第十四章雜環(huán)化合物和維生素 有機(jī)化學(xué)

不要求做的題目：改錯(cuò)：習(xí)題集：7.(3-4)第十四章習(xí)題14-1、14-2、14-4、14-9(4)習(xí)題集：p1073.……哪些雜環(huán)母核p29114-3(7)或：2,6-二羥基嘌呤

p1082.(1)B12:和吡咯環(huán)、呋喃環(huán)

3.(5)和吡咯環(huán)第十四章雜環(huán)化合物和維生素第十四章芳香雜環(huán)化合物〔第二節(jié)維生素——自學(xué)〕二五三四一生物堿分類和命名五、六元雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)重要的雜環(huán)衍生物芳香雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)一、芳香雜環(huán)化合物的分類與命名

1.分類

單雜環(huán)五元雜環(huán)12345呋喃furan1234512345thiophenepyrrole噻吩吡咯123451234512345噻唑吡唑咪唑thiazolepyrazoleimidazole六元雜環(huán)pyridinepyranpyrimidinepyridazinepyrazine吡啶吡喃嘧啶噠嗪吡嗪123456123456123456芳香性？稠雜環(huán)嘌呤purine1234567891234567812345678喹啉異喹啉丫啶口quinolineisoquinolineindoleacridine蝶啶pteridine3-甲基-2-溴噻吩〔β-甲基-α-溴噻吩〕β-吡啶甲酸〔煙酸、尼克酸〕煙酸+煙酰胺維生素PP（屬B族維生素）2.命名N-甲基-5-羥基咪唑雜原子編號順序：OSNHN5-苯基噻唑3-甲基吲哚（糞臭素）〔1-甲基-5-羥基咪唑〕1234567891234567897H-嘌呤9H-嘌呤〔藥物分子中〕〔生物體中〕互變異構(gòu)的命名5-甲基咪唑NNHHNNCH3NNCH3H咪唑4-甲基咪唑π電子=6（符合4n+2規(guī)則）芳香性親電取代：吡啶比苯難還是易？得多二、五元與六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)

1.芳香性和親電取代反響〔與苯比照〕

結(jié)構(gòu)分析苯吡啶0.871.010.841.43吡咯呋喃π電子=6（符合4n+2規(guī)則）芳香性噻吩¨¨¨親電取代：它們比苯容易還是難？

親電取代反響〔與苯比照〕?；料趸?/p>

83%17%硝酸乙酰基酯αβ以上反響說明了什么？想一想乙醚+α鹵代4.5%β親電取代反應(yīng)易難：（α位）（β位）吡咯、呋喃、噻吩>苯>吡啶硝化β-硝基吡啶300℃β-溴吡啶β-吡啶磺酸KNO3+H2SO4磺化鹵代以上反響又說明了什么？想一想39%想一想100℃180~200℃α吡啶難親電易親核以上反響說明了什么？α回流2.親核取代反響>脂肪胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯季銨堿胍pKb8.89.313.63.酸堿性試根據(jù)含氮化合物的結(jié)構(gòu)排出其堿性強(qiáng)弱順序:脂肪胺氨苯胺吡啶吡咯NHHHNCH3CH3H3C想一想+〔堿性〕+-++〔弱酸性〕+-想一想為什么咪唑的堿性比吡咯強(qiáng)？pKb6.813.6咪唑吡咯······想一想咪唑

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弱堿弱酸組氨酸的咪唑基——質(zhì)子傳遞體系酶活性中心的重要基團(tuán)..接受質(zhì)子給出質(zhì)子醚+Ni四氫呋喃50℃pKb=2.8pKb=8.8β-吡啶甲酸（煙酸）或H2/Pt六氫吡啶（哌啶）Na+C2H5OH為什么哌啶的堿性比吡啶強(qiáng)106倍？想一想4.氧化與復(fù)原反響卟吩ǔFe血紅素b吡咯三、重要的雜環(huán)衍生物胞嘧啶(C)(U)(T)胸腺嘧啶尿嘧啶酮式烯醇式嘧啶嘌呤腺嘌呤鳥嘌呤黃嘌呤次黃嘌呤尿酸(A)(G)酮式烯醇式（藥物分子中）烯醇式（生物體中）尿酸〔主要〕腺嘌呤(A)想一想指出核酸堿基中雜環(huán)衍生物的名稱鳥嘌呤(G)鳥嘌呤(G)胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)尿嘧啶(U)胞嘧啶(C)核糖核酸(RNA)

脫氧核糖核酸(DNA)腺嘌呤(A)想一想以下化合物含有哪些雜環(huán)母核？Cl-維生素B1嘧啶噻唑煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）吡啶呋喃嘌呤生物體內(nèi)具有顯著生理活性的含氮常用的沉淀劑〔生物堿試劑〕：生物堿生物堿鹽H+OH-（難溶于水）（易溶于水）溶解性——用于提取、精制生物堿沉淀反應(yīng)——用于檢驗(yàn)生物堿碘化汞鉀、碘化鉍鉀、苦味酸、鞣酸等有機(jī)化合物四、生物堿1.生物堿的通性小檗堿〔黃連素〕異喹啉bò來源——黃連作用——抗菌、消炎茶堿來源——茶葉作用——收斂、利尿7位N-CH3——咖啡因嘌呤2.常見的生物堿異喹啉RR’-H-H嗎啡-CH3-H可待因-COCH3-COCH3海洛因來源——罌粟〔鴉片〕〔白粉、二乙酰嗎啡〕CH3COCl二乙酰嗎啡嗎啡體內(nèi)分解呋喃罌粟——美艷的罪惡骨瘦如柴的吸毒者鎮(zhèn)痛藥14對氨基苯磺酰胺（磺胺）第一個(gè)治療全身性細(xì)菌感染的特效藥優(yōu)點(diǎn)：抗菌譜廣，對鏈球菌和葡萄球菌有很好的抑制作用磺胺嘧啶（SD）中效口磺胺甲基異惡唑（SMZ）短效抑菌機(jī)制670pm690pm230pm240pm對氨基苯甲酸二氫葉酸蝶啶衍生物對氨基