太原五中人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡(jiǎn)答題專項(xiàng)經(jīng)典練習(xí)題(含解析)

一、解答題

1.DL—m—絡(luò)氨酸是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡(luò)氨酸

的路線如下：

OCH,-O-CH,/C?H,-CH,O,/Cu

A(CHO)-------------------------?D-------

7t△

催

化HCN

劑

H2SO4/CH,COOHH'/HJONH,

OHOH

②6……^>-O—CH2—O—CHjHISQ，/CH,COOH6

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,F中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(2)E到F的反應(yīng)類型為o

(3)寫出D到E的化學(xué)方程式。

(4)化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體

有種。

i.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2。

其中分子中存在兩個(gè)手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)NH?是合成藥物撲熱息疼的中間體。設(shè)計(jì)由苯酚和CICH2—O—CH?制

備HjQ-N周的合成路線(無機(jī)試劑任選。)

答案：間甲基苯酚或3一甲基苯酚羥基、酸鍵加成反應(yīng)

C~O—CHLO—CH,Q|吟i-CHj—O—CH,

2丫+027Y+2H2O7-CH—C—COOH

CH,OHCHO

OHOH

CH:OH

CrCH—COOH

OHNH,

；

NONO2NH2

*備0

H2SO4/CH,COOH

O—CH2—O—CH3OHOH

戶LOHOCHJ-O-CH,(<^—0--CH,—0—CH,"6/濃&so.

CM—CH,△

【分析】

OH

OH

A為1^十,在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B'

B為［|J,B在

OH

NaOH水溶液中發(fā)生水解，再酸化后生成C,C為/

,根據(jù)信息②C和

1

O-CH5

0—/

CICH2—O~CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D為‘飛，

D在銅作用下催化氧化生

'-0H

C>-CH3

0-CHS0/

0―/

成E,E為，E與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,

y—CN

HO

CH-CH3

0―/0~/

{S'H在

F與氨經(jīng)過取代反應(yīng)生成6《》，G水解后生成H

:N

硫酸和乙酸中制得產(chǎn)品。

OH

解析：（1）A為，化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3一甲基苯酚，F(xiàn)為

,含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酸鍵。故答案為：間甲基苯酚或3一甲基

與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,

應(yīng)類型為加成反應(yīng)。故答案為：加成反應(yīng)；

（3）D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學(xué)方程式

r^jr-O-CH2—O—CH,a^V-O—CH2—0—CH,

21+O2△丫+2H2Oo故答案為:

CH20HCHO

CHj—O—CH)CH,—0—CH,

2丫+02+2H。

CH2OHCHO

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。i.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生

其

CH,NH?CH20H

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH—C—COOH、CH—CH—C0OH。

U11Ui1

OHOHOHNH2

CHOH

CH3NH2;

Aj—CH—C—COOH；

故答案為：7；rAi—CH—€H—COOH

OHOHMii

OHNH2

(5)是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和CICH2—O—C%制備

HO-Q>-NH2,在引入氨基過程中，要用濃HNO3進(jìn)行硝化反應(yīng)，酚羥基易被氧化，需

進(jìn)行保護(hù)，合成路線如下：

濃

CJCHj—0—CH,__Q_CH,—0—CH3HN<VH2s04

-

C6H5—CH3~>kJA

故答案為:

aCH,—0—CH,"6'濃

H,—O—CH3H'so,

C4H3—CH,△

2.某化學(xué)小組用淀粉制取食品包裝高分子材料B和具有果香味的物質(zhì)D。其轉(zhuǎn)化關(guān)系如

下：

(1)C6Hl2。6名稱是；A的電子式是。

(2)寫出下列反應(yīng)方程式：

①淀粉—C6Hl2。6：___________________

②C—D:________________

(3)寫出常溫下能與NaHCCh溶液反應(yīng)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

答案：葡萄糖(C6Hio05)n+nH20用一nC6Hl2。6CH3coOH+

CH2cH20H-CH3co0C2H5+FhOCH3—CH2—CH2—COOH，

CHLp—COOH

CH3

解析：(l)淀粉在稀硫酸的作用下水解最終產(chǎn)物是葡萄糖，因此C6Hl2。6的名稱為葡萄

糖，B為食品包裝高分子材料，B為聚乙烯，則A為乙烯，其電子式為HH.

H：C：：C：H

(2)①淀粉在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，其反應(yīng)方程式為：(C6H|(Q5)n+

nFhO始，nC6Hl2O6；②D具有果香味的物質(zhì)，是酯，因此C為乙酸，發(fā)生酯化反應(yīng)，其

反應(yīng)方程式為：CH3COOH+CH2CH2OH3coOC2H5+FhO；

A

(3)能和碳酸氫鈉反應(yīng)，說明D中含有竣基，因此同分異構(gòu)體為：

CH—Qi—COOH

—3

CH3-CH2—CH2COOH'I。

CH3

3.A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它們所含的元素不超過三種，并有下

列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

T一質(zhì)卬

化合物A+化合物B［-—定條件FH化合物B

T化合物q■上------

T化合物D

其中化合物D也是日常生活中常見的化合物，在一定條件下可與單質(zhì)甲進(jìn)一步發(fā)生如下變

化：

枇合物n|+3［電質(zhì)甲］-3|化合物A|+2!化合物Bj

回答下列有關(guān)問題：

(1)在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是、(填物質(zhì)名稱)。

(2)常溫下，A和B是通過什么途徑轉(zhuǎn)化為C的？。

(3)目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良的影響，發(fā)生這種變

化的主要原因是。

(4)化合物D另有一種同分異構(gòu)體，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

答案：C：葡萄糖D：乙醇或酒精水和二氧化碳是通過植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖

的二氧化碳在空氣中的含量呈上升趨勢(shì)產(chǎn)生“溫室效應(yīng)”的主要原因是：大量燃燒含碳燃

料、人口膨脹、森林大面積砍伐等CH3—0—CHs

【分析】

A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的化合物，則A、B、C可能為水，糖類，油，蛋白質(zhì)

等，人呼吸時(shí)吸進(jìn)氧氣，呼出二氧化碳，二氧化碳也是與生命運(yùn)動(dòng)相關(guān)的化合物，根據(jù)“目

前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生不良影響”，可推知B為二氧化

碳，化合物A與化合物B（CO?反應(yīng)生成單質(zhì)甲和化合物C,由于水和二氧化碳在植物光合

作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖和氧氣，所以根據(jù)植物的光合作用，可知A為水，甲為氧氣，化合物C

為葡萄糖，葡萄糖能在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化成乙醇和二氧化碳，則化合物D為乙想，據(jù)此回

答。

解析：（1）在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是葡萄糖、乙醇；

（2）常溫下，水和二氧化碳是通過植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖的；

（3）CO2的大量排放導(dǎo)致了溫室效應(yīng)，則發(fā)生這種變化的主要原因是大量燃燒含碳燃料，人

口膨脹、森林大面積砍伐等；

（4）化合物D是乙醇，根據(jù)同碳數(shù)的飽和一元醇和醛互為同分異構(gòu)體，則化合物D另有一種

同異構(gòu)體是甲醛，甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3

4.美國(guó)藥物學(xué)家最近合成一種可能用于治療高血壓的有機(jī)物K,合成路線如下：

m02.rmNaOH溶液

生辰■吧囪加熱

酒化酶02

葡萄糖

已知：RjCHO+R2CH2CHO—>R|CH—CHCHO

OHR2

其中A屬于碳?xì)浠衔?，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%；E的核磁共振氫譜中只有2組吸

收峰。H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一?G和H以1：3反應(yīng)生成I。

試回答下列問題：

（1）A的分子式為：。

（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D：；G：。

（3）反應(yīng)①一⑤中屬于取代反應(yīng)的有。

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合“既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)”條件的E的同分異

構(gòu)體有種，寫出符合上述條件且核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

答案：C5H12CH,-C-CHOCH3CH0②⑤，驅(qū)匕釀2GHsOH+2co2T

sI11

C%

HOCH24-°CHO+H^OCI,4ZOH

4HCOOC(CH3)3

CH2OHCH2OH

【分析】

〃（C）833%/125

A屬于碳?xì)浠衔?，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%,因此A中一?，=二^—=—,

”（H）16.7%/I12

則A為C5H⑵H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一，H為HCHO,根據(jù)

流程圖，B為鹵代燒，C為醇，D為醛，E為酸；F為乙醇，G為乙醛，G和H以1：3反

CH20H

應(yīng)生成L根據(jù)信息，I為HOCH2-2-CHO,

UHE和J以4：1發(fā)生酯化

I

CH2OH

CHj

反應(yīng)生成K,E為一元竣酸，E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰,E^CHj-C-COOH,貝IJ

CHo

CHjCH3

D為CHj—Z—CHO,C為CHj-C—CH2OH。

CHJ

解析：（1）根據(jù)上述分析可知，A的分子式為C5H⑵故答案為：C5H⑵

CHj

（2）根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C%—《一CHO；G為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cHO,故

8H3

CHj

答案為：Cl^-C-CH0;CH3cHO；

限

（3）根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)①是葡萄糖的分解反應(yīng)；反應(yīng)②為鹵代煌的水解反應(yīng)，屬于取

代反應(yīng)；反應(yīng)③是醛和醛的加成反應(yīng)；反應(yīng)④是醛的氫化反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)⑤是

酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，②⑤屬于取代反應(yīng)，故答案為：②⑤；

（4）反應(yīng)①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CHzOH

C6Hl2O6衛(wèi)牝酶.2C2H50H+2cO2T；反應(yīng)④是在催化劑作用下，HOQfe—CHO與氫氣共熱

CHzOH

fHgOH催（七劑f出°”

發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為H0CH2-C-CHO+H2—H0CH2-C-CHzOH,故答

CH20HCH2OH

f&OH催化劑f&°”

案為：C6Hl2。6型"2c2H5OH+2c。23HOCH2-C-CHO+H2--?-H0CH2-C-CH20H；

CH2OHCH2OH

（5）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，表明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和酯基，E為

CHg

CI^-C-COOH,E的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為HCOOC4H9,因?yàn)槎』?/p>

§I

限

有4種結(jié)構(gòu)，故E的同分異構(gòu)體有4利其中核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOC（CH3）3,故答案為：4；HCOOC（CH3）3O

5.常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標(biāo)明）。A是天

然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料。在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的44

倍。

(DD的名稱：.

(2)C和E反應(yīng)的化學(xué)方程式：0

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的試劑是。

(4)某煌X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、F之和，分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1。下列說法正確

的是(填字母)。

A.X不溶于水，與苯互為同系物B.X性質(zhì)穩(wěn)定，高溫下不會(huì)分解

c.X的同分異構(gòu)體可能存在4個(gè)甲基D.X可能和濱水發(fā)生加成反應(yīng)

答案：乙烯CH3cHzOH+MCOOH產(chǎn)"SO如CH3coOCH2cH3+H2O新制氫氧化銅(或銀氨溶液)

C

解析：A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化醐的作用下生成C和

P,所以A為(CSHMOS)“，B為C6HI206,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cHzOH,F為CO?,則D為

CH2=CH2,D氧化得E為C&COOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH3coOCH2cH”燃X的相對(duì)

分子質(zhì)量是D、F之和，即為72,分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1,則X為C5H3

(1)根據(jù)上面的分析可知，D為ClkCH”D中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；

(2)C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成QhCOOCH2cH反應(yīng)的化學(xué)方程式

CHaCIbOH+CHaCOOH■濃"SO%CI1:1COOCI12CH3+H2O；

A

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過程中有B生成，即檢驗(yàn)葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的試

劑是新制氫氧化銅(或銀氨溶液)；

(4)X為C5H12,是飽和烷煌；A.不溶于水，與苯不存在同系物的關(guān)系，故A錯(cuò)誤;

B.虞也在高溫下會(huì)分解，故B錯(cuò)誤；C.CMz的一種同分異構(gòu)體為2,2-二甲基丙烷，有

四個(gè)甲基，故C正確；D.烷燒和溟水不發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選C。

點(diǎn)睛：確定G的組成是解題的關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)利用順推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，

A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A為(C6H10O5)n,B為C6Hl2O6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cH2OH,F為CO2,則

D為CH2=CH2,D氧化得E為CH3coOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為

CH3coOCH2cH3,據(jù)此分析解題。

6.氯毗格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A（GHsOCl）為原料

合成氯毗格雷的路線如下：

。?八咽。K.-CH-CN

已知：R-CHOtI,

NaCN加2

R.CNH*>RCOOH。

完成下列填空：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為,C-D的反應(yīng)類型是。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在一定條件下Y與BrCl（一氯化溪，與鹵

素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)

方程式為“

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯此格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

、?\ROH\/ORROH\OR

（6）己知：C=O-^——?C.f

/IT/OH江/'OR

寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物A&的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。

B「2

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH^gf-fCH2=CH2*,涔凈__________

BrBr

答案：竣基酯化反應(yīng)6

0Cl

NH2H

\―^^>+2H2OHOCH2—CH20H

cici0r

—IT。、貨

BnNaOHH：O

CH尸CH??BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根據(jù)題給已知，結(jié)合B和C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出：A—C的轉(zhuǎn)化為

NaCM

--則A、B,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依

NH4Cl

CHO

次為X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH；

NH,

(1)C的結(jié)構(gòu)筒式為COOL,C中含氧官能團(tuán)的名稱為叛基；C-D是C與

CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,即反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。

(2)D和Y反應(yīng)生成E,Y的分子式為C6H7BrS,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為丫與BrCl的加成類似于1,3—丁二烯與澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質(zhì)不對(duì)稱，其中1,2—加成產(chǎn)物有4種，1,4—加成產(chǎn)物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C中含1個(gè)苯環(huán)，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過肽鍵形成1個(gè)六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

定條件

(4)對(duì)比E和氯毗格雷的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E一氯此格雷的反應(yīng)物和反應(yīng)條件，根據(jù)原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化學(xué)方程式為

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C1

（6）對(duì)比和乙烯、甲醇中碳干，結(jié)合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

NaOHHiO

CH^CH：——>BrCH2CH2Br?HOCH2CH2OH-i

CuzO：

CH3OH>HCHO」

7.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

光令作用回

催化制，△

A：（qiqoj

thN期限

處叫化第總油液

已知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

@R—CHO???R—COOH

（1）A的化學(xué)名稱為,B的分子式為。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)分子中含有的官能團(tuán)的名稱為。

（3）D+F-G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

答案：纖維素C6HlCH3CHO短基CH3coOH+C2H50H號(hào)CH3coOCH2cH3+H2O

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）與D（乙醇）酯化反應(yīng)生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供

生命活動(dòng)需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素;C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱為竣基；

正確答案:CH3CH0；竣基。

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3COOH+C2H50H筆CH3coOCH2cH3+H2O,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反

應(yīng)）；

正確答案：CH3coOH+C2H50H罷CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

【點(diǎn)睛】

熟記有機(jī)常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙

酸乙酯。

0HH1

IN

8.鄰乙酰氨基酚F丫是合成抗腫瘤藥物喀咤苯芥的中間體，其合成路

0

線如下所示（部分反應(yīng)條件、試劑及生成物略去）。

濃硝酸.產(chǎn),產(chǎn)'

―x~ICH^Hi—1*??/△>—>???/△fA-NO；H./H2EFOHCL（A-NH,一定條件一p

已知，Q-NO,巴里

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A中所含官能團(tuán)的電子式為,B的化學(xué)名稱為,F

的分子式為?

（2）反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型分別為、。

（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。

（4）由B經(jīng)反應(yīng)②（⑨④制取D的目的是0

（5）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于芳香化合物且含有氨基

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出C02

其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種即可）。

（6）參照上述流程，以甲苯為原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備鄰甲基苯胺的合成路線：

答案：苯甲醛取代反應(yīng)還原反應(yīng)

?0：HC8H9O2N

OHOHH

Jx/'、/+H2O避免對(duì)位的氫原子被硝基取代17

+CH3co0H

NHuI

CH2NH2

C00HNH

【分析】

濃硝酸.『出

由畫警回喈鶴舞&0"的可知A中含有苯環(huán)'結(jié)合其分子式為

OH0H

C6H6。，則A為6,6與CH30H發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OCH?OCH?

OCH?OCH)

6,白與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成的c為

II再發(fā)生硝化反應(yīng)生成

OCH?OCH>

OCH)OCH?

再在酸性條件下水解生成的D為J-NO,；g-NO,再在一定條件下發(fā)

OHOH

生取代反應(yīng)生成的E為力NH?'最后)NH,再與CH3co0H生成肽鍵,

OHH

即F為八/丫，據(jù)此分析解題。

o

解析：(1)A中所含官能團(tuán)為羥基，它的電子式為?0：H，B的化學(xué)名稱為苯甲醛，F(xiàn)的

分子式為C8HQzN；

(2)反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng);

⑶反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為

OHOHH

NHz+cH3co0H―>G/Y+H20

(4)由B經(jīng)反應(yīng)②③④制取D的目的是避免對(duì)位的氫原子被硝基取代;

(5)同時(shí)滿足①屬于芳香化合物且含有氨基，②能與NaHCX)3溶液反應(yīng)放出CC)2,則分子

中有竣基，如果苯環(huán)上有1個(gè)取代基，可以是一CH(NH2)C00H,如果有2個(gè)取代基，可

以是一NH2和一CH2co0H、一CH2NH2和竣基，各有鄰間對(duì)三種情況，共6種；如果有3

個(gè)取代基，可以分別是甲基、皎基、氨基，共10種，故F的同分異構(gòu)體有17種；其中核

CH2NH2CH2coOH

磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C]；

YT

COOHNH2

(6)參照上述流程，以甲苯為原料(無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備鄰甲基苯胺的合成路線：

【點(diǎn)睛】

能準(zhǔn)確根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)原理是解題關(guān)鍵，常見反應(yīng)條件與發(fā)生的反應(yīng)原理類型：①

在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代燃的水解反應(yīng)；②在

NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)；③在濃H2s04存在的條件下加熱，可

能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成酸反應(yīng)或硝化反應(yīng)等；④能與浸水或浪的CC14溶液反

應(yīng)，可能為烯燒、煥燃的加成反應(yīng)；⑤能與H?在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯崎、快燃、

芳香燒、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；⑥在02、Cu(或Ag)、力口熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)

生醇的氧化反應(yīng)；⑦與02或新制的Cu(0H)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一

CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)02,則為醇-醛一竣酸的過程)。

9.常用藥-羥苯水楊胺，其合成路線如圖?；卮鹣铝袉栴}:

羥茶水楊胺

已知：琦「皿

Fe/HC)

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為—。Imol羥苯水楊胺最多可以和—molNaOH反應(yīng)。

（2）D中官能團(tuán)的名稱一。

（3）A—B反應(yīng)所加的試劑是—。

（4）F存在多種同分異構(gòu)體。

F的同分異構(gòu)體中既能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示4

組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—。

答案：Ci3HnNO33羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸

OOCH

O

I

OH

【分析】

苯與氯發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯A,根據(jù)題目給出的信息可知D中含有硝基，這個(gè)硝基只能

是A到B的過程中引入的，而產(chǎn)物中左邊的苯環(huán)上的取代基是對(duì)位的，因此B為對(duì)硝基氯

苯，堿性條件下水解得到對(duì)硝基苯酚鈉C,加酸中和后得到對(duì)硝基苯酚D,還原后得到對(duì)

氨基苯酚E,根據(jù)F的分子式和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不難推出F是鄰羥基苯甲酸（水楊酸），E

和F脫水形成肽鍵，得到最終產(chǎn)物，據(jù)此來分析題目即可。

解析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)得出其化學(xué)式為C”HUNO3,首先2個(gè)酚羥基能消耗2個(gè)氫氧化鈉，

水解后形成的竣酸又能消耗1個(gè)氫氧化鈉形成峻酸鹽，因此Imol產(chǎn)物一共可以消耗3moi

氫氧化鈉；

（2）D為對(duì)硝基苯酚，其中含有的官能團(tuán)為硝基和羥基：

（3）根據(jù)分析，A-B是硝化反應(yīng)，需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸；

（4）能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)證明有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明有醛基，然后還有4種

等效氫，一共有3種符合條件的同分異構(gòu)體，分別為

OOCH

0

6?

OH

10.成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無機(jī)鹽等，某課外興趣小組設(shè)計(jì)了一組實(shí)驗(yàn)證明某

些成分的存在，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)。

（1）用小試管取少量的蘋果汁，加入（填名稱），溶液變藍(lán)，則證明蘋果中含有淀

粉。

（2）利用含淀粉的物質(zhì)可以生產(chǎn)醋酸。下面是生產(chǎn)醋酸的流程圖，試回答下列問題：

T-|囚一?回一?回一-囿及

B是日常生活中有特殊香味的常見有機(jī)物，在有些飲料中含有Bo

①寫出化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型.

B與醋酸反應(yīng):,屬于反應(yīng)。

B—>C.屬于反應(yīng)o

②可用于檢驗(yàn)A的試劑是o

答案：碘水取代（或酯化）

CH3COOH+CH3CH2OH,△"CH3COOCH2CH3+H2O

2cH3cH2OH+O2出雪2cH3CHO+2H20氧化新制的氫氧化銅懸濁液（合理答案均可）

△

【分析】

（1）碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色；

（2）①淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙爵，乙醇可被氧

化為乙醛，最終氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：（1）蘋果中含有淀粉，碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色，向蘋果汁中加入碘水，溶液變藍(lán)，則蘋

果中含有淀粉；

（2）淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧化

為乙醛，最終氧化物乙酸，則A為葡萄糖，B為乙醇，C為乙醛；

①乙醉和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為

；為乙醉，為乙醛，乙醇可在

CH3COOH+CH3CH2OH,△"CH3COOCH2CH3+H2OBC

催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的方程式為

2cH3cH2OH+O2^^2CH3cHe）+2比0；

△

②葡萄糖中含有醛基，檢驗(yàn)葡萄糖可用新制的氫氧化銅懸濁液，加熱后若產(chǎn)生磚紅色沉

淀，則淀粉水解生成葡萄糖。

11.A、B、C是大家熟悉的與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它們所含元素不超過三

種，并有如圖所示關(guān)系：

■

化的B￡

回答下列問題:

（1）A、B、C、D的化學(xué)式分別為:

A,B,C,Do

（2）在常溫下A、B通過途徑轉(zhuǎn)化為C,而人體內(nèi)的蛋白質(zhì)是由各種通

過縮聚而成。

（3）工業(yè)上制備D有兩種方法，一是乙烯合成法，二是農(nóng)作物秸稈發(fā)酵法，請(qǐng)寫出有關(guān)

的化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型_________________。

（4）油脂水解生成的醇與D是否為同系物（填“是”或“否”），請(qǐng)寫出硬脂酸甘油

在堿性條件下發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（5）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，發(fā)生這種

變化的原因是。

答案：H20CO2C6Hl2O6C2H50H光合作用氨基酸CH2=CH2+H2O-CH3cH20H

（加成反應(yīng)）（C6H10O5）n+nH20—nC6Hl2。6（水解反應(yīng)），C6Hl206T2c。27+

2cH3cH20H（分解反應(yīng)）否+3Na0H△.3C"H35coONa+CH-0H

綠色植物減少、汽車尾氣排放和工廠排放大量C02、森林失火等

解析：（1）根據(jù)（3）問題，制備D的方法，其中一種是乙烯的合成法，推出D為乙醇，其反

應(yīng)方程式為CH2=CH2+H2O-CH3cH20H,根據(jù)（5）的問題，化合物B在自然界中含量呈上

升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，且B與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，因此推出B為C02,化合物

C在一定條件下生成CCh和乙醇，且化合物C與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，推出化合物C為葡糖

糖，A與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，且與C02生成葡糖糖，顯然通過光合作用生成的，即A為：

H20；

（2）CO2和H2O通過植物的光合作用生成葡萄糖，蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物是氨基酸，氨基酸含

-COOH和-NFh,通過縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì)；

（3）乙烯制備乙醇，是通過乙烯和水在一定條件下，發(fā)生加成反應(yīng)生成的：CH2=CH2+

HzO—CH3cH20H（加成反應(yīng)），秸稈含有纖維素，纖維素在酸性條件下最終水解成葡萄

糖，然后葡萄糖在分解成乙醇和CCh,反應(yīng)方程式為：（C6H10O5）n+nHzO-nC6Hl2。6

（水解反應(yīng)），C6Hl2。6一2co2f+2CH3cH20H（分解反應(yīng)）；

（4）油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸反應(yīng)生成的，油脂水解成甘油和高級(jí)脂肪酸（鹽），同系物：

組成和結(jié)構(gòu)相似，相差n個(gè)-CH2,甘油含有三個(gè)羥基，乙醇含有一個(gè)羥基，因此不屬于同

Q^COOCH,

系物，油脂水解的反應(yīng)方程式為：GUHMCOOCH+3NaOH△.3G7H35coONa+

QyM^COOCHi

產(chǎn)一OB

CH-OH；

aq-flB

(5)自然界CO2的含量呈上升趨勢(shì)，原因：汽車尾氣和工廠排放大量的CO2、燃燒大量的化

石燃料、綠色植物減少、破壞森林等人為活動(dòng)。

12.已知a-氨基酸在一定條件下能與亞硝酸(HNC)2)反應(yīng)得到好羥基酸，如下：

R—CH—COOH+HNO2—?R—CH—COOH+N?f+H2O

NH2OH

試根據(jù)如圖所示關(guān)系回答下列有關(guān)問題。

(摩爾質(zhì)量為144g-mol'1)(摩爾質(zhì)量為162g?mol")

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A；Bo

(2)CfD的化學(xué)方程式為。

(3)CfE的化學(xué)方程式為。

0CH,

III

CH3—CH—COONa/