《有機合成》課件

一、有機合成的過程1、有機合成的概念:

利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。1精選2021版課件2、有機合成的設計思路

2精選2021版課件3、有機合成關鍵設計合成路線:即碳骨架的構建、官能團的引入和轉化。3精選2021版課件碳鏈增長的途徑：④醛酮與HCN加成①烯烴、炔烴的加聚反應⑤羥醛縮合②炔烴與HCN加成

③鹵代烴與NaCN、炔鈉取代4精選2021版課件碳鏈縮短的途徑：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸鹽脫去羧基的反應5精選2021版課件成環(huán)（信息題）

(1)形成碳環(huán)雙烯成環(huán)(2)形成雜環(huán)通過酯化反應形成環(huán)酯

開環(huán)（信息題）

(1)斷開碳環(huán)環(huán)烯氧化(2)斷開雜環(huán)環(huán)酯水解6精選2021版課件5.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化：7精選2021版課件5.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化：8精選2021版課件5.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化：

CHO

氧化

9精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；10精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；11精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；12精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；13精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。14精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。15精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。16精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應17精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應18精選2021版課件現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應加成反應19精選2021版課件思考：

用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線oo20精選2021版課件引入碳碳雙鍵的途徑：①醇的消去反應②鹵代烴的消去反應

③炔烴，共軛二烯的加成④烷烴的裂化和裂解21精選2021版課件在碳鏈上引入鹵原子的途徑：①烯烴或炔烴與X2或HX加成②醇與HX發(fā)生取代反應

③烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應22精選2021版課件在碳鏈上引入羥基的途徑：③醛酮與H2加成①鹵代烴堿性條件水解④羧酸被LiAIH4還原②烯烴與水加成⑤酯的水解23精選2021版課件在碳鏈上引入羰基的途徑：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛24精選2021版課件在碳鏈上引入羧基的途徑：②醛的氧化①醇、烯烴、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性條件下水解④酯的水解25精選2021版課件①不同官能團間的轉換R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通過某種途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通過某種途徑使官能團的位置改變4、官能團的衍變26精選2021版課件1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖二.有機合成題的解題方法27精選2021版課件例1、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應,寫出①、②、③、④各步反應的化學方程式,并分別注明其反應類型:①

;②

;③

;④

。28精選2021版課件2、逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物?；A原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖29精選2021版課件2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO30精選2021版課件反推法的思維途徑：（1）首先確定所要合成的有機物屬于何種類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。（2）以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物由甲經(jīng)過一步反應而制得，如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。31精選2021版課件三、有機合成遵循的原則1．所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。如氯乙烷的制取2．發(fā)生反應的條件要適宜，反應的安全系數(shù)要高，反應步驟盡可能少而簡單。3．要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。32精選2021版課件例、以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產品增塑劑G。

請完成下列各題：（1）寫出反應類型：①④

（2）寫出反應條件：反應③⑥

（3）反應②③的目的是?（4）寫出反應⑤的化學方程式。（5）寫出G的結構簡式

。

33精選2021版課件練1、工業(yè)上用甲苯生產對―羥基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一種常用的化妝品防腐劑)，其生產過程如下（反應條件未注明）如圖所示（1）反應②和④的反應類型分別是

；（2）寫出反應③的化學方程式

；（3）在合成線路中，設計③和⑥兩步的目的是什么？34精選2021版課件練2、解：35精選2021版課件練3、已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成解：36精選2021版課件練4．某芳香烴A有如下轉化關系：回答下列問題：(1)寫出反應類型：⑤___________，⑥_____________

(2)寫出結構簡式：A___________，F(xiàn)_______________

(3)寫出反應的化學方程式：②________________________________________________

⑦_______________________________________________

(4)E有多種同分異構體，其中苯環(huán)、官能團的種類和數(shù)目都不變的同分異構體有______________

種(E除外)37精選2021版課件練5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）解：38精選2021版課件練6、烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基。化合物A～E的轉化關系如圖所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖寫出A、B、C、D的結構簡式。39精選2021版課件

解析：本題意在對信息處理能力、羧酸變酸酐、酯化反應等的考查。運用化學反應環(huán)境聯(lián)想法，可知道：A到B為信息反應，B到C為酯化反應，故答案為：ABCD40精選2021版課件38．[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）秸稈（含多糖物質）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

41精選2021版課件回答下列問題：（1）下列關于糖類的說法正確的是______________。（填標號）A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應類型為______。（3）