山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練7解析卷

山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練7

一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

1.關(guān)于下列三種常見(jiàn)高分子材料的說(shuō)法正確的是（）

監(jiān)=c過(guò)母?^。刖小H^PMOH

順丁橡膠滌綸酚醛樹(shù)脂

A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹(shù)脂都屬于天然高分子材料

B.順丁橡膠的單體與反-2-丁烯互為同分異構(gòu)體

C.滌綸是對(duì)苯二甲酸和乙二醇通過(guò)縮聚反應(yīng)得到的

D.酚醛樹(shù)脂的單體是苯酚和甲醇

【答案】C

【解析】順丁橡膠、滌綸和酚醛樹(shù)脂是人工合成的，不屬于天然高分子材料，A錯(cuò)誤；順

丁橡膠的單體為1,3-丁二烯，與反-2-丁烯分子式不同，B錯(cuò)誤；滌綸是對(duì)苯二甲酸和乙二

醇通過(guò)縮聚反應(yīng)得到的聚對(duì)苯二甲酸乙二醵酯，C正確；酚醛樹(shù)脂的單體是苯酚和甲醛，不

是甲醇，D錯(cuò)誤。

2.（2021-2022?山東煙臺(tái)高三上學(xué)期期末檢測(cè)）昆蟲(chóng)信息素是昆蟲(chóng)之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物

質(zhì).一種信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能與浸水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，故A正確；

B項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和酯基，在水中的溶解度不大，故B正確；

C項(xiàng)，昆蟲(chóng)信息素是昆蟲(chóng)之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)，說(shuō)明該有機(jī)物具有一定的揮發(fā)性，故C

正確；

兩者分子式不相同，不能互為同分異構(gòu)，故D錯(cuò)誤。

3.（2021?南京一模）羥甲香豆素（丙）是一種治療膽結(jié)石的藥物，部分合成路線如圖所示。下

列說(shuō)法不正確的是（）

A.甲分子中的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基

B.常溫下1mol乙最多與含4molNaOH的水溶液完全反應(yīng)

C.丙能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

D.丙分子中碳原子軌道雜化類(lèi)型為sp2和sp3,且所有的碳原子可能共平面

【答案】B

【解析】由甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲中含有酯基和羥基兩種官能團(tuán)，故A正確；乙中含有酚

羥基和酯基，1mol酚羥基和1mol酯基均消耗1molNaOH,但該結(jié)構(gòu)中的酯基水解得到酚

羥基又消耗1molNaOH,故1mol乙能消耗3molNaOH,故B錯(cuò)誤；丙中含有酚羥基和碳

碳雙鍵均易被酸性高鈦酸鉀氧化使其褪色，故C正確；丙中甲基碳原子為sp3雜化，其余碳

原子采用sp2雜化，該結(jié)構(gòu)中苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基片段均為平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子可能共

平面。

4.（2022?山東荷澤二模）一種合成II引跺-2-酮類(lèi)藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列有

關(guān)X的說(shuō)法不正確的是（）

/COOC2Hs

Br.小。

BrH

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色B.含有3種官能團(tuán)

C.該物質(zhì)的分子式為CuHgBnNChD.Imol該分子最多能與6moi氫氧化鈉發(fā)生

反應(yīng)

【答案】A

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中與酯基和酰胺基相連的碳原子上含有氫原子，能與

酸性高鋸酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故A錯(cuò)誤；B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中含

有的官能團(tuán)為濱原子、酯基和酰胺基，共3種，故B正確；C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子的

分子式為CuHgBnNCh，故C正確；D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中含有的漠原子、酯基和

酰胺基都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中Imol濱原子會(huì)消耗2moi氫氧化鈉，所以Imol該分

子最多能與6moi氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，故D正確。

5.（2020?北京，13）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：

聚

HH-,

CH2-CH—C-C4

|HOOCCH=CHCOOH

高分子M

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.試劑a是甲醇B.化合物B不存在順?lè)串悩?gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

【答案】D

也？

【解析】根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M的單體為CH2=CHOCH3和0<%。，由

此可知B為CH2=CHOCH3,C為%。，則試劑a為CH3OH,據(jù)此分析解答?；?/p>

物B為CH2=CH-O-CH3,要存在順?lè)串悩?gòu)，碳碳雙鍵上的每個(gè)碳原子連接的兩個(gè)原子或

原子團(tuán)不同時(shí)能形成順?lè)串悩?gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個(gè)雙鍵碳上連接的兩個(gè)原子相同，不存在

HH

順?lè)串悩?gòu)體，故B正確；化合物C為o<c=\co,其結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫

cH=cH

原子，則核磁共振氫譜有一組峰，故C正確；聚合物M是由CH2=CHOCH3和

中的雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，不是縮聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。

6.（2022?山東百師聯(lián)盟高三聯(lián)考）中醫(yī)的急救三寶分別是安宮牛黃丸、紫雪丹、至寶丹。安

宮牛黃丸的主要藥材是黃苓，黃苓素能抑制新冠病毒的活性。黃茶素結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)

法正確的是（）

A.黃苓素的核磁共振氫譜顯示有八組峰

B.分子中有三種官能團(tuán)

C.Imol黃苓素最多能夠消耗4mol的NaOH

D.黃岑素與足量氫氣加成后，連有氧原子的碳原子中有5個(gè)手性碳原子

【答案】A

【解析】A.黃苓素分子內(nèi)有8中H,核磁共振氫譜顯示有八組峰，A項(xiàng)正確；B.黃苓素

分子中有羥基、戮基、醛鍵、碳碳雙鍵共四種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.黃苓素分子共有3moi

酚羥基可以和氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)1：1進(jìn)行，故可消耗3moi的NaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.黃

岑素與足量氨氣加成后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為連有氧原子的碳原子中有6個(gè)手性碳

原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

7.（2022?山東淄博市二模）古文獻(xiàn)《救荒本草》所記載中藥“紫云英昔'’的有效成分結(jié)構(gòu)如

圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.分子式為C21H2oOuB.不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象

C.分子中含有手性碳原子，存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象D.等量的該有機(jī)物分別與足量H2發(fā)生

加成反應(yīng)、與足量Br?發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，消耗二者物質(zhì)的量之比為2：1

【答案】B

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C21H200u,故A正確；B.該分子中含有碳碳雙鍵，

且同一碳原子上所連基團(tuán)均不同，故存在順?lè)串悩?gòu)體，故B錯(cuò)誤；C.圖中

標(biāo)有“*”的碳原子都為手性碳原子，故存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，故C正

確；D.苯環(huán)、碳氧雙鍵和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol有機(jī)物和8moi氫氣

加成；酚羥基的鄰對(duì)位都能和母2發(fā)生取代反應(yīng)，Imol有機(jī)物和4moiBn發(fā)生取代反應(yīng)，故

消耗二者物質(zhì)的量之比為2：1,故D正確。

8.（2022.福州模擬）合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):

IIII

nlI+nHzC-C催化劑+2〃HI

下列說(shuō)法正確的是)

A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元

IIII

C.H2C=C-^^-C-CH2和苯乙烯互為同系物

D.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量+可得其聚合度

【答案】D

【解析】A.根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知+該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)+錯(cuò)誤;

B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無(wú)碳碳雙鍵+PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵+錯(cuò)誤;

C.H2C=CH（DCH==CH2與〈―>CH=CH2的官能團(tuán)（碳碳雙鍵）的數(shù)目不同+二

者不互為同系物+錯(cuò)誤；D.質(zhì)譜法可以測(cè)定PPV的相對(duì)分子質(zhì)量+再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單

元的相對(duì)分子質(zhì)量+可計(jì)算出PPV的聚合度+正確。

二、選擇題：每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

9.（2021?青島市高三模擬）聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a,下列敘述錯(cuò)誤的是（）

O

o

IIOHOAX^CH,

H4-O—CH—C-fcOH1

H3cAY。

CH/COOH

3o

abc

A.b是合成聚乳酸的單體B.1mol乳酸與足量鈉反應(yīng)，生

成2mol氫氣

C.〃mol乳酸縮聚生成圖a結(jié)構(gòu)，同時(shí)生成〃molHzOD.c屬于環(huán)酯，1molc水解消耗

2molNaOH

【答案】BC

o

【解析】由聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式吁。一（^一葉OH可知，它是由乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的,

CH3"

OHOH

它的單體是乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為J、，故A正確；由乳酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式J、可知,

COOHCOOH

OH

該結(jié)構(gòu)中有竣基、醇羥基，均能與Na反應(yīng)，化學(xué)方程式為J、+2Na—>

COOH

ONa

CHS—CH—COONa+七3則1mol乳酸與足量鈉反應(yīng)，生成1mol氨氣，故B錯(cuò)誤；

OHo

乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸的化學(xué)方程式為，？［一>H-FO-CH-C^OH+（?-

COOHCH：，

o

1）HO,nmol乳酸反應(yīng)生成-l）molHO,故C錯(cuò)誤；由c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可

22HuQ-

O

O

知，c屬于環(huán)酯，c與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為uc_?、7CH'+2NaOH-2

O

OH

CH3—CH—COONa，則1molc水解消耗2moiNaOH,故D正確。

10.（2022洛陽(yáng)高三第一次統(tǒng)考）有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A

在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B（如圖所示），下列說(shuō)法正確的是（）

AB

A.A分子中所有碳原子均位于同一平面B.用FeCb溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否

混有A

C.物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D.ImolB最多可與5m01%發(fā)生加

成反應(yīng)

【答案】B

【解析】A中含有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，故A

項(xiàng)錯(cuò)誤；A中含有酚羥基，遇FeCb溶液顯紫色，而B(niǎo)中不含酚羥基，因此可用FcCb溶液

檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A,B項(xiàng)正確；物質(zhì)B中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)

生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1molB中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基、1mol

戰(zhàn)基，最多可與6moi%發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

11.（2021?南通海門(mén)區(qū)期末調(diào)研）香豆素類(lèi)化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性，如圖是

一種新型的香豆素衍生物，關(guān)于這種衍生物說(shuō)法正確的是（）

人O

A.分子式為Ci2Hio04Br

B.此衍生物中所有的碳原子一定共平面

C.1mol此衍生物最多與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.該衍生物和足量濱水反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物中有2個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有11個(gè)H原子，A錯(cuò)誤；與Br原子相連

的C原子通過(guò)單鍵與另一個(gè)C原子相連，故該C原子不一定在苯環(huán)確定的平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；

分子中的2mol酚羥基消耗2molNaOH,1mol漠原子消耗1molNaOH,由于酯基在水解

時(shí)生成竣基和酚羥基，則1mol酯基消耗2moiNaOH,共消耗5molNaOH,C錯(cuò)誤；與

Br9HIBr

足量的漠水反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HollpXo，分子中右側(cè)環(huán)上與Br原子相連

Rr

的兩個(gè)C原子為手性碳原子，D正確。

12.（2022?大連模擬）在抗擊新冠肺炎的過(guò)程中，科研人員研究了法匹拉韋、利巴韋林、氯硝

柳胺等藥物的療效，三種藥物主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

nvunCl

X(法匹拉韋)Y(利巴韋林)Z(氯硝柳胺)

A.X的分子式為C5H4O2N3FB.Z中含有6種官能團(tuán)

C.Y分子中含有4個(gè)手性碳原子D.X和Z都能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.由X的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C5H4O2N3F,A項(xiàng)正確；B.由Z的結(jié)構(gòu)可知，

其結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)氯原子，1個(gè)硝基，一個(gè)酚羥基，一個(gè)酰胺基，一共4種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)

誤；C.與4個(gè)不一樣的原子或原子團(tuán)相連接的碳原子為手性碳原子，則手性碳原子必須

為飽和碳原子，由此可知Y分子中含有4個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)正確；D.由X和Z的結(jié)構(gòu)

可知，X和Z中都含有酰胺基，所以都能發(fā)生水解反應(yīng)；X中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成

反應(yīng)，Y中含有苯環(huán)也可以發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。

二、非選擇題：本題共3小題

13.(2022?黑龍江?哈九中模擬預(yù)測(cè))大高良姜揮發(fā)性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它

具有眾多的生物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上有廣泛的應(yīng)用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)

的合成路線如下圖所示。

「心MgRCHO!

已知：R—X工％RMgX------>RC—OMgX

無(wú)水乙醛I

回答下列問(wèn)題：

(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是,ATB的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)；

(2)DTE還需要的無(wú)機(jī)試劑是,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)寫(xiě)出化合物H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)H的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(寫(xiě)出一種即可)。

①分子結(jié)構(gòu)中有6種環(huán)境不同的氫原子；②苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；③取代基中含有一個(gè)甲

基和一個(gè)含氧官能團(tuán)。

(5)結(jié)合本題信息，以乙醛、乙醛和甲苯為原料制備，請(qǐng)將

虛線框內(nèi)的路線補(bǔ)充完整(無(wú)機(jī)試劑任選).

II

氣噎ot/cu

CH2CCH3

△

【答案】(1)羥基、醛基加成

⑵澳化氫(HBr)CH2=CHBr

OMgBr

CH3CHOI

(5)《CH2MgBr-----------CH2cHe士

【解析】A與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)得到B,B經(jīng)氧化為C“,乙烘與漠化氫加成生成

OH

H2C=CHBr,H2C=CHBr在Mg和乙醛的作用下生成F,F和C發(fā)生已知信息的第二步反應(yīng)

得到G,G發(fā)生水解得到H,H和乙酸酊反應(yīng)得到W。

CHO

(i)c為：Q,含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、醛基；A-B發(fā)生酚醛加成反應(yīng);

OH

(2)DTE還需要的無(wú)機(jī)試劑是澳化氫；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHBr；

(3)H含有雙鍵，H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為

OH

I一定條件

nHOCH-CH=CH2

(4)H的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種：①分子結(jié)構(gòu)中有6種環(huán)境不同的氫原子；②苯環(huán)上只有

一個(gè)取代基：③取代基中含有一個(gè)甲基和一個(gè)含氧官能團(tuán)；同時(shí)滿(mǎn)足以上條件的H的同分

異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式QlfHCOOH或^―^-―CHQOCH.

CH

3-CH3

0

^^-CHCCH,根據(jù)已知信息可知

(5)以乙醛、乙醛和甲苯為原料制備23CH2Br

-^^^^-CH2MgBr；結(jié)合C與F反應(yīng)可得

OMgBr0H

CHUCHOI

CHzMgBr------------

CH2cHe七CH2CHCH3o

【難度】中檔題

14.（2021?天津卷，14）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH2,其

合成路線如下：

Cl2?DNaHCdfNM??

C2HQ2催化量PH2COOH2）NaCN?CH2COONa-A*HOCCHZoH-^

紅磷

ABCD

OoCOOC2HsCOOC2H5

C此McH2coe2H2Hs

條件CN

EFG

一定

條件.丫l)H2.Ni>^X^C00H.f普瑞

CN加I<NH,巴林

H1

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)化合物A的命名為。

(3)B-C的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)寫(xiě)出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式：。

(5)E?G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)

()

II

簡(jiǎn)式：，化合物X的含有碳氧雙鍵(一C一)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮

立體異構(gòu))數(shù)目為，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫(xiě)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以CH?N和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成

在方框中寫(xiě)出路線流程圖。

CH.NH；

<Q>-CH2CN----?^^-CHCOOH

CH2NH2

【答案】(1)竣基、氨基(2)乙酸(3)取代反應(yīng)

(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OH>2-C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O

()

(5)G(6)CH3CH(CH3)CH2CHO6CH3cH/CCH2cH3、c(CH3)3CHO

⑺\CH-C()()H匕或《^CHCOOH

\=z△\=/催化量紅磷、=/I2)NaCN

Cl

O-VHC()()Na-^UO-CHC0()H

2)H\=Z

CNCH,NH,

15.(2022?湖南卷，19)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

()

已知：①R—C—H+[Ph3pCH2R']Br尸

回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、

(2)F-G、G-H的反應(yīng)類(lèi)型分別是

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)C-D反應(yīng)方程式為；

o

(5UI是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

CH,

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)口中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳

原子):

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

OCH3

【解析】A(廣、^MPMPCH,CH2coOH]B/反應(yīng)生成B(CI2Hl4。4),根據(jù)“已

OCH3

知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和HC00NH4發(fā)生反應(yīng)得到

X

H,CO'^^^^^CH2COOH

C(CI2HI6O4),C又轉(zhuǎn)化為D(C12O14O3),根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OCH3OCH3O

廣、，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為廣丫'；D和HOCH2cH20H反應(yīng)

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