高中化學(xué)【酚】學(xué)案

第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)煌的衍生物

第2節(jié)醇和酚

第1課時酚

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.知道酚的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2.知道簡單的酚的物理性質(zhì)，了解相應(yīng)的用途。

3.能夠基于結(jié)構(gòu)分析預(yù)測酚的化學(xué)性質(zhì)，并通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證預(yù)測。能從鍵的轉(zhuǎn)化的角度概括酚的化學(xué)性質(zhì),

從苯環(huán)和羥基相互影響的角度分析酚的化學(xué)性質(zhì)。

4.應(yīng)用酚的性質(zhì)進(jìn)行陌生有機(jī)化全物的官能團(tuán)檢驗(yàn)。

重點(diǎn)難點(diǎn)

苯酚的化學(xué)性質(zhì)

課前復(fù)習(xí)

醇：中的氫原子或上的氫原子被取代后的有機(jī)化合物。

酚：中上的氫原子被取代后的有機(jī)化合物。

學(xué)習(xí)過程

三.酚

1.苯酚的結(jié)構(gòu)

分子式：;俗名:結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式：;

【歸納總結(jié)】脂肪醇、芳香醇和酚的區(qū)別

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HC6H5—CH2cH20HC6H5—OH

官能團(tuán)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2.苯酚的物理性質(zhì)

(1)苯酚是一種色有味的晶體，熔點(diǎn)為40.9℃。

(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度，溫度高于65℃時，能與水，易溶于有機(jī)溶劑。

(3)苯酚有毒，具有一定的殺菌能力，可以用作。濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時要小

心；如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用清洗。

【活動探究】實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)及實(shí)施

性質(zhì)預(yù)測實(shí)驗(yàn)操作實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論或化學(xué)方程式

討論：

①比較苯酚與苯、苯酚與醉的化學(xué)性質(zhì)。

②從苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，討論分子中基團(tuán)之間的相互影響。

③歸納總結(jié)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，嘗試寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)苯酚的弱酸性

電離方程式：___________________________________________________

與氫氧化鈉反應(yīng)方程式：___________________________________________________

與碳酸鈉溶液反應(yīng)方程式：___________________________________________________

【歸納總結(jié)】乙醇和苯酚的化學(xué)性質(zhì)對比

C2H50HC6H50H

酸性

NaOH

Na

原因

苯酚鈉溶液與鹽酸反應(yīng)方程式：___________________________________________________

向苯酚鈉溶液中通入CO?反應(yīng)方程式：

【歸納總結(jié)】受的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，因此苯酚能在水溶

液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H*,具有弱酸性。酸性強(qiáng)弱HC1_H2C03_CBH50H>HC0：ro

(2)與澳水的反應(yīng)

將苯酚稀溶液滴加到淡水中，可以看到溶液中有產(chǎn)生。反應(yīng)方程式為:

該反應(yīng)可用于_______________________________________

【歸納總結(jié)】苯酚、苯與澳的取代反應(yīng)比較

苯酚苯

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

取代氫原子數(shù)

結(jié)論

原因

【思考】如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入濱水再過濾的方法？

(3)苯酚的顯色反應(yīng)：苯酚的稀溶液遇FeCL溶液顯,該反應(yīng)可用于。

(4)苯酚與甲醛的聚合反應(yīng)o

【歸納總結(jié)】苯酚分子中的使苯環(huán)容易發(fā)生反應(yīng)。連在苯環(huán)上的羥基對與其和

位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應(yīng)時羥基—位和位上的氫原子較容易被取代。

【課堂小結(jié)】

檢測反饋

1.下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是()

B.n(>-^Q-OH

D.H(CH—CH?

2.如果濃苯酚溶液濺到皮膚上，最好采用的洗滌液是（）

A.用水沖洗B.用NaOH溶液洗

C.用苯洗D.用酒精清洗

3.分子式為的有機(jī)物的分子中有一個苯環(huán)、一個鏈煌基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能有（）

A.2種B.4種

C.5種D.6種

4.下列化合物中，屬于酚類的是（)

()H

B.CH3^Q^

CH2OH

-

C.。)CH?()HD.H()一〈CH3

5.能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是（）

A.加入濃溪水生成白色沉淀

B.苯酚鈉溶液中通入C02后，溶液由澄清變渾濁

C.渾濁的苯酚加熱后變澄清

D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉

6.下列反應(yīng)與酚羥基對苯環(huán)的影響有關(guān)的是（）

①苯酚在水溶液中可以電離出'

②苯酚溶液中加入濃濱水生成白色沉淀

③用苯酚與甲醛為原料制備酚醛樹脂

④苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉

A.(D?B.②③

c.②D.④

7.通常狀況下，下列物質(zhì)易溶于水的是（)

A.乙爵B.苯酚

C.苯D.甲苯

8.由一CE、一CM一、一曜一、一0H四種原子團(tuán)（各1個）一起組成屬于酚類的物質(zhì)有（）

A.1種B.2種

C.3種D.4種

9.雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列有關(guān)此物質(zhì)的說法正確的是（）

CH3

cn3

A.1mol該物質(zhì)與足量溟水反應(yīng)消耗2molBr2

B.該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02

C.該物質(zhì)的所有碳原子可能在同一平面

D.該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后所得物質(zhì)的化學(xué)式為C,5H2802

10.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下:

HO-^^CH3

B

(DA分子中含有的官能團(tuán)的名稱是一;B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是,

(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(填“能”或“不能”,下同)；B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng).

(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型是?

(4)A、B各1mol分別加入足量濃漠水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)澳的物質(zhì)的量分別是mol、mol。

檢測反饋答案

1.【答案】C

【解析】苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個CH”但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)一0H直接連在苯環(huán)上，

而苯甲醇的官能團(tuán)一0H連在烷基上。B、C、D的一0H都宜接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但B、D不與苯酚相

差若干個CL,所以都不符合。

2.【答案】D

【解析】因常溫下苯酚在水中的溶解度不大，故不能用水沖洗，A錯誤；NaOH溶液對皮膚有腐蝕性，B錯誤;

苯自身也有毒，C錯誤；苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精

清洗，D正確。

3.【答案】D

【解析】酚羥基與鏈煌基的位置關(guān)系有鄰、間、對位三種情況，一CJh有一CH?12cH3、一CH(CH3)Z兩種不同

的結(jié)構(gòu)，所以符合條件的屬于酚類的有機(jī)物有3X2=6種，D項(xiàng)正確。

4.【答案】B

【解析】羥基(一0H)與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。C、D兩項(xiàng)中的物質(zhì)無苯環(huán)，A項(xiàng)中物質(zhì)為芳香醇。

5.【答案】B

【解析】加入濃濱水后生成白色沉淀只能說明濃漠水與苯酚反應(yīng)；渾濁的苯酚加熱后變澄清說明加熱增大

C^()Na

了苯酚的溶解度：與NaOH反應(yīng)也只能說明苯酚有酸性；B中發(fā)牛.如下反應(yīng):+CO2+H2O

€^（）H

+NaHCO：1,屬于強(qiáng)酸制弱酸，故可證明苯酚具有弱酸性。

6.【答案】B

7.【解析】①④的反應(yīng)中斷裂的是羥基中的氫氧鍵，屬于苯環(huán)對羥基的影響；②的反應(yīng)是苯酚中羥基鄰、

對位碳原子上的氫原子被取代的反應(yīng)，屬于羥基對苯環(huán)的影響；③的反應(yīng)是發(fā)生在羥基鄰位碳原子上的反

應(yīng)，屬于羥基對苯環(huán)的影響。

7.【答案】A【解析】通常狀況下，乙醇與水以任意比例互溶，苯酚微溶，苯和甲苯難溶。

8.【答案】C

【解析】一價基團(tuán)苯基（-c6HJ、羥基（-on）只能處在鏈端；二價基團(tuán)亞苯基亞甲基（-cib-）應(yīng)處于

①彳、Tf^l（）H⑨OH

鏈中。由此可寫出兩種基本的結(jié)構(gòu)簡式：①1JbJ、口[Jk■

①為芳香醇類，不符合題意；②為酚類，變換羥基的位置，還可以寫出寫出兩種同分異構(gòu)體：

OH、