高考化學二輪復習 專題十一 有機化學基礎(chǔ)練習（含解析）-人教版高三化學試題

專題十一有機化學基礎(chǔ)一、單項選擇題1.(2019山東濰坊一模)三種常見單萜類化合物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A.香葉醇和龍腦互為同分異構(gòu)體,分子式均為C10H20OB.可用金屬鈉鑒別香葉醇和月桂烯C.龍腦分子中所有碳原子在同一個平面上D.1mol月桂烯最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)答案B二者分子式都為C10H18O,互為同分異構(gòu)體,A項錯誤;鈉與香葉醇的—OH反應(yīng)生成氫氣,而不會與碳碳雙鍵反應(yīng),則可用金屬鈉鑒別香葉醇和月桂烯,B項正確;龍腦分子中含有甲基、亞甲基和次甲基,所有碳原子不可能共平面,C項錯誤;1mol月桂烯中含3mol碳碳雙鍵,則可與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng),D項錯誤。2.(2019山東菏澤一模)某有機物X的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()A.X的分子式為C9H12O3B.X中所有碳原子均可能共面C.X可與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)D.1molX最多能消耗2molNaOH答案C由結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C9H14O3,A項錯誤;分子中含有多個飽和碳原子,則這些碳原子一定不在同一平面上,B項錯誤;分子中含有羥基,且與羥基相連的碳原子上含有氫原子,所以在催化劑存在的條件下可與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng),C項正確;1個分子中僅含有1個酯基能與NaOH溶液反應(yīng),所以1mol該有機物最多能消耗1molNaOH,D項錯誤。3.甲酸香葉酯(結(jié)構(gòu)如圖)為無色透明液體,具有新鮮薔薇嫩葉的香味,可用于配制香精。下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是()A.分子式為C11H16O2B.含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團C.能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)D.23gNa與過量的該物質(zhì)反應(yīng)生成標準狀況下11.2L氣體答案CA項,由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C11H18O2;B項,分子中含有酯基和碳碳雙鍵,不含羧基;C項,含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),含有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng);D項,分子中不含與鈉反應(yīng)的官能團。4.已知環(huán)丙烷(△)可與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成丙烷,某有機物結(jié)構(gòu)如下,下列說法正確的是()A.該物質(zhì)屬于烴的衍生物,含有3種官能團B.該物質(zhì)在酸性條件下充分水解后有氣體放出C.1mol該物質(zhì)在一定條件下與氫氣反應(yīng)最多消耗4molH2D.該物質(zhì)能發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、水解、加成、消去、氧化、加聚等答案BA項,該有機物中含有碳碳雙鍵、酯基、肽鍵和氟原子;B項,在酸性條件下,酯基和肽鍵都會水解,水解后生成碳酸,會放出二氧化碳氣體;C項,碳碳雙鍵、苯環(huán)和環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的三元環(huán)均可與氫氣反應(yīng),1mol該物質(zhì)最多消耗5mol氫氣;D項,該物質(zhì)中—CF3上的F原子β-C上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。二、不定項選擇題5.某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,則下列有關(guān)說法中正確的是()A.X的分子式為C12H16O3B.1mol該有機物最多能與1molNaOH反應(yīng)C.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)D.在Ni作催化劑的條件下,1molX最多只能與4molH2加成答案BDA項,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知,X的分子式為C12H14O3;B項,X中含有一個酯基,1mol該有機物最多能與1molNaOH反應(yīng);C項,能發(fā)生消去反應(yīng)的有羥基,但X中羥基鄰位碳原子上不含氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng);D項,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵,則1molX最多只能與4molH2加成。6.漆酚的結(jié)構(gòu)簡式為,若涂在物體表面,在空氣中干燥時會產(chǎn)生黑色漆膜,則漆酚不具有的化學性質(zhì)是()A.可與燒堿溶液反應(yīng)B.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳答案DA項,漆酚中含酚羥基,具有酸性,則可與燒堿溶液發(fā)生中和反應(yīng);B項,酚羥基的鄰位和對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng);C項,漆酚中含酚羥基,則可使酸性KMnO4溶液褪色;D項,漆酚中不含—COOH,酚羥基的酸性較弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。三、非選擇題7.(2019廣東惠州4月模擬)一種合成囧烷(E)的路線如下:(1)A中所含官能團的名稱是;E的分子式為。

(2)A→B、B→C的反應(yīng)類型分別是、。

(3)在一定條件下,B與足量乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng),其化學方程式為。

(4)F是一種芳香族化合物,能同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。

①1個F分子比1個C分子少兩個氫原子②苯環(huán)上有3個取代基③1molF能與2molNaOH反應(yīng)寫出其中核磁共振氫譜圖有5組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)1,2-環(huán)己二醇()是一種重要的有機合成原料,請參照題中的合成路線,以和為主要原料,設(shè)計合成1,2-環(huán)己二醇的合成路線

。

答案(1)羥基、碳碳雙鍵C12H18(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)+2CH3COOH+2H2O(4)6或(5)解析(1)A()中所含官能團有羥基和碳碳雙鍵;E的分子式為C12H18。(2)對比A、B的結(jié)構(gòu),2個A分子中碳碳雙鍵的一個鍵斷裂,碳原子相互連接成環(huán)得到B,屬于加成反應(yīng);B中羥基轉(zhuǎn)化為C中羰基,發(fā)生氧化反應(yīng)。(3)B中含有羥基,在一定條件下,能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學方程式為+2CH3COOH+2H2O。(4)C為,分子式為C8H12O2,1個F分子比1個C分子少兩個氫原子,則F的分子式為C8H10O2,不飽和度=2×8+2-102=4,F是一種芳香族化合物,說明除了苯環(huán)外,不存在不飽和結(jié)構(gòu);1molF能與2molNaOH反應(yīng),并且苯環(huán)上有3個取代基,說明苯環(huán)上連有2個羥基和1個乙基,滿足條件的同分異構(gòu)體有6種(羥基位于鄰位的有2種,羥基位于間位的有3種,羥基位于對位的有1種);其中核磁共振氫譜圖有5組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或。(5)以和為主要原料合成1,2-環(huán)己二醇(),根據(jù)題干流程圖C→D的提示,可以首先由合成,再由與乙二醛反應(yīng)生成,最后將與氫氣加成轉(zhuǎn)化為即可;其中由合成可以將氯原子水解后氧化得到。8.(2017課標Ⅰ,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O②+回答下列問題:(1)A的化學名稱是。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、

。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、、、中的2種(6)解析結(jié)合已知①、A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件及B的分子式可判斷A為,B為;B→C為醛基的氧化,則C為;C→D為的加成反應(yīng),則D為;D→E為鹵代烴的消去反應(yīng),則E為;E→F為酯化反應(yīng),則F為。(4)由已知②及F、H的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合G為甲苯的同分異構(gòu)體,可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為,據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學方程式。(5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2可知,X中含有—COOH;再根據(jù)核磁共振氫譜相關(guān)信息即可寫出符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。9.(2017課標Ⅱ,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)B的化學名稱為。

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為。

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。

(5)G的分子式為。

(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。

答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)++H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6解析(1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)簡式只能為。(2)B的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子,個數(shù)比為6∶1∶1,故B的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)由已知信息②知D的結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合轉(zhuǎn)化流程可知,C與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反應(yīng)形成醚鍵。(6)由L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知L分子中應(yīng)含有酚羥基,由1molL可與2molNa2CO3反應(yīng)知1molL分子中應(yīng)含有2mol酚羥基,則L的苯環(huán)上還有一個甲基。則L的結(jié)構(gòu)簡式可為①、②、③、④、⑤、⑥,共6種;符合“核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1”條件的為④和⑥。10.(2017課標Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學名稱是。

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。

(3)⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。

(4)G的分子式為。

(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)++HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)A為芳香烴,其與Cl2在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,結(jié)合B的分子式逆推可知A為。(3)反應(yīng)⑤是—NH2與在吡啶作用下發(fā)生的取代反應(yīng);吡啶是有機堿,可吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,促進反應(yīng)的進行。(5)H可能的結(jié)構(gòu)有:、、、、、、、、。(6)基本思路是:先發(fā)生硝化反應(yīng),再將—NO2還原為—NH2,最后與發(fā)生取代反應(yīng),生成4-甲氧基乙酰苯胺。命題拓展預測1.我國學者研制了一種納米反應(yīng)器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氫氣反應(yīng)獲得EG。反應(yīng)過程示意圖如下:下列說法不正確的是()A.Cu納米顆粒將氫氣解離成氫原子B.反應(yīng)過程中生成了MG和甲醇C.EG和甲醇不是同系物D.1molDMO分子進行水解可以得到1mol甲醇答案DA項,由題圖可知,Cu納米顆粒作催化劑將氫氣轉(zhuǎn)化為H原子;B項,由題圖可知,反應(yīng)過程中生成了MG和甲醇;C項,EG為乙二醇,乙二醇與甲醇中羥基數(shù)目不同,二者不是同系物;D項,由草酸二甲酯的結(jié)構(gòu)可知,1mol草酸二甲酯水解可以得到2mol甲醇。2.Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體,可由X在一定條件下反應(yīng)制得:下列敘述不正確的是()A.反應(yīng)中加入K2CO3,能提高X的轉(zhuǎn)化率B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含手性碳原子C.X和Y可以用FeCl3溶液進行鑒別D.Y分子中最多有12個C原子共面答案BDA項,生成的HBr可與碳酸鉀反應(yīng),有利于反應(yīng)正向移動,提高X的轉(zhuǎn)化率;B項,由題圖可知,Y與Br2發(fā)生加成反應(yīng)后,碳碳雙鍵的左側(cè)碳原子連接4個不同的原子或原子團,為手性碳原子;C項,X中含有酚羥基,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);D項,Y中含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征,則所有的碳原子,即12個碳原子不在同一個平面上。3.吡貝地爾()是多巴胺能激動劑,合成路線如下:已知:①;;②D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的名稱是。

(2)E→F的反應(yīng)類型是。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)D+H→吡貝地爾反應(yīng)的化學方程式為

。

(5)D的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(碳碳雙鍵上的碳原子不能連羥基),其中核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上有3個取代基;③1mol該同分異構(gòu)體最多消耗3molNaOH。(6)已知。參照上述合成路線,以苯和硝基苯為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備的合成