研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時

方法適用范圍主要儀器舉例注意事項蒸餾從沸點不同互溶的液態(tài)混合物中分離出沸點較低的物質(zhì)蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、引流管(牛角管)錐形瓶、鐵架臺、酒精燈、石棉網(wǎng)制取蒸餾水工業(yè)酒精的蒸餾1、溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口下方0.5cm處2、冷凝管冷卻水流向，應(yīng)從下往上，與蒸氣成逆流第一頁第二頁，共28頁。方法適用范圍主要儀器舉例注意事項重結(jié)晶溶解度不同的固體燒杯玻璃棒短頸漏斗酒精燈KNO3、NaCl混合液中提純KNO3粗苯甲酸的重結(jié)晶1、一般先配較高溫度下的濃溶液，然后降溫結(jié)晶；2、結(jié)晶后過濾，分離出晶體第二頁第三頁，共28頁。方法適用范圍主要儀器舉例注意事項萃取分液分液漏斗、燒杯、鐵架臺(鐵架臺)分液漏斗、燒杯、鐵架臺(鐵架臺)利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里的溶解度不同的分離方法CCl4把溶于水里的溴萃取出來1、檢查分液漏斗是否漏液2、對萃取劑的要求不互溶液體的分離水、苯的分離下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出第三頁第四頁，共28頁。研究有機(jī)化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定實驗式(即最簡式)測定相對分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）第四頁第五頁，共28頁。定性分析方法如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

?？隙ㄓ蠧、H,可能有O燃燒法一、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1.元素分析：定量分析方法第五頁第六頁，共28頁。例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)若要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O試求該未知物A的實驗式。58n=116n=2∴分子式6H12O2相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量116，第六頁第七頁，共28頁。例2、燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。第七頁第八頁，共28頁。確定相對分子質(zhì)量的方法有（1）M=m/n（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L

（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，D=M1/M2

（4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）第八頁第九頁，共28頁。2、相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（MS）

質(zhì)譜法是一種簡單、微量、快捷、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法第九頁第十頁，共28頁。觀察譜圖【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？M=46由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量第十頁第十一頁，共28頁。[練習(xí)1]．某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B第十一頁第十二頁，共28頁。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。3、分子結(jié)構(gòu)的測定第十二頁第十三頁，共28頁。⑴、紅外光譜由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。。第十三頁第十四頁，共28頁?？梢垣@得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜第十四頁第十五頁，共28頁。[例1].下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O第十五頁第十六頁，共28頁。[練習(xí)]有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第十六頁第十七頁，共28頁。⑵、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。

第十七頁第十八頁，共28頁。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的個數(shù)面積不同。吸收峰的個數(shù)=氫原子類型數(shù)目。吸收峰的面積比=各類型氫原子數(shù)目比。第十八頁第十九頁，共28頁。[練習(xí)]氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A第十九頁第二十頁，共28頁。

五、研究有機(jī)物的一般步驟：1、分離、提純2、鑒定結(jié)構(gòu)：1）元素分析——實驗式2）測相對分子質(zhì)量——確定分子式3）確定官能團(tuán)、氫原子種類及數(shù)目——確定結(jié)構(gòu)式；李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法和現(xiàn)代元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜或化學(xué)方法第二十頁第二十一頁，共28頁。[練習(xí)]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH第二十一頁第二十二頁，共28頁。研究有機(jī)物的步驟和方法提純分離元素的定量分析測定相對分子質(zhì)量鑒定分子結(jié)構(gòu)蒸餾法重結(jié)晶法萃取法測定元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定實驗式紅外光譜、核磁共振氫譜質(zhì)譜法第二十二頁第二十三頁，共28頁。作業(yè)：2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，測得該化合物的蒸氣體與空氣的相對分密度是1.6，求該化合物的分子式（1）求該有機(jī)物組成元素的質(zhì)量（2）該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量（3）求該有機(jī)物分子中各元素原子數(shù)目比第二十三頁第二十四頁，共28頁。C2.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（）A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液第二十四頁第二十五頁，共28頁。3.下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（）A.用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2B.將混合氣體通過灼熱的銅網(wǎng)除去N2中的少量O2C.用新制的生石灰，通過加熱蒸餾，以除去乙醇中的少量水D.用鹽酸除去AgCl中少量的Ag2CO3A第二十五頁第二十六頁，共28頁。4.為了除去KCl固體中少量MgSO4和