山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練3解析卷

山東省2023屆高三二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練3

一、選擇題：每小題只有一個選項(xiàng)符合題目要求。

I.(2022.山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是()

A.聚乳酸2Tli-OH)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

CH3

B聚四乙烯(4cFj—CF2土)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

OO

c.尼龍—66(H{NH(CH2)6NH—AI(CH2)43H±OH)由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

D.聚乙烯醇(-［CHL9吐)由聚乙酸乙烯酯%)經(jīng)消去反應(yīng)制備

【答案】B

【解析】A.聚乳酸(H￡O9H21OH)是由乳酸［HOCH(CH3)COOH］分子間脫水縮聚而得,

CH3

即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯誤；

B.聚四氟乙烯(4cFj—CF2±)是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；

OO

C.尼龍-66(H-「NH(CH2)6NH—CH(CH2)4CH^OH)是由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)

制得，c錯誤；

D.聚乙烯醇?吐)由聚乙酸乙烯醇釀七巧一?吐)發(fā)生水解反應(yīng)制得，D

OHOOCCH3

錯誤。

2.(2022.濟(jì)南模擬)有機(jī)物砧品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知a-砧品醇的鍵線式

如圖，則下列說法不正確的是()

小

A.Imol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳

雙鍵

C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可

能的有機(jī)物

【答案】D

【解析】a-菇品醇分子中含有1個碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1mol&發(fā)生加成反

應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B正確；該有機(jī)物分子中含

有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2,C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)

物，D錯誤。

3.（2022?荊州模擬）綠原酸（結(jié)構(gòu)如圖）是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，有

關(guān)該化合物，下列敘述正確的是（）

A.分子式為Cl6H20。9B.該有機(jī)物中所有碳原子可能共平面

C.能夠發(fā)生催化氧化生成醛D.1mol該化合物最多可消耗4moiNaOH

【答案】D

【解析】A.綠原酸含有苯環(huán)，所以屬于芳香族化合物，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為

Cl6Hl8。9,A項(xiàng)錯誤；B.該有機(jī)物中有6個sp3雜化C原子依次相連，故有機(jī)物中所有碳

原子不可能共平面，B項(xiàng)錯誤；C.含有羥基的碳原子上有1個H原子，可以發(fā)生催化氧化

生成酮，C項(xiàng)錯誤；D.綠原酸含有兩個酚羥基、一個竣基、一個酯基，酯基水解后的羥基

為普通羥基，所以1mol綠原酸最多消耗4moiNaOH,D項(xiàng)正確。

4.（2022?武漢模擬）2-甲基2氯丙烷是重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)

制備，路線如圖:

水

%Na夜

水2C

濃鹽酸—

I

-L滌

有

一

有

洗

洗

洗滌

CH?滌

有

室溫攪井分液以

俄

分

分械

液-

相

H3C-C-CH3WU陽

儂痛~'相

15相

一-

一

相

6H一

水

無

丁

叔丁醇cac

2-甲基-2-氯丙烷

下列說法正確的是（）

A.叔丁醇發(fā)生催化氧化所得的產(chǎn)物屬于酮類

B.用5%Na2cCh溶液洗滌分液時，有機(jī)相在分液漏斗的下層

C.無水CaCh的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水，也可用NaOH固體代替無水CaCl2

D.蒸謂除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時，產(chǎn)物先蒸儲出體系

【答案】D

【解析】A.叔丁醇不能發(fā)生催化氧化，故A錯誤;B.用5%Na2c03溶液洗滌分液時，由于

有機(jī)物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，則有機(jī)相在分液漏斗的上層,故B錯誤;C.無水CaCh

不能用NaOH代替，故C錯誤;D.叔丁醇分子間可形成氫鍵，沸點(diǎn)較高，所以產(chǎn)物先蒸鐳

出體系，故D正確。

5.（2022?江蘇高三聯(lián)考）乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品，工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方

法很多，示例如下:

①CzHQHCH,COOH

濃硫酸，△

分子轉(zhuǎn)化

2CHCHO(2：

烷基鉗催化3

@CH=CHCHJCOOH

22催化劑

下列說法正確的是（）

A.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有3種

B.反應(yīng)①②③均為取代反應(yīng)

C.乙醇、乙醛兩種無色液體可以用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別

D.乙酸分子中共平面原子最多有5個

【答案】A

【解析】與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有甲酸丙酯、甲酸異丙酯和丙酸甲酯，共

有3種，A項(xiàng)正確；反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②③為加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯誤；乙醇、乙醛兩種

無色液體都能與酸性高鐳酸鉀溶液反應(yīng)而使其褪色，不能鑒別，C項(xiàng)錯誤；乙酸分子中碳氧

雙鍵形成一個平面，共平面原子最多有6個，D項(xiàng)錯誤。

6.（2022?安徽蕪湖一中一模）漢代張仲景在《傷寒論》中收有解表名方"葛根湯”，其中活

性物質(zhì)葛根素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為C21H20。9B.Imol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生67.2LH2

C.該物質(zhì)能夠使澳水褪色D.該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有4種

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，由題干信息可知，該物質(zhì)的分子式為C21H20O9,A正確；

B項(xiàng)，題干未告知H2所處的狀態(tài)，故無法計算Imol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生

山的體積，B錯誤；C項(xiàng)，由題干信息可知，該有機(jī)物中含有酚羥基且其鄰位上有H,故該

物質(zhì)能夠使澳水褪色，C正確；D項(xiàng)，根據(jù)等效氫原理可知，該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有4

陽

種，如圖所示：，D正確。

7.(2022.山東青島二模)中國科學(xué)家在國際上首次實(shí)現(xiàn)從二氧化碳到淀粉的實(shí)驗(yàn)室人工合

成，部分核心反應(yīng)如下。設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值，下列有關(guān)說法正確的是()

O

HCH

CO,—?CH30H/HCHO—?O^°……一?(C6H10O5)r

DHA

A.第一步轉(zhuǎn)化屬于化合反應(yīng)

B.DHA難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

C.3.0gHeHO與DHA的混合物中含碳原子數(shù)為0.INA

D.CO2人工合成淀粉與植物利用光合作用合成淀粉原理相同

【答案】C

【解析】A.第一步轉(zhuǎn)化為CO2+3H2一定條件》CH3OH+H2O,產(chǎn)物不止一種，不是化合反應(yīng)，

A錯誤；B.DHA中含有羥基，能與水分子間形成氫鍵，在水中溶解度較大，B錯誤；C.DHA

的分子式為C3H6。3,最簡式為CH2O,與HCHO的最簡式相同，故3.OgHCHO和DHA的

30e

混合物中含k；三7=0.lmolCHO,含碳原子數(shù)為0.1必，C正確；D.人工合成淀粉原

30g/mol2

料為CO2和H2,植物利用光合作用合成淀粉的原料為CO2和H2O,兩者原理不同，D錯誤。

8.(2022?山西?一模)下圖表示合成抗凝血藥物華法林的一步反應(yīng)。下列說法正確的是

A.X的分子式為C9H8。3B.Y分子苯環(huán)上的二氯代物共有6種

C.Z分子中所有碳原子可能處于同一平面D.X、Y、Z均能發(fā)生水解反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.從X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C9H6。3,A錯誤；

B.Y分子苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，分別是支鏈的鄰、間、對位，給苯環(huán)上的碳原

1°

子標(biāo)記:，二氯代物有(1.2)、(I.3)、(1.4)、(1.5)、(2.3)、(2.4),共

4

6種，B正確;

c.z分子中與三個碳原子相連的碳原子,星號標(biāo)注的碳原子是sp3雜化,

這四個碳原子不可能在同一平面，故所有碳原子不可能處于同一平面，c錯誤;

D.X和Z分子內(nèi)含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，Y中是酮基不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯誤。

二、選擇題：每小題有一個或兩個選項(xiàng)符合題目要求。

9.（2022?三明模擬）傳統(tǒng)合成1,3-丁二醇路線如圖所示，下列說法錯誤的是（）

稀NaOH催化劑,

八---------"

（）反應(yīng)①乙反應(yīng)②°H

甲

A.1,3-丁二醇易溶于水B.圖中乙的名稱為3-羥基丁醛

C.反應(yīng)②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.用新制氫氧化銅懸濁液可鑒別甲和乙

【答案】D

【解析】A.1,3-丁二醉含多個羥基，能與水形成氫鍵，易溶于水,A正確;B.乙的母體是丁醛，

以醛基的官能團(tuán)上的C為首，羥基取代在3號C上,命名為3-羥基丁醛,B正確;C.反應(yīng)②為醛

基和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到羥基，反應(yīng)類型為加成反應(yīng),C正確;D.甲和乙都含有醛基,都能與

新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，不能鑒別,D錯誤。

10.（2022.山東濟(jì)寧?一模）已知異氟酸（H—N=C=O）與醇（ROH）混合得到的產(chǎn)物是氨基甲

酸酯（H2N—COO—R）,異氟酸酯需要通過如圖工藝流程得到：

I?

[③

O

下列說法正確的是（）

A.可以通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性

B.副產(chǎn)物4和5互為同分異構(gòu)體

C.反應(yīng)①為取代反應(yīng)是，反應(yīng)②為消去反應(yīng)

D.若3中R為H,則可以用苯甲醇與異氟酸脫水制備異氟酸酯

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，由流程圖可知，副反應(yīng)有化合物1參與，不能通過增大化合物1濃度、降低

光氣濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性，故A錯誤；B項(xiàng)，副產(chǎn)物4和5是同種物質(zhì)，不是同

R

分異構(gòu)體，故B錯誤；C項(xiàng)，反應(yīng)①是NH2中的-NH2與光氣中的Cl原子脫

去HCL為取代反應(yīng)，反應(yīng)②是化合物2分之內(nèi)脫掉HC1形成C=N雙鍵，為消去反應(yīng)，故

C正確；D項(xiàng)，若3中R為H,則異氟酸酯是。，異氟酸(H—N=C=O)與

醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),不能用苯甲醇與異氟酸脫水制備異

氟酸酯，故D錯誤。

11.(2021.海淀模擬)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯

酰氯在一定條件下反應(yīng)制得，下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()

A.X分子中所有原子一定共平面B.Y分子不存在順反異構(gòu)

C.可以用酸性KMnC)4溶液鑒別X和YD.X—Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

【答案】BD

【解析】苯分子中所有原子共平面，共價單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以O(shè)—H可以旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致一OH

中的H原子與苯環(huán)不一定共平面，故A錯誤；Y的碳碳雙鍵中其中一個碳連接2個H,不

具有順反異構(gòu)，故B正確；X中含有酚羥基、Y中含有碳碳雙鍵，所以X、Y能被酸性高

鐳酸鉀溶液氧化而使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故C錯誤；X中一OH上的H原

()

II

子被C—CIL取代，為取代反應(yīng)，故D正確。

I

CII；；

12.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價值的a-紫羅蘭酮和隹紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)

化過程如圖所示：

下列說法不正確的是()

A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇

B.假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和。-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體

C.a-紫羅蘭酮和0-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個手性碳

原子

D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛

【答案】C

【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同,

互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；a-紫羅蘭酮和隹紫羅蘭酮與足量Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為

分別含有5個、4個手性碳原子，C項(xiàng)錯誤；可用檢驗(yàn)

醛基的方法檢驗(yàn)假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項(xiàng)正確。

二、非選擇題：本題共3小題

13.（2021?安徽馬鞍山三模）加蘭他敏，又名尼瓦林或強(qiáng)肌寧，用于因神經(jīng)系統(tǒng)疾患所致感

覺或運(yùn)動障礙等疾病的治療，其合成路線如下（Ph—表示苯基C6H5—）：

OHOHOHOKOCH.Ph

ga華。01a嗎翳a4

CH,ClCH,CNCILCOOHCH,COOKCILCOOH

ABCDE

已知：CH3COOH+SOC12—>CH3COC1+SO2+HCI

（DA所含官能團(tuán)名稱為；C的化學(xué)名稱為

（2）G的結(jié)構(gòu)簡式是

（3）寫出E—F的反應(yīng)方程式

（4）E有多種同分異構(gòu)體。符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是（寫出1

種即可），其核磁共振氫譜顯示有組峰。

①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）設(shè)計由乙烯制備丙酸的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

【答案】（1）（酚）羥基、氯原子對羥基苯乙酸（或4一羥基苯乙酸）

OCH3

CH2NHCH3

()CH2PhOCH2Ph

⑶+S()2+HC1

(4)HO~~—CHQCOO~~—CHs(或HO~—COO~—CH2cH3)7

HRrK「NHaC.

(5)CH2=CH2----->CH3CH2Br---->CH3CH2CN—^->CH3CH2COOH

【解析】⑴A的結(jié)構(gòu)簡式為HdQ^CHzCI,A中含有的官能團(tuán)為(酚)羥基、氯原子；

C的結(jié)構(gòu)簡式為H(lQ^('H2c()OH,兩個取代基位于對位，其名稱為對羥基苯乙酸(或4

OCH2PhOCH2Ph

一羥基苯乙酸)；(3)根據(jù)已知信息，［)和SOCL發(fā)生反應(yīng)生成、SCh、

CH2C()()HCH.COC1

HC1；(4)①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基；②能發(fā)生水解

反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解后的產(chǎn)物均含有酚羥基；則符

合條件的同分異構(gòu)體有：H(lQ^CH2cOdQ^CH；、

2cH：；、H(lQ^CH2c()(lQ^CH3中含有7種不同環(huán)境的

H原子，所以其核磁共振氫譜顯示有7組峰，2cH-中含有7種

不同環(huán)境的H原子，所以其核磁共振氫譜顯示有7組峰：

(5)乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成澳乙烷，澳乙烷和KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN,

CH3CH2CN在酸性條件下水解生成CH3cH2co0H,據(jù)此寫出合成路線。

14.(2021.潮州二模)某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下:

(1)A—B的反應(yīng)條件和試劑是

(2)E-F的反應(yīng)類型是；A分子中最多有個原子共平面。

(3)寫出D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式

(4)符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯甲酸結(jié)構(gòu)②含有一個甲基③苯環(huán)上只有兩個取代基

其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1：2：2：2：3的分子的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。

(5)請結(jié)合以上合成路線，寫出以丙酸和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料經(jīng)三步合成丙氨酸

CH：iCHCOOH的路線。

NH，

【答案】(1)光照、Cl2(2)氧化反應(yīng)13

CH3CHNH2CH2NHCH3NHCH2cH3

(4)9

COOHCOOHCOOH

PCh

(5)CH3CH2COOH——

【解析】對比A、C的結(jié)構(gòu)可知B為。一(丁12cl,E為O^CH2cH2cHO

由G、K、M的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合信息②,

⑴A-B是甲苯與氯氣反應(yīng)生成Q-CH2cl和HC1,反應(yīng)條件和試劑是：光照、氯氣;

(2)E-F是醛被氧化為酸，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；甲苯中苯分子所有原子共平面，由于單鍵

可旋轉(zhuǎn)，則最多有13個原子共平面；

⑶D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式：zb?！?cH2cH2OH+。22Q-CH2CH2CH()+

2H2O；(4)化合物M的同分異構(gòu)體滿足條件：①含有苯甲酸結(jié)構(gòu)，②含有一個甲基，③苯

環(huán)上只有兩個取代基，可知其中一個取代基為一COOH,另外一個取代基為一NHCH2cH3、

或一CH2NHCH3、或一CH(NH2)CH3,均有鄰、間、對3種，符合條件的共有9種，其中核

CH.K'HNH,CH2NHCH；(

磁共振氫譜峰面積比為1：1：2：2：2：3的分子的結(jié)構(gòu)簡式:或U

COOHCOOH

NHCH2cH3

CO()H

O

⑸由合成路線，可知丙酸先與PC13反應(yīng)，產(chǎn)物再與反應(yīng)，最后在堿性條件水解、

酸化得到CH3cHeOOH。

NH2

15.(2022?全國甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是

一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

□回

回叵］

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為

(3)寫出C與Br2/CCU反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式__________,E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)H中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(5)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二

甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。