大學(xué)有機化學(xué)推斷結(jié)構(gòu)試題(C)及答案解析

大學(xué)有機化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（C）及答案班級姓名分?jǐn)?shù)一、合成題(共1題8分)1.8分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)與丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加熱縮合成乙氧亞甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5),C與間氯苯胺發(fā)生加成,然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蠟油中加熱到270～280℃環(huán)化得E(C12H10O3NCl),E為喹啉衍生物,E經(jīng)水解后得F(C10H6O3NCl),F在石蠟油中于230℃加熱發(fā)生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互變異構(gòu)體,此體與POCl3共熱得I(C9H5NCl2),I與CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反應(yīng)得氯喹J,請寫出C～J的結(jié)構(gòu)式及其反應(yīng)過程。二、推結(jié)構(gòu)題(共79題438分)2.6分(3501)3501某烴分子式為C6H10(A),用冷稀堿性KMnO4溶液氧化時,得到化合物B(C6H12O2)用濃H2SO4作用加熱脫水生成化合物C(C6H8)。A經(jīng)臭氧化還原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。試推測A,B,C的構(gòu)造式。3.4分(3502)3502烴分子式為C6H8,經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2CHO與CH3COCHO,試推出該烴之結(jié)構(gòu)。4.4分(3503)3503某烴分子式為C8H14,經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO,試推出該烴之結(jié)構(gòu)。5.4分(3504)3504某烴分子式為C7H10,經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2CHO與OHCCH2COCH3，試推出該烴之結(jié)構(gòu)。6.4分(3505)3505某烴分子式為C9H16,經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到一種化合CH3CO(CH2)4COC2H5,試推出該烴之結(jié)構(gòu)。7.4分(3506)3506分子式為C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O),A用冷稀堿性KMnO4氧化得內(nèi)消旋的二元醇C(C6H14O2)。試推出A,B,C的結(jié)構(gòu)。8.6分(3507)3507分子式為C6H12的化合物A,無旋光性,臭氧化還原水解僅生成一種醛,用冷稀堿性KMnO4氧化得到互為對映體的兩個旋光的二元醇B與C,試推出A,B,C的結(jié)構(gòu)。9.6分(3508)3508某炔烴分子式為C7H12，有旋光性,在HgSO4,H2SO4存在下加水生成非甲基酮,試推出該炔烴的結(jié)構(gòu)。*.6分(3509)3509分子式為C4H6的三個異構(gòu)體A,B,C催化加氫都能加2molH2,但B與C能迅速與HgSO4的稀H2SO4溶液反應(yīng)得到酮,A則不能。其中B又能與銀氨溶液反應(yīng),試推出A,B,C的結(jié)構(gòu)。11.4分(3510)3510三種化合物A,B,C互為異構(gòu)體(分子式C4H8)，都能使溴水褪色,但B,C還可使稀KMnO4某化合物A(C5H13NO2),加熱去水得中性化合物B(C5H11NO),B與NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C,若將B與Br2/NaOH溶液作用,得一旋光性的化合物D(C4H11N)。試推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。30.6分(3531)3531化合物A分子式為C5H13NO2,加熱失水得B,B與NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性氣體后酸化得化合物C(C5H10O2),C用LiAlH4還原得D,D與濃H2SO4一起加熱得烯烴E,E臭氧化還原水解后得一分子甲醛與一分子丁酮。試推測A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)。31.6分(3532)3532某化合物A,分子式為C5H8O2,具有酯的香味,且可吸收1mol的Br2,將A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)與C(C3H6O),C具有銀鏡反應(yīng),試推測A,B,C的結(jié)構(gòu)。32.4分(3533)3533化合物A分子式為C8H9Br,與AgNO3作用立即產(chǎn)生沉淀,與NaOH-EtOH溶液作用得到分子式為C8H8的B,B與HBr在過氧化物作用下可得到A的異構(gòu)體C。試推測A,B,C的結(jié)構(gòu)。33.6分(3534)3534試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。34.6分(3535)3535)試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。35.6分(3536)3536試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。36.6分(3537)3537試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。37.6分(3538)3538試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。38.6分(3539)3539試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。39.6分(3540)3540試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。40.6分(3541)3541試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。41.6分(3542)3542試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。42.6分(3543)3543試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。43.6分(3544)3544試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。44.4分(3545)3545試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。45.4分(3546)3546試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。46.6分(3547)3547試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)。毒芹堿47.4分(3548)3548試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。48.6分(3549)3549試根據(jù)下列反應(yīng)推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)。49.6分(3550)3550一碳?xì)浠衔顰（C8H12）,具有旋光性,將A用鉑進(jìn)行催化氫化生成B（C8H18）,不旋光,將A用Lindar催化劑(嚴(yán)格控制條件)小心催化氫化生成C（C8H14）,也不旋光,但如將A置于液氨中與金屬鈉反應(yīng),生成產(chǎn)物D（C8H14）卻具有旋光性。推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu),并指出A,B,C,D中各具有幾組化學(xué)位移不等價的氫。50.6分(3551)3551某化合物(A)的分子式為C7H10,該化合物與1molH2加成生成有旋光性的B,與2molH加成生成無旋光性的C,A經(jīng)臭氧化分解后得OHC-CHO和。推測A,B,C的結(jié)構(gòu)式。51.8分(3552)3552A,A＇,B的分子式為C8H9Br,A,A＇是一對對映體,它們的核磁共振譜中,=5.15處有一個四重峰,=7.35處有一個多重峰,三組峰的積分曲線高度比為3:1:5,(A)、A＇與B在強堿作用下都生成C,C的分子式為C8H8,C用Na的液氨溶液還原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推測A,A＇,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)式。52.6分(3553)3553化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）,B經(jīng)臭氧氧化分解只得到一個直鏈的二醛F,B與Br2反應(yīng)生成一對旋光異構(gòu)體C、C＇,分子式為C6H10Br2,B與過酸反應(yīng)生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一對旋光異構(gòu)體E、E＇。推測A,B,C,C',D,E,E＇,F的結(jié)構(gòu)式。53.6分(3554)3554化合物A,B,C是三個分子式均為C4H6的同分異構(gòu)體,A用Na的液氨溶液處理得D,D能使溴水褪色并產(chǎn)生一內(nèi)消旋化合物E,B與銀氨溶液反應(yīng)得白色固體化合物F,F在干燥的情況下易爆炸,C在室溫下能與順丁烯二酸酐在苯溶液中發(fā)生反應(yīng)生成G。推測A,B,C,D,F,G的結(jié)構(gòu)式及A→D→E,B→F,C→G的反應(yīng)方程式。54.4分(3555)3555化合物A,B的分子式為C6H12,它們的核磁共振譜都只有一個單峰,A與溴水的四氯化碳溶液反應(yīng),溴的棕色迅速消褪,B在光照下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng),只生成一種一取代產(chǎn)物。推測A,B的結(jié)構(gòu)式。55.6分(3556)3556A,B,C的分子式均為C3H6O,A的核磁共振圖譜只有一組峰,B的核磁共振圖譜有三組峰,C的核磁共振圖譜有四組峰。A,B,C均能與HCN發(fā)生反應(yīng),A與HCN反應(yīng)，然后酸性水解得D,D無光活性,D的核磁共振譜有三組峰。B與HCN反應(yīng),然后酸性水解得E,E是一外消旋體,C與HCN反應(yīng),然后酸性水解得F,F有一不對稱碳原子，構(gòu)型為S,F的核磁共振圖譜有6組峰。推測A,B,C,D,E,F的結(jié)構(gòu)式。56.4分(3557)3557化合物(A)的分子式為C3H6ClNO2,它的核磁共振圖譜有三組峰,在=5.9處有一三重峰,2.3處有一八重峰,1.1處有一三重峰,三組峰的積分面積比依次為1:2:3。試推測A的結(jié)構(gòu)。57.8分(3558)3558A,B,C的分子式均為C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振圖譜中峰的數(shù)目分別為3組峰,4組峰和6組峰。A與溴化苯基鎂D反應(yīng),然后水解得E,E是一外消旋體,不能被CrO3。C6H5N試劑氧化。B與D反應(yīng),然后水解也得一外消旋體F,F可以被試劑CrO3·C6H5N氧化得H,C與D反應(yīng)然后再水解得G,G有一不對稱碳原子,構(gòu)型為R。推測A,B,C,D,F,G的結(jié)構(gòu)式及A─→E,B─→F─→H,C─→G的反應(yīng)方程式。58.4分(3559)3559化合物A的分子式為C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成C,C的核磁共振譜中有三組峰。推測A,B,C的結(jié)構(gòu)。59.6分(3560)3560化合物A的分子式為C8H18O,其核磁共振譜的數(shù)據(jù)為:＝2.7(2H)三重峰,=3.15(1H)單峰,=3.7(2H)三重峰,=7.2(5H)單峰,如用D2O處理,3.15處單峰消失。試推測A的結(jié)構(gòu)。60.6分(3561)3561化合物(A)(C3H6Br2)與NaCN反應(yīng)得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共熱得D和乙酸,D的紅外光譜在1775cm-1和1820cm-1處有吸收峰,NMR在=2.0(2H)有五重峰,在=2.8(4H)有三重峰。試推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式,并寫出它們之間的轉(zhuǎn)換方程式。61.6分(3562)3562根據(jù)下面的分子式,紅外光譜和核磁共振譜數(shù)據(jù),推測化合物的結(jié)構(gòu)式:分子式:C8H11NOIR:3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s)cm-1NMR:/=6.6(4H,多重峰)3.9(2H,四重峰)3.2(2H,單峰)1.3(3H,三重峰)62.8分(3563)3563化合物A（C7H12O4）,與亞硝酸反應(yīng)得B（C7H11O5N）,B和C是互變異構(gòu)體,C經(jīng)乙酸酐反應(yīng)得D（C9H15O5N）,D在堿作用下與芐氯反應(yīng)得E（C16H21O5N）,E用稀堿水解,再酸化加熱,得F（C9H11O2N）,F同時具有氨基和羧基，一般以內(nèi)鹽形式存在,試推測A,B,C,D,E,F的結(jié)構(gòu)式。63.6分(3564)3564根據(jù)下面的分子式，紅外光譜和核磁共振譜數(shù)據(jù)推測化合物的結(jié)構(gòu)式:分子式:C10H12O2IR:3010,2900,173516001500cm-1處有較強吸收峰NMR:/=1.3(3H,三重峰)2.4(2H,四重峰)5.1(2H,單峰)7.3(5H,單峰)64.8分(3567)3567化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在無過氧化物存在下生成B和C,分子式均為C7H12Br2,B有光學(xué)活性.用1molt-BuOK處理則得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，還原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的nmr圖中只有二個單峰,兩者的強度比為1:2。試推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式。65.6分(3568)3568根據(jù)所給的IR,NMR數(shù)據(jù)及分子式,推測下列化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式,并指出各IR數(shù)據(jù)所相對應(yīng)的官能團(tuán)和NMR數(shù)據(jù)所相應(yīng)的質(zhì)子。分子式:C5H6O2IR:(cm-1)175517401735173518201710178517402500-3000NMR:(/)2.0(2H,五重)3.8(3H,單峰)2.8(4H,三重)13(1H,單峰)另外還有6個質(zhì)子的吸收峰66.8分(3569)3569化合物A(C12H12O),它經(jīng)臭氧氧化和還原生成B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成C(C12H12O4),C在加熱時轉(zhuǎn)化為D（C11H12O2）,D是一個二酮,D能夠在NaOH作用下環(huán)化為E,當(dāng)E被KMnO4徹底氧化時生成F(C7H6O2),F是一個不溶于水而能溶于碳酸鈉的無色結(jié)晶化合物。請推測A,B,C,D,E,F的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng).67.6分(3570)3570化合物A(C7H15N)用CH3I處理,得到水溶性鹽B(C8H18NI),將B置氫氧化銀懸浮液共熱,得到C(C8H7N),將C用CH3I處理后,再與氫氧化銀懸浮液共熱,得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2mol氫后生成的化合物，其NMR譜只有兩個峰,將D與丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-環(huán)己烯甲酸乙酯。推測A─→D的結(jié)構(gòu)。68.6分(3571)3571CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa處理后,加入環(huán)氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,該化合物IR譜在1745cm-1和1715cm-1處有兩個吸收峰,NMR譜為=1.3(3H,單峰),=1.7(2H,三重峰),=2.1(3H,單峰),=3.9(2H,三重峰)。試推測產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。69.4分(3572)3572某化合物在質(zhì)譜圖上只有三個峰,其中m/z數(shù)值為15,94和96,其中94與96兩峰相對強度近似相等(96峰略低)。試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。70.4分(3573)3573某分子式為C10H12O的化合物的質(zhì)譜的主要m/z數(shù)值為:15,43,57,91,105和148。推測其結(jié)構(gòu)。71.6分(3574)3574某D-系列單糖(A)的分子式為C5H10O4,能還原土倫試劑,能生成脎和發(fā)生變旋現(xiàn)象,用Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)無旋光性,(A)與HCl的甲醇溶液作用,得到相應(yīng)的-和-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4/NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式為C8H16O4,將(E)進(jìn)行酸水解,然后再用濃硝酸氧化,得到兩種二元酸(F)和(G),(F)的分子式為C5H8O5,有旋光性,在上述用濃HNO3氧化的反應(yīng)中,除得到(F)和(G)外,還得CO2和甲氧乙酸副產(chǎn)物。試推測A,B,C,D,E,F,G的結(jié)構(gòu)式。72.6分(3575)3575化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反應(yīng)生成二醋酸酸酐,但不能和土倫試劑反應(yīng),A用稀酸處理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反應(yīng)得三醋酸酯,B經(jīng)還原可以生成無旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O溫和氧化的產(chǎn)物是D,D是一個羧酸(C4H8O5),此羧酸的鹽用H2O2,Fe3+處理得D-甘油醛。試推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。73.6分(3576)3576D-系單糖A(C4H8O4)能還原斐林試劑,并能與三分子乙酰氯反應(yīng),A與乙醇在HCl作用下反應(yīng),得到兩個旋光異構(gòu)體B和C(C6H12O4)的混合物.B經(jīng)HIO4處理,產(chǎn)生旋光化合物D(C6H10O4),而類似的處理C可轉(zhuǎn)化為E,E為D的對映體,A用硝酸氧化,產(chǎn)生無旋光的二元酸F(C4H6O6)。試推測A,B,C,D,E,F的結(jié)構(gòu)式。74.6分(3577)3577與HCN反應(yīng)后用堿處理,得到一個化合物,此化合物的質(zhì)譜在m/z=125處為分子離子峰,核磁共振只有7個H,IR在1735cm-1及2130cm-1處有吸收峰。試推測該化合物的結(jié)構(gòu)。75.6分(3578)3578根據(jù)反應(yīng)條件,化合物的分子式及光譜數(shù)據(jù)推測化合物A的結(jié)構(gòu)式:A的NMR:=2.3(3H,單峰)2.4(3H,單峰)6.0(1H,單峰)76.6分(3579)3579化合物A的分子式為C14H10O2,核磁共振譜只有一組峰,紅外光譜在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一個新的化合物B,B的分子式為C15H14O3。試推測A,B的結(jié)構(gòu)式。77.8分(3580)3580化合物A（C8H14）能使溴水褪色,被濃KMnO4氧化得到直鏈化合物B（C8H14O2）,B能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成C（C6H10O4）,C加熱到300℃得D（C5H8O）,D的核磁共振譜有二組峰,D在堿性溶液中加熱反應(yīng)得化合物E（C10H14O），E能與苯肼反應(yīng),又能使溴水褪色,與CH3Li反應(yīng)再水解,得化合物F（C11H18O）。試推測A,B,C,D,E,F的結(jié)構(gòu)式。78.6分(3581)3581化合物A（C7H12O2）是一個直鏈化合物,核磁共振有三組峰,A在堿性溶液中加熱反應(yīng),得到一個六元環(huán)狀化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下與1molH2反應(yīng)得化合物C（C7H12O）,C能與苯肼反應(yīng),但不能使溴水褪色,B用異丙醇鋁及異丙醇處理,得化合物(D)C7H12O,D不能與苯肼反應(yīng),但能使溴水褪色。化合物B與丙二酸二乙酯在乙醇鈉作用下反應(yīng),然后再堿性水解,酸化加熱,得化合物E（C8H12O3），E是一個羰基酸。根據(jù)以上事實,試推測A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。79.4分(3582)3582化合物A（C5H8）與溴水反應(yīng)得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C（C5H6）,C易與順丁烯二酸酐反應(yīng)得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高錳酸鉀處理得(1R,2R,3S,4S)-環(huán)戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其對映體。請推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式。80.6分(3583)3583請根據(jù)下面的實驗數(shù)據(jù)推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式。(A)C2H2+(B)C3H6O───→(C)C5H8O───→(D)C5H10O2NMR:一組峰一組峰三組單峰三組單峰質(zhì)子比:6:1:16:1:1大學(xué)有機化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（C）答案一、合成題(共1題8分)1.8分(3566)3566[解]二、推結(jié)構(gòu)題(共79題438分)2.6分(3501)3501[解]3.4分(3502)3502[解]4.4分(3503)3503[解]5.4分(3504)3504[解]6.4分(3505)3505[解]7.4分(3506)3506[解]8.6分(3507)3507[解]9.6分(3508)3508[解]*.6分(3509)3509[解]11.4分(3510)3510[解]12.4分(3512)3512[解]13.6分(3513)3513[解]14.6分(3514)3514 [解]15.4分(3515)3515[解](CH3)2CHCH2─OH16.6分(3516)3516[解]17.6分(3517)3517[解](A)CH3CH2CH(OH)─CH(CH3)2(B)CH3CH2CH2C(OH)(CH3)2(C)CH3CH2CH=C(CH3)2(D)(E)CH3CH2CHO或CH3COCH318.4分(3518)3518[解]19.6分(3519)3519[解]20.4分(3520)3520[解](A)CH3CH2C≡CH(B)CH2=C=CH─CH3(C)CH2=CHC=CH2(D)CH3C≡CCH321.6分(3521)3521[解]22.4分(3522)3522[解]CH3COCH2CH2CHO23.4分(3523)3523[解](A)CH3CH2CH(CH3)CH=CH2(B)CH3CH2CH(CH3)CH2CH324.4分(3524)3524[解]25.6分(3525)3525[解]26.6分(3527)3527[解]27.4分(3528)3528[解]CH3CH2CONH228.6分(3529)3529[解]29.6分(3530)3530[解](A)CH3CH2CH(CH3)COONH4(B)CH3CH2CH(CH3)─CONH2(C)CH3CH2CH(CH3)COOH(D)CH3CH2CH(CH3)─NH230.6分(3531)3531[解]31.6分(3532)3532[解](A)CH3COOCH=CHCH3(B)CH3COOH(C)CH3CH2CHO32.4分(3533)3533[解]33.6分(3534)3534[解]34.6分(3535)3535[解](A)(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2(B)(CH3)2CHCH2OH(C)(CH3)3C─Cl(D)(CH3)2C=CH235.6分(3536)3536 [解]36.6分(3537)3537[解](A)(CH3)2CHCH(OH)─CH3(B)(CH3)2CHCOCH3(C)CH3COOCH(CH3)237.6分(3538)3538[解]38.6分(3539)3539[解]39.6分(3540)3540[解]40.6分(3541)3541[解]41.6分(3542)3542[解]42.6分(3543)3543[解](A)CH2=CH─CH=CH2(B)BrCH2CH=CHCH2Br(C)NC(CH2)4CN(D)EtOOC(CH2)4COOEt43.6分(3544)3544 [參解]44.4分(3545)3545[解]45.4分(3546)3546[解]46.6分(3547)3547[參解]47.4分(3548)3548 [解]48.6分(3549)3549[解]49.6分(3550)3550[解]50.6分(3551)3551[解]51.8分(3552)3552[解]52.6分(3553)3553[解]53.6分(3554)3554[解]54.4分(3555)3555[解]55.6分(3556)3556[解]56.4分(3557)3557[解]57.8分(3558)3558[解]58.4分(3559)3559[解]59.6分(3560)3560[解]60.6分(3561)3561[解]