基(一NH2)不與苯環(huán)直接相連。同時(shí)滿足條件，除酪氨酸

⑶酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)生成2fHe(乂)”和水，反應(yīng)的化學(xué)方

程式為:

H2CHC(M)H+2NaOH

NH，

Na()-^-^—C'HCHC(X)Na+2H?。

2

NH2

4.已知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HNO?反應(yīng)得到a—羥基酸。

R—CH—COOH+HNO2--?R—CH—COOH+N2f+H20

NH2OH

根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：

A-NaOH溶凝cH’fHCOOH—?B(CHQN)

其中D、E的摩爾質(zhì)量分別為162g?mol'、144g?morl?

(D寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A、B

(2)寫出C―E的化學(xué)方程式。

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式。

ho

.c

CH3—CHCOONa2cH3一嚴(yán)OOH

答案：I+2H-0

NH2OH

CH3-CHCOOHCH-CHCOOCHCOOH

2|fII+2H20

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O分子，即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應(yīng)

生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)H2O分子生成環(huán)狀B

0產(chǎn)

/\CH3—CHCOONa

為HNNH丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為|.由題目

\/NH

CH一心/2

CH30

中所給信息可總結(jié)出:在HNCh作用下，氨基酸中的-NH2可轉(zhuǎn)變成-OH,可得C為

CH3—CHCOOH

I，其摩爾質(zhì)量為90g/mol.因?yàn)镃中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應(yīng)生成D

0H

與E,由D的摩爾質(zhì)量為162g-mol-',即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3—CHCOOCHCOOH

；E的摩爾質(zhì)量為144g?mol”,即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物

OHCH3

E,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為&

CH3—CHCOONa

解析：(1)根據(jù)以上分析,A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:

NH2

(2)根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E,則CTE的化學(xué)方程式:

產(chǎn)

CH3—CHCOOH/\

2I-00+21W；

°H\/

CH—Cz

CH30

(3)根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學(xué)方程式為

CH—CHCOOHCH—CHCOOCHCOOH

23IfII+2H>0o

OHOHCH3

5.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

回一光合作用

-0

［光合作用［體內(nèi)氧化

濃硫酸

回商蒲用△1

處理銀氨溶液.△1催化氧化

甘蔗渣回

已知:①G是具有果香氣味的液體，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽車燃料。

②R—CHC銀家溶液，H'R—COOH。

(1)A的名稱為—，B的分子式為—，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

(2)由C-B的轉(zhuǎn)化過程中，能量的轉(zhuǎn)化形式為—能轉(zhuǎn)化為—能。

(3)D+F-G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為.

(4)D―E的化學(xué)方程式為。

答案：纖維素C6Hl2。6CH3coOH光化學(xué)

CH3COOH+CH3cH20H3coOC2H5+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

2CHICH2OH+O2-^^2CHCHO+2HO

△32

【分析】

甘蔗渣處理之后得到的A是纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，所以B為葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生反應(yīng)生成乙醇(D),乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛(E),根

據(jù)已知條件R—CHO型幽工R—COOH可知，乙醛被銀氨溶液氧化為乙酸(F),乙醇和

乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H是葡萄

糖酸鐐，葡萄糖在體內(nèi)氧化生成C為CO2,據(jù)此答題。

解析：(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱為纖維素，B是葡萄糖，分子式為C6Hl2。6,F是

乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能。

(3)D+F—G是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3COOH+CH3cH20H嘿雪CH3coOC2H5+H2O,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（4）D-E是乙醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2cH3cH2OH+Ch-^^2CH3cH0+2氏0。

6.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

光介作用回

回

體內(nèi)乳化

新川鼠限

處叫化承黑濁液△I催化乳化

已知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

③R—CH0保久博慎」￡.R—C00H

（DA的化學(xué)名稱為，B的分子式為。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F分子中含有的官能團(tuán)的名稱為

（3）D+F—G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

答案：纖維素CM,CH3CHO竣基CH3coOH+C2H50HeCMCOOCH2cH3+H2O

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙靜；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）：F（乙酸）與D（乙醵）酯化反應(yīng)生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供

生命活動(dòng)需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素；C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH0；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱為竣基；

正確答案：CH3CHO；竣基?

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3coOH+C2H50H等CH3coOCH2cH3+H2O,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反

應(yīng)）；

正確答案：CIbCOOH+C2H50H號(hào)CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

【點(diǎn)睛】

熟記有機(jī)常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙

酸乙酯。

7.常見有機(jī)物A、B、C、I）、E、F間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（以下變化中，某些反應(yīng)條件

及產(chǎn)物未標(biāo)明）。B是天然有機(jī)高分子化合物，C、D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在相同條件下，F(xiàn)

蒸氣密度是氮?dú)獾?2倍。

（1）B的分子式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（2）E中官能團(tuán)的名稱=

（3）A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（4）A-D反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

答案：（C”HQ）nCH：iCOOCH:!CH：（竣基CHQCH：；2CHCHQH+0?

A

.2cH3cHO+2HQ

催化劑

【分析】

在相同條件下，G蒸氣密度是氯氣的22倍，可以計(jì)算出F的相對(duì)分子質(zhì)量為88。因?yàn)锽

是天然有機(jī)高分子化合物，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C的條件可知B發(fā)生了水解反應(yīng)，再結(jié)合C、D

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（說明C和D分子中有醛基），可以推斷B可能是淀粉或纖維素，C為葡

萄糖；再聯(lián)系G的相對(duì)分子質(zhì)量，可以確定A為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙

酯。

解析：（1）B的分子式為（CeHioCMn;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CKCOOCH2cH3。

（2）E中官能團(tuán)的名稱我基。

（3）A的同分異構(gòu)體為二甲醛，二甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH30cH3。

（4）A玲D反應(yīng)的化學(xué)方程式：2cH3cH2OH+O212CH3CHO+2H2Oo

催化劑

8.化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

僮化劑③

V

B（高聚物）

已知:

CH

3CH3

儂H巡。.儆HH5NO2

水/

60孫田-

H3RM?CD>COOH

_NO2Fe出3<^_NHz(弱駿性，就被斜優(yōu))

(1)寫出中官能團(tuán)的名稱，反應(yīng)②屬于反應(yīng)(填有機(jī)反應(yīng)類

型)。

(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式。

(3)寫出滿足下列條件的臼不比的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①顯弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(4)請(qǐng)你設(shè)計(jì)由A合成B的合成路線。提示：①合成過程中無(wú)機(jī)試劑任選；②

合成路線表示方法示例如下：

C2H5OH^^->CH2=CH2-^M.

代

取

O

H

C

CH3CH3

msamiQ_

r,NC)2KM1&/H'

6水浴加熱LJ)

【分析】

(1)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和粉基；根據(jù)

反應(yīng)②前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知該反應(yīng)的類型；

(2)反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；

(3)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的「丫和電的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應(yīng)。

解析：（1）根據(jù)有機(jī)物廣62的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和竣

^^COOH

基，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被C-CH2-取

代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)；

故答案為：氨基、竣基；取代；

（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

<^2）-CH3+C12—<Q^CH2CI+HCI；

故答案為：?-CH3+CL3->C^CHaCl+HCI；

（3）①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；

②具有弱堿性，分子中應(yīng)該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，則滿足條件的有

0

機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HZTQ-O—g—H；

故答案為：

（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應(yīng)，所以合成路線流程圖為：

H0

部CH3COOHCOOHH-^N》書H

0尊Kwyir^-NC）2Fe/HC1，6~NH2儡化理，

故答案為：

【點(diǎn)睛】

根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

9.秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高

分子化合物的路線：

HO°C「COOH號(hào)舒回G

Hjpd/C

秸稈|生物催&HOOC\/=\催化劑CH30H-------------

__\=/*)0HJ*H00C?JoOH-旨7fH2c

(順，順)-2,4-己二烯二酸(反，反戶2,4-己二烯二酸△|C2H4

COOCH3

PET磊女HWOOCTQHCOOC吟J'D

COOCH3

回答下列問題：

(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標(biāo)號(hào))

a糖類都有甜味，具有CnH2mom的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果

糖

c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物

(2)B生成C的反應(yīng)類型為。

(3)D中的官能團(tuán)名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。

(4)F的化學(xué)名稱是?

(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸

氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三

組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-已二烯和C2H&為原料(無(wú)機(jī)試劑任

選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線o

答案：cd取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)己二酸12

CH3CH3CH3COOH

HOOCH2C-^^CH2COOH4瞿0箸0

CH3CH3CH3COOH

【分析】

結(jié)合B、D可知B到C為酯化反應(yīng)，那么c為H,COOC,-COOCH，F(xiàn)到G位縮

聚反應(yīng)生成聚酯G,則G為：H0￡OC(CH2)4COO(CH2)40^Ho

解析：(1)a.糖類不一定具有甜味，如纖維素，不一定符合碳水化合物通式，如脫氧核

糖(CsH^O,)就不符合通式，a錯(cuò)誤；

b.麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b錯(cuò)誤；

c.用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗(yàn)淀粉是否水解，c正確；

d.淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d正確；

故答案為cd；

(2)BfC發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(酯化反

應(yīng))；

(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵，D生成E,增加兩個(gè)碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反

應(yīng)，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；

(4)F為二元竣酸，名稱為己二酸或1,6-己二酸，故答案為：己二酸：

(5)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)，W是二取代芳香化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取

代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44gCO2,說明W分子中含有2個(gè)竣基。則

側(cè)鏈組合有4種情況：①-CH2coOH,-CH2coOH；②-COOH,

-CH2CH2COOH；③-COOH,-CH(CH3)COOH；@-CH3,

每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以共有

-CH(COOH)COOHoW12

種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有三組峰，說明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為：

HOOCCH2^Q^CH2COOH,12；HOOCH2C-^^-CH2COOH；

(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D,是生成六元環(huán)的反

應(yīng)；二是DfE,環(huán)烯結(jié)構(gòu)在Pd/C、加熱條件下脫去2分子H2變成苯環(huán)，結(jié)合這兩個(gè)

反應(yīng)原理可得出合成路線為:

答案為:

【點(diǎn)睛】

CH3COOH

(6)原料為：?和乙烯，目標(biāo)產(chǎn)物為：j

必然涉及成環(huán)反應(yīng)，所以必然

CH3COOH

涉及類似C到D的成環(huán)反應(yīng)。

10.某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

N*0H/H2QD

F

C?H*OJ

回答下列問題:

NO,NH,

已知6含6

（i）對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是

A有三種官能團(tuán)B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為C|3H9NO3DImol柳胺酚最多與3molNaOH反應(yīng)

（2）F的命名為；B中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（3）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（4）寫出E和F制取柳胺酚的化學(xué)反應(yīng)方程式。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛（H,CO~<=））制備4-

甲氧基乙酰苯胺（H.CO、/NHCOCII,）的合成路線（注明試劑和條件）o

答案：BD鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸硝基HO-<->-NO,

OH

OH

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A為F中不飽和度=2一二L根據(jù)柳胺酚

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為［工襦“，E為

HOC1m2；D和鐵、HC1反應(yīng)生成E,結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HO—O-N。；A反應(yīng)生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C,根據(jù)D結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為口T；1；—NO，C為

NaO——NO?，據(jù)此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：CUHHNO,,C錯(cuò)誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,Imol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應(yīng)，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(工潸“，命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，B的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為:CI-0-N6,含氯原子、硝基2種官能團(tuán)，硝基為含氧官能團(tuán)，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

(3)由分析可知，D為：，故答案為：HO—NO,；

(4)E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

丁-。工什。^。，故答就

(5)F為匚潴汨，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含1個(gè)-CHO和2個(gè)-OH,或者含1

個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH,含1個(gè)-CHO和2個(gè)-OH共有6種，含1個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH共有

鄰間對(duì)3種，共9種，其中分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有3種，分別為：

,故答案為:

、H(Y/OOCH；

(6)逆合成分析：H.CONHCOCIl、含酰胺基，可由和CH3coOH脫水縮

合而來,可由還原硝基而來,硝化而來,整個(gè)流程為:

OCH,OCH,

6(S,故答案為:

HNO,CM.OOOH

??*#

NHCOCH.

NO,NHaNHCOCH,

【點(diǎn)睛】

常見能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：-CHO、HCOO-,HCONH-,HCOOH等。

11.已知：⑴R-X瑞>RCN黑」>RCOOH

CN

⑵yC=O—

⑶0-cHsc/s>O-CH0

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥滅菊酯(cl-Q-rH-?-0CH-O^)

CH5CHCH5CN

11

NBOHI_1CO(OAC)2~~

O-6r—

(1)原料A是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，其名稱是；合成G的反應(yīng)類型是。

(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

⑶寫出反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式：。

(4)殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有種峰。

(5)氨基酸X與I互為同分異構(gòu)體，且X是蔡(0Q)的一取代物，含有碳碳叁鍵，X所有

可能的結(jié)構(gòu)共有種。高聚物Y是由X通過肽鍵連接而成，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(只要求寫一種)。

答案：甲苯取代反應(yīng)C1

CN

C1_/A_CH_c\+CH3cHelCH3+NaOH-NaCl+H2O+；138

J?CH<HCH；

解析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息(2)反應(yīng)生成

7fH

I,由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為C1I為。結(jié)合反應(yīng)

cH

信息(2)可知H為OH?.HOO,G發(fā)生信息反應(yīng)(3)生成H,則G為HC^00°

E發(fā)生信息(1)中第2步反應(yīng)生成F,則E為C發(fā)生信息(1)中第1步反

應(yīng)生成D,D與CH3cHeHCh在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D

為Cl-Q-CH-CN>C^Cl-Q-CH-CbA與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取

Cl-C-CH-cx+CH3CHClCH3+Na0H^NaCl+H20+C1-O-(rH-⑷殺滅菊酯分

JCH<HCH；

子中有13種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜共有13種峰；(5)氨基酸X與

互為同分異構(gòu)體，且x是蔡(0Q)的一取代物，含有碳碳叁鍵，側(cè)

鏈為-C三CCH(NH2)COOH,或-CH(NH2)C三CCOOH,或-CH(COOH)C三CNH2，或-

C(NH2)(COOH)C三CH,蔡分子中只有2種H原子，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其

,X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

12.DL—m—絡(luò)氨酸是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡(luò)氨

CICHj-0-CHj/QH,-CHjO2/Cu

化HCN

劑

H2SO4/CH3COOHHVHJONH.

(1)A的化學(xué)名稱為,F中含氧官能團(tuán)的名稱是一

(2)E到F的反應(yīng)類型為。

(3)寫出D到E的化學(xué)方程式。

(4)化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體

有種。

i.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2。

其中分子中存在兩個(gè)手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、(己知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)H是合成藥物撲熱息疼的中間體。設(shè)計(jì)由苯酚和CICH2—O-CH3制

備HC——＞一N、的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選。)

答案：間甲基苯酚或3一甲基苯酚羥基、醛鍵加成反應(yīng)

"5'濃鱉

CICHLO-CH,^^_O_CH2-O_CH3

k

C4H3—CHj_△

與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為

NaOH水溶液中發(fā)生水解，再酸化后生成C,C為，根據(jù)信息②C和

,OH

0—/

C1CH2—0—CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D為4飛

,口在銅作用下催化氧化生

TH

10~~/

0―/

成E,E為,E與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為，

H0

/o—

0―/0—/

F與氨經(jīng)過取代反應(yīng)生成G《

，G水解后生成,H在

CN\—CN

硫酸和乙酸中制得產(chǎn)品。

OH

解析：(1)A為,化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3一甲基苯酚，F(xiàn)為

CHa

0"/

o,含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醛鍵。故答案為：

間甲基苯酚或3一甲基

y~CN

H0

苯酚；羥基、醛鍵；

(2)與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為，E到F的反

—CN

MH0

應(yīng)類型為加成反應(yīng)。故答案為：加成反應(yīng)；

(3)D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學(xué)方程式

O-CH2—0—CH,G?^y-0—CH2—O-CH,

2y+02丁2丫+2H2Oo故答案為:

CH20HCHO

CH?—G-CHjCuO—CH,—0—CH,

2'+o2△Y+2H2O；

CH20HCHO

(4)化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。i.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生

1.5molH2,除竣基外還有兩個(gè)醇羥基。滿足條件的M的同分異構(gòu)體有7種，分別是：

中分子中存在兩個(gè)手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光

CH3NH,

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為^jj—CH—C—COOH

OHOH

CH,NH,CH20H

13?21

故答案為：7；r^||—CH—C—COOH、—CH—CH—COOH；

OHOH~OHNH2

（5）是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和CICH2—O—CH3制備

HAQ^-NH?,在引入氨基過程中，要用濃HNCh進(jìn)行硝化反應(yīng)，酚羥基易被氧化，需

進(jìn)行保護(hù)，合成路線如下：

CICHLO-CHIy^_0_CH.—0—CH3⑥6/濃H'SO,

C4H3—CHj~?kJ~

故答案為:

OHOCHj—0—CH?吧濃

CH2—0—CH3H?so,

△

NONH

d212

HSO/CH,COOHRASFerAs

*24

,*HO>[J

0—CH2--0—CH3OHOH

13.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量的甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用不僅可

以提高經(jīng)濟(jì)效益，而且還能防止環(huán)境污染，生產(chǎn)流程如下：

已知石油裂解已成為生產(chǎn)C的主要方法，G是具有果香味的液體，試填空:

(1)B的名稱為；

(2)寫出C發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)F-G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為；

(5)已知HC00CH3也具有果香味，該物質(zhì)與F的關(guān)系互稱為，

答案：葡萄糖nCH2=CH2-------——>-ECH2-CH2^CH3CHO

濃硫酸

CH3COOH+CH3CH2OH--■CH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))同分異構(gòu)體

A

【分析】

石油裂解已成為生產(chǎn)C,G是具有果香味的液體，是酯；C為CH2=CH2,將甘蔗渣處理后

得到A,根據(jù)A的分子式可知A為纖維素，纖維素在催化劑和堿性加熱的條件下反應(yīng)生成

B為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到D為CH3cH20H,D催化氧化生成E為

CH3cHO,E氧化生成F為CH3coOH,F和D在濃硫酸作催化劑加熱的條件下發(fā)生酯化反

應(yīng)生成G為CH3coOCH2cH3，由此分析。

解析：(1)根據(jù)分析，纖維素在催化劑和堿性加熱的條件下反應(yīng)生成B為葡萄糖，B的名稱

為葡萄糖；

(2)C為CH2=CH2,乙烯在催化劑的條件下反應(yīng)生成聚乙烯，發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

nCH2=CH2--------_>壬。肛一曲：王；

(3)D為CH3cH2OH,D催化氧化生成E為CH3CHO,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cHO；

(4)乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH3coOCH2cH3,

乙酸失去羥基，乙醇失去羥基上的氫原子，生成乙酸乙酯和水，化學(xué)方程式為：

濃硫酸

CH3coOH+CH3cH20H—CH3COOCH2CH3+H2O,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(取

A

代反應(yīng));

(5)HCOOCH3也具有果香味，屬于酯類，F(xiàn)為CH3co