《天然藥物化學》課程教學大綱全套

《天然藥物化學》課程教學大綱全套課程代碼53310324編寫時間2016.8課程名稱天然藥物化學英文名稱NaturalProductChemistry學分數(shù)2總學時數(shù)36理論講授學時36實驗實踐學時0任課教師XXX開課學院*化學與制藥工程學院課程類型□通識教育核心課□通識教育拓展課□學科基礎(chǔ)必修課□學科基礎(chǔ)選修課□專業(yè)核心課√個性化課程□實踐類課程預(yù)修課程有機化學、分析化學、生物化學、藥物化學1.課程教學目標《天然藥物化學》的教學目標為使學生掌握天然藥物化學的基本理論，研究方法及實驗操作技能，了解由天然藥物創(chuàng)制新藥的方法與途徑；培養(yǎng)學生應(yīng)用天然藥物化學的基本知識，分析、解決實際問題的能力。具體要求達到的課程教學目標如下：知識目標：使學生掌握各類型天然藥物化學成分的提取分離和鑒別的一般方法，掌握主要類型天然藥物化學成分的存在形式、結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)的基本知識；熟悉尋找天然藥物活性成分的一般途徑。能力目標：培養(yǎng)學生根據(jù)天然藥物化學成分的存在形式判斷其提取分離的能力，并對各主要類型化學成分具有初步檢識判斷能力。通過天然藥物化學成分與其分離方法之間的聯(lián)系培養(yǎng)學生歸納總結(jié)、獨立思考的能力，提高學生的認知能力，培養(yǎng)學生的創(chuàng)新能力。素質(zhì)目標：培養(yǎng)學生藥品開發(fā)與創(chuàng)新的意識，注重對學生思想意識的教育，使學生樹立正確的人生觀、價值觀，注重培養(yǎng)學生嚴謹認真、實事求是的科學態(tài)度以及團隊協(xié)作等職業(yè)素養(yǎng)。2.課程教學目的與任務(wù)《天然藥物化學》的教學目的與任務(wù)為使學生掌握天然化合物相關(guān)理論、性質(zhì)、以及天然活性成分的提取、分離、純化和結(jié)構(gòu)鑒定和結(jié)構(gòu)修飾的技能，具有從事天然藥物生產(chǎn)、開發(fā)、研究的能力，為從天然資源中尋找新藥或新藥先導化合物打下堅實基礎(chǔ)。3.課程內(nèi)容簡介本課程適用制藥工程專業(yè)，學分數(shù)2，學時數(shù)36?！短烊凰幬锘瘜W》是運用現(xiàn)代科學理論與方法研究天然藥物中化學成分的一門學科，是高等院校藥學、中藥學、制藥工程等專業(yè)的必修或骨干專業(yè)課程。天然藥物化學內(nèi)容包括各類天然藥物化學成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和提取分離方法，主要類型化學成分的結(jié)構(gòu)測定和生物合成途徑，天然藥物中主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取、分離、純化方法和結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和方法。其涵蓋的專業(yè)知識涉及藥物的研發(fā)、生產(chǎn)和監(jiān)管的各個環(huán)節(jié)，特別是在創(chuàng)新藥物分子的發(fā)現(xiàn)、中藥或民族藥物現(xiàn)代化等領(lǐng)域發(fā)揮著不可替代的作用。4.理論教學基本要求通過《天然藥物化學》課程的學習，使學生掌握各類型天然藥物化學成分的提取分離和鑒別的一般方法，為畢業(yè)后從事與天然藥物相關(guān)的工作打下理論基礎(chǔ)；掌握主要類型天然藥物化學成分的存在形式、結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)的基本知識；熟悉尋找天然藥物活性成分的一般途徑，并對各主要類型化學成分具有初步檢識判斷能力。5.教學方式與方法教學過程堅持以教師為主導，學生為主體組織教學，采取多媒體輔助的互動探究式教學模式。按照知識相關(guān)性將教學內(nèi)容從傳統(tǒng)的章節(jié)整合為聯(lián)系比較緊密的若干教學模塊，同時按照各部分知識特點將教學內(nèi)容分為精講內(nèi)容（一級知識點）、導學內(nèi)容（二級知識點）和研討內(nèi)容（三級知識點）。6.主講教師簡介和團隊成員情況主講教師簡介：XXX，男，1985年出生，漢族，講師，博士研究生，藥物化學專業(yè)。研究方向：抗神經(jīng)退行性疾病藥物的研發(fā)。先后發(fā)表學術(shù)論文20余篇，教改論文一篇，指導學生SPCP項目3項，節(jié)能減排1項，XX師范學院第十三屆“張衡杯”大學生課外學術(shù)科技作品競賽1項。承擔課程：藥劑學、工業(yè)制劑學、藥理學、新藥設(shè)計與開發(fā)等。教學團隊成員姓名性別職稱學院在教學中承擔的職責馬勤閣男講師化學與制藥工程學院承擔課程的教學任務(wù)張旭男講師化學與制藥工程學院承擔課程的教學任務(wù)7.學時分配表教學模塊內(nèi)容學時第一部分總論2第二部分糖和苷類4第三部分苯丙素類2第四部分醌類化合物2第五部分黃酮類化合物4第六部分萜類和揮發(fā)油4第七部分三萜及其苷類4第八部分甾體及其苷類4第九部分生物堿4第十部分海洋天然產(chǎn)物2第十一部分天然藥物的開發(fā)2機動學時2合計學時368.教學內(nèi)容安排第一部分總論√理論/□實踐學時2教學要求：明確本課程的學習目的與要求，了解天然藥物化學的發(fā)展使、研究內(nèi)容及其與其它課程的關(guān)系；了解植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成;掌握常用的天然化學成分的提取、分離、純化方法；了解天然化合物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法。1.一級知識點1）植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成；2）天然化合物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法。2.二級知識點常用的天然化學成分的提取、分離、純化方法。3.三級知識點天然藥物化學的概念、研究內(nèi)容、發(fā)展歷史、發(fā)展動態(tài)。第二部分糖和苷√理論/□實踐學時4教學要求：掌握糖和苷類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)、苷鍵裂解的規(guī)律及波譜的基本知識；熟悉單糖、低聚糖、多聚糖的定義主要類型，苷鍵甲醇解、堿水解、乙酰解法，確定糖鏈結(jié)構(gòu)的順序；了解糖和苷的提取方法。1.一級知識點1）糖的主要化學性質(zhì)（氧化、糠醛反應(yīng)、羥基反應(yīng)等），苷鍵酸催化水解、酶催化水解及過碘酸氧化裂解法；2）氫譜在確定糖和苷類結(jié)構(gòu)及苷鍵構(gòu)型上的意義，苷鍵構(gòu)型的決定方法；3）單糖、低聚糖、多聚糖的定義主要類型，苷鍵甲醇解、堿水解、乙酰解法，確定糖鏈結(jié)構(gòu)的順序。2.二級知識點1）單糖的絕對構(gòu)型、X基差向異構(gòu)體、構(gòu)象的基本知識；2）苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征和分類及苷類化合物的定義。3.三級知識點糖和苷的提取方法。第三部分苯丙素類√理論/□實踐學時2教學要求：掌握香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)類型、化學性質(zhì)和波譜特征；掌握苯丙素的定義和類型；了解其生物合成途徑。1.一級知識點1）香豆素：內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)、吡喃環(huán)的堿降解反應(yīng)、酸的反應(yīng)和氧化反應(yīng)；質(zhì)譜的特征；秦皮所含主要化合物的基本結(jié)構(gòu)特征，香豆素的核磁共振氫譜的特征；香豆素的提取分離方法和生理活性。2）木脂素：木脂素的理化性質(zhì)，五味子、厚樸中所含主要化合物的基本結(jié)構(gòu)特征；木脂素的結(jié)構(gòu)鑒定方法；木脂素的提取分離方法和生理活性。2.二級知識點常用苯丙素的定義和類型。3.三級知識點香豆素的結(jié)構(gòu)研究實例；苯丙素類生物合成途徑。第四部分苯丙素類√理論/□實踐學時2教學要求：掌握醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型、性質(zhì)、提取分離方法、波譜特征；熟悉蒽醌類化合物衍生物的制備，大黃、丹參中所含主要醌類化合物的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離方法、鑒定方法和生物活性；了解蒽醌類化合物物理性質(zhì)、游離醌類及其苷類的一般提取分離方法，蒽醌類化合物核磁共振氫譜、碳譜的基本知識；了解紫草、虎杖的化學成分和理化性質(zhì)。1.一級知識點1）蒽醌類化合物衍生物的制備，大黃、丹參中所含主要醌類化合物的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離方法、鑒定方法和生物活性；2）蒽醌類化合物物理性質(zhì)、游離醌類及其苷類的一般提取分離方法，蒽醌類化合物核磁共振氫譜、碳譜的基本知識；3）醌類化合物的顏色、升華性、溶解度及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，蒽醌類化合物的酸性及酸性強弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、顏色反應(yīng)及其應(yīng)用。2.二級知識點pH梯度法應(yīng)用于蒽醌化合物的分離；蒽醌類化合物紫外光譜、紅外光譜特征及其應(yīng)用。3.三級知識點苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌類化合物的基本類型及其分類；紫草、虎杖的化學成分和理化性質(zhì)；結(jié)構(gòu)測定實例。第五部分黃酮類化合物√理論/□實踐學時4教學要求：掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和波譜在測XX構(gòu)中的應(yīng)用；掌握黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系和應(yīng)用；掌握黃酮類化合物的分離方法的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系；熟悉黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮和查耳酮的紫外光譜特征和核磁共振氫譜的特征，黃酮、黃酮醇的質(zhì)譜主要裂解規(guī)律；熟悉黃酮類化合物的一般提取方法；了解色譜法的原理及在黃酮類化合物鑒定中的應(yīng)用，黃酮類化合物核磁共振碳譜的基本特點及其在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用，黃酮類化合物的其他化學反應(yīng)。1.一級知識點1）黃酮類化合物的一般提取方法（溶劑提取法、堿溶酸沉淀法）；2）色譜法的原理及在黃酮類化合物鑒定中的應(yīng)用，黃酮類化合物核磁共振碳譜的基本特點及其在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用，黃酮類化合物的其他化學反應(yīng)；3）黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系和應(yīng)用；4）黃酮類化合物的分離方法（pH梯度法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法和凝膠過濾法）的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。2.二級知識點1）黃酮類化合物的顏色、旋光性、溶解度的特性及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，黃酮類化合物酸堿性、酸性強弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及在提取分離中的應(yīng)用；2）黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮和查耳酮的紫外光譜特征和核磁共振氫譜的特征，黃酮、黃酮醇的質(zhì)譜主要裂解規(guī)律，黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定實例。3.三級知識點1）黃酮類化合物的定義、基本結(jié)構(gòu)、分類和代表化合物；2）槐花米、陳皮、黃芩、葛根、銀杏葉中所含黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、鑒定方法、提取方法和生物活性。第六部分萜類和揮發(fā)油√理論/□實踐學時4教學要求：掌握萜類的定義、生源的異戊二烯定則、單萜和倍半萜及二萜的重要化合物及揮發(fā)油的有關(guān)知識。1.一級知識點萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物；萜類化合物的理化性質(zhì)：環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)；萜類化合物的提取分離：環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)特點及提取分離。2.二級知識點萜類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定。3.三級知識點揮發(fā)油。第七部分三萜及其苷類√理論/□實踐學時4教學要求：掌握三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型、分類、理化性質(zhì)及波譜特征；熟悉人參、甘草中主要化學成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和生物活性；了解三萜類化合物的定義、分布、生物活性及分類，原萜烷型、葫蘆烷型、何伯烷型、異何伯烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征；了解皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)，三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振氫譜和碳譜的特征，三萜類化合物及三萜皂苷的提取分離方法。1.一級知識點1）三萜類化合物的溶解性、顯色反應(yīng)、化學反應(yīng)及皂苷的特性，三萜類化合物的紅外光譜特征、質(zhì)譜裂解的規(guī)律（RDA裂解）；2）人參、甘草中主要化學成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離和生物活性；3）皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)，三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振氫譜和碳譜的特征，三萜類化合物及三萜皂苷的提取分離方法。2.二級知識點三萜類化合物的定義、分布、生物活性及分類，原萜烷型、葫蘆烷型、何伯烷型、異何伯烷型和其它類型的結(jié)構(gòu)特征。3.三級知識點羊毛甾烷型、達瑪甾烷型、墩果烷型、XX烷型、羽扇豆型的結(jié)構(gòu)特征和典型實例。第八部分甾體及其苷類√理論/□實踐學時4教學要求：掌握強心苷的分類、理化性質(zhì)、苷鍵裂解、顯色反應(yīng)及波譜特征和甾體皂苷的分類、理化性質(zhì)及紅外光譜特征；熟悉甾體類化合物的顯色反應(yīng)，強心苷的提取分離方法；了解甾體類化合物的結(jié)構(gòu)特點及分類，C21甾類化合物的結(jié)構(gòu)特征及實例，強心苷的質(zhì)譜和核磁共振氫譜的特征；了解甾體皂苷的紫外光譜、質(zhì)譜、核磁共振氫譜及提取分離方法。1.一級知識點1）強心苷的性狀和溶解度，強心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在強心苷生產(chǎn)中的應(yīng)用，強心苷的顏色反應(yīng)及其應(yīng)用，強心苷的紫外和紅外光譜特征；2）甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點和類型及典型代表化合物，甾體皂苷的化學檢識方法及紅外波譜特征；3）甾體皂苷的紫外光譜、質(zhì)譜、核磁共振氫譜及提取分離方法。2.二級知識點1）甾體類化合物的顯色反應(yīng)，強心苷的提取分離方法；2）甾體類化合物的結(jié)構(gòu)特點及分類，C21甾類化合物的結(jié)構(gòu)特征及實例，強心苷的質(zhì)譜和核磁共振氫譜的特征。3.三級知識點強心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特征及類型、強心苷糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式。第九部分生物堿√理論/□實踐學時4教學要求：掌握生物堿的定義、分類、理化性質(zhì)（溶解度、檢識反應(yīng)、堿性、C-N鍵的裂解反應(yīng)）、提取分離方法和波譜鑒定；熟悉分離水溶性生物堿的常用方法和原理，苦參、麻黃、黃連、洋金花中所含主要生物堿的結(jié)構(gòu)類型、鑒定方法、提取分離方法和生物活性；了解生物堿提取分離的實例，生物堿紫外光譜、核磁共振譜及結(jié)構(gòu)測定的實例，馬錢子、烏頭的主要化學成分和毒性。1.一級知識點1）生物堿的形態(tài)、顏色和旋光性及生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用，生物堿沉淀反應(yīng)；2）生物堿的堿性，堿性強弱與生物堿分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用，生物堿C-N鍵的裂解反應(yīng)機理；3）總生物堿的提取方法（溶劑法、離子交換法、沉淀法）和生物堿初步分離原理及方法，生物堿單體分離的一般方法和原理；4）生物堿的紅外波譜、質(zhì)譜裂解規(guī)律。2.二級知識點1）分離水溶性生物堿的常用方法和原理，苦參、麻黃、黃連、洋金花中所含主要生物堿的結(jié)構(gòu)類型、鑒定方法、提取分離方法和生物活性；2）生物堿提取分離的實例，生物堿紫外波譜、核磁共振譜及結(jié)構(gòu)測定的實例，馬錢子、烏頭的主要化學成分和毒性。3.三級知識點生物堿的定義和存在形式及主要結(jié)構(gòu)類型。第十部分海洋天然藥物√理論/□實踐學時2教學要求：掌握C15乙酸原化合物的主要結(jié)構(gòu)類型特征；了解大環(huán)內(nèi)酯、聚醚、肽類的結(jié)構(gòu)。1.一級知識點1）大環(huán)內(nèi)酯和聚醚的主要結(jié)構(gòu)類型和重要化合物的生物活性;2）C15乙酸原化合物的主要結(jié)構(gòu)類型特征，重要前列腺素類化合物的來源。2.二級知識點肽類重要化合物的生物活性。3.三級知識點重要海洋活性化合物的來源、生物活性及研究進展。第十一部分天然藥物的開發(fā)√理論/□實踐學時2教學要求：掌握天然藥物的開發(fā)程序；了解天然活