【課件】醇++課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第二節(jié)

醇

酚

課時(shí)1

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?乙醇乙醇脫氫酶乙醛脫氫酶乙醛乙酸CO2+H2O1.認(rèn)識醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并進(jìn)行分類，能列舉常見醇的應(yīng)用；2.能從分子組成和結(jié)構(gòu)的角度解釋醇類物質(zhì)的主要物理性質(zhì)及遞變規(guī)律；3.能從化學(xué)鍵的角度進(jìn)一步認(rèn)識乙醇的化學(xué)性質(zhì)，并通過實(shí)驗(yàn)證實(shí)乙醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，并能寫出相應(yīng)化學(xué)方程式；4.能以乙醚為例，描述醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。一、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類及物理性質(zhì)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。乙醇苯酚苯甲醇CH3CH2OH鄰甲基苯酚CH2OHOHOHCH31.醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目一元醇二元醇多元醇CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OH丙三醇（甘油）CH2—OH汽車防凍液化妝品CH3OH甲醇甲醇汽油乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。甲醇是無色具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，有劇毒，廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)。2.醇的分類飽和一元醇的通式為：CnH2n＋1OH醇根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目一元醇二元醇多元醇按羥基所連烴基種類分類脂肪醇脂環(huán)醇飽和醇不飽和醇芳香醇(可簡寫為R—OH)3.醇的物理性質(zhì)不同碳原子數(shù)的飽和一元醇的沸點(diǎn)比較名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211①飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。(1)沸點(diǎn)②碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5③相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。思考與討論Ⅰ.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)為什么遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)?由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子存在著氫鍵。RRRRRROOOOOOHHHHHH甲醇、乙醇均可與水互溶，這也是因?yàn)榇挤肿优c水分子之間形成了氫鍵。③醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低，原因是極性—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。(2)溶解性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。②醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成氫鍵。[復(fù)習(xí)回顧]

乙醇的化學(xué)性質(zhì)Na與醇的反應(yīng)比Na與水的反應(yīng)平緩，說明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

Cu或Ag?濃硫酸?C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O點(diǎn)燃C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

三、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇的核磁共振氫譜主要決定因素官能團(tuán)：—OH易斷裂的化學(xué)鍵反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)O—H、C—O氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使電子都向氧原子偏移。圖示：1．取代反應(yīng)C2H5—OH＋H—Br

C2H5—Br＋H2O油狀液體乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。(1)與氫鹵酸反應(yīng)：?醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水R—OH+H—XR—X+H2O乙醇溴乙烷：堿性條件、—X被—OH取代酸性條件、—OH被—X取代醇C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O?溴乙烷乙醇：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?鹵代烷(2)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)，生成乙醚。C2H5—OH＋H—O—C2H5

C2H5—O—C2H5＋H2O濃硫酸140℃乙醚乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。醚的結(jié)構(gòu)可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烴基，可以相同也可以不同。醚的官能團(tuán)叫醚鍵，表示為

醇分子中,—OH或—OH中的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代,如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。醇的取代反應(yīng)規(guī)律2．消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水成烯）乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)生成乙烯。CH2—CH2

CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸170℃OHH燒瓶中的液體逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】視頻試劑作用濃硫酸氫氧化鈉溶液溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀溶液碎瓷片催化劑和脫水劑吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng))驗(yàn)證乙烯的不飽和性驗(yàn)證乙烯的還原性防止暴沸溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。Ⅰ.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？

因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。思考與討論

Ⅱ.混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質(zhì)等，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。Ⅲ.為何使用NaOH溶液進(jìn)行洗氣？因乙烯中混有SO2等氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗(yàn)，故必須用NaOH溶液先將其除去。Ⅳ.為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度

溴乙烷和乙醇消去反應(yīng)的比較CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件

化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物思考與討論Ⅴ.溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?NaOH、乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱170℃C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O醇的消去反應(yīng)規(guī)律①若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。3.氧化反應(yīng)(1)被強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由橙紅色（Cr2O72－）變?yōu)榫G色（Cr3＋）視頻氧化氧化【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

－OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化醇的催化氧化規(guī)律氫原子數(shù)生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3個(gè)H1個(gè)H沒有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHO或R有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)?？偨Y(jié)：醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置規(guī)律反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)①①③②⑤①②②①[練一練]1．判斷正誤(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸點(diǎn)高。(

)(2)從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí),能用無水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?gt;CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)(4)乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。()(5)醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水反應(yīng)都屬于消去反應(yīng)。()(6)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,但發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同。()(7)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。()CH2OHCH2OH2.下列屬于消去反應(yīng)的是(

)A.乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)B.乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛C.乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯D.乙醇與濃硫酸共熱到170℃D3.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A.只有①②③ B.只有①②③④C.①②③④⑤ D.只有①③④C4．將濃硫酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱，所得到的有機(jī)產(chǎn)物最多有()A．5種B．6種C．7種 D．8種D5.分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇____________E..環(huán)己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否6．有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是()DA．二者都能發(fā)生消