暨南大學(xué)2011年818有機(jī)化學(xué)B考研真題

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2011年招收攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題（A卷）

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學(xué)科、專業(yè)名稱：藥學(xué)

研究方向：藥物化學(xué)/藥理學(xué)/制藥工程（專業(yè)學(xué)位）

考試科目名稱：818有機(jī)化學(xué)B

考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。

一、寫出結(jié)構(gòu)式或根據(jù)結(jié)構(gòu)式命名（10小題，每題2分，共20分）

1.分子式為C7H16，并且含一個(gè)季碳和一個(gè)叔碳原子

2.(E)-3,4-二甲基-3-庚烯3.R-2-氯丙酸

4.反-1-甲基-4-溴環(huán)己烷（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）5.鄰-苯二甲酸酐

6.CH2CH2NHCH37.H2NCH2COOH

NO2

CH3

9.

8.HCCH

NNH2

CH(CH3)2

OH

O

10.HO

HOOH

OCH3

二、選擇題（含多選題）（15小題，每小題2分，共30分）

1.屬于烴基的是()

A.C6H5CO-B.–CH2COOHC.–CH=CH2D.–OCH3

2.所有碳原子處于同一平面的分子是()

A.CH3CH=CHCH2CH3B.CH2=CHCCH

C.CH2=CH-CH2CH3D.C6H5CH3

3.當(dāng)丁烷從最穩(wěn)定構(gòu)象順時(shí)針旋轉(zhuǎn)240時(shí),其間經(jīng)過幾次最高能量狀態(tài)()

A.1B.2C.3D.4

4.酯的堿性水解歷程屬于()

A.親核加成-消除B.親核取代

C.親電取代D.游離基取代

5.構(gòu)象異構(gòu)屬于()

A.構(gòu)型異構(gòu)B.互變異構(gòu)

C.構(gòu)造異構(gòu)D.立體異構(gòu)

6.不屬于SN2歷程的說法是()

A.產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)變

考試科目：有機(jī)化學(xué)B共5頁第1頁

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B.增加NaOH的濃度,鹵代烷烴的水解速度加快

C.反應(yīng)不分階段一步完成

D.反應(yīng)速度叔鹵代烴明顯大于伯鹵代烴

7.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()

OOH

A.B.

CHOH

OH

C.D.CH3CHCOOH

OCH

3OH

8.烯醇式含量最高的是()

A.CH3COCH2COOC2H5B.CH3COCH2CH3

C.CH3COCH2COCH3D.CH2(CO2C2H5)2

9.僅從電子效應(yīng)方面考慮，伯、仲、叔胺的堿性強(qiáng)弱順序是（）

A.伯胺>仲胺>叔胺B.仲胺>伯胺>叔胺

C.叔胺>仲胺>伯胺D.叔胺>伯胺>仲胺

10.分離甲苯與苯甲酸的混合物通常采用的方法是()

A.混合物與苯混合并振蕩，再用分液漏斗分離

B.混合物與水一起振蕩，再用分液漏斗分離

C.混合物與鹽酸一起振蕩,再用分液漏斗分離

D.混合物與NaOH溶液一起振蕩,再用分液漏斗分離

11.下列化合物加熱能夠產(chǎn)生CO2的是()

A.丁二酸B.乳酸C.草酸D.甲酸

12.在稀堿溶液中最穩(wěn)定的化合物是()

A.丙醛B.芐氯C.丙酸芐酯D.-D-芐基葡萄酸酯

13.以下化合物哪一個(gè)由于在紫外光區(qū)有明顯的吸收而不宜作為溶劑用于紫外檢測()

A.水B.甲苯C.乙睛D.甲醇

14.在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常用于保護(hù)醛基的反應(yīng)為()

A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.?；磻?yīng)D.縮醛的生成反應(yīng)

15.茚三酮可用于檢測以下哪一個(gè)化合物()

A.水楊酸B.丙氨酸C.丙三醇D.苯甲醛

三、完成如下反應(yīng)，寫出主要產(chǎn)物（19小題，每空2分，共50分）

h

1.CH2CH3+Br2

H2SO4

2.

OH

+

CHH

3.3+CHOH

O3

考試科目：有機(jī)化學(xué)B共5頁第2頁

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CH3

4.+HBr

OH

NaNO2/HCl

5.HONH2

OH

6.CH3CH2CH2CHO

Br

KOH/EtOHKMnO4

7.

H+

CH3

-

1.CNSOCl2

8.BrCH2Br

+

2.H3O

OsO

HOCH2CH2OH4

9.CH3CH=CHCHO

O

NaOH

10.

CHO

CH

H3C31.O3

11.

2.Zn/HO

HCH32

CH3H2SO4

12.

H+

13.O+NH2

-HO

2

HCOCHO

3Ag2OHCl/H2O

14.

HO

NH1.EtONa

CO2Et2

15.+O

CO2EtNH22.H2O

NaOH

16.+PhCHO

NCH3

CH3

HPhCH3IAg2O

17.

HCH3

N(CH3)2

考試科目：有機(jī)化學(xué)B共5頁第3頁

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NaOHHCHO

18.CHO+HCHO

NaOH

OH

O

Al[OCH(CH3)2]3

19.+

四、綜合問答題（3小題，共30分）

1.閱讀下面實(shí)驗(yàn)記錄后回答問題（10分）

在裝有回流冷凝器的2升燒瓶中放入400ml水、40g（0.5mol）KMnO4和9.2g（0.1mol）

甲苯，加熱3hr，冷卻后過濾，除去黑色沉淀，將得到的透明溶液濃縮至200ml，加鹽酸使溶

液變成酸性，析出白色沉淀，過濾收集白色沉淀，干燥后得到7.3g產(chǎn)物。

（1）寫出該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)式，并計(jì)算反應(yīng)的產(chǎn)率。

（2）有何種實(shí)驗(yàn)手段可以進(jìn)一步純化產(chǎn)物？

（3）試論述如何對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行確證。

2.（12分）局部麻醉劑普魯卡因，已知其分子式為C13H20N2O2，若用堿水解，則生成對(duì)氨基苯

甲酸及另一化合物。普魯卡因的IR譜顯示在1700cm-1附近有強(qiáng)吸收峰，其NMR譜為(ppm)：

1.5(三重峰,6H),2.6(四重峰,4H),2.75(三重峰,2H),4.2(單峰,2H),4.35(三重峰,2H),6.5-7.8

(多重峰,4H)；如將普魯卡因與重水一起振搖，則NMR譜上4.2ppm處的單峰消失。試推斷普

魯卡因的結(jié)構(gòu)，并說明理由。

3.（8分）試說明化合物A如何轉(zhuǎn)化為化合物B。

Cl

OBnMeOOBnH

MeOCOH

O3

MeOMeOOO

H

MeOMeO

A

B

五、合成題（4小題，共20分）

1.（4分）由環(huán)戊醇和不多于兩個(gè)碳的有機(jī)化合物合成一下化合物,其它試劑任選。

OHH

HCH2CH3

2.（4分）用丙二酸二乙酯合成如下結(jié)構(gòu)化合物,其它試劑任選。

CH3

OCHCHCH

H3CO223

CH3

考試科目：有機(jī)化學(xué)B共5頁第4頁

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3.(6分)以苯酚和適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)試劑合成

OO

4.（6分）托氟沙星（tosufluoxacin）是一種廣譜抗菌藥物，對(duì)革蘭氏陽性菌包括金葡萄菌、表

面菌、化膿及肺炎鏈球菌等具有強(qiáng)的抗菌活性，對(duì)革蘭氏陰性菌包括綠膿桿菌等和一些厭氧菌

均有很強(qiáng)的抗菌活性，并有殺菌作用。其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下所示。試以