同分異構(gòu)體復(fù)習專題

1.同分異構(gòu)體的概念

三要素

分子式相同

結(jié)構(gòu)不同化合物實驗式相同；相對分子質(zhì)量相同

可以是無機化合物

同系物同一種物質(zhì)同素異形體、同位素一、同分異構(gòu)體的判斷

第一頁第二頁，共50頁。1.以下各組物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的是_______CEFG第二頁第三頁，共50頁。2.下列物質(zhì)屬于同種物質(zhì)的是

,屬于同分異構(gòu)體的是

。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.

A.

B.

C.

D.

E.

EFBD第三頁第四頁，共50頁。

3：下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是

,與A互為同分異構(gòu)體的是

。C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD第四頁第五頁，共50頁。例4：人們使用400萬只象鼻蟲和它們的9675g糞物,歷經(jīng)30多年時間弄清了棉子象鼻蟲的4種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式):以上4種信息素中互為同分異構(gòu)體的是

.③和④第五頁第六頁，共50頁。例5：對復(fù)雜的有機物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡化表示，與鍵線D第六頁第七頁，共50頁。1、基元法：根據(jù)與官能團相連的烴基種類判斷如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。2、替代法（換元法）如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl、Cl替代H)。

3、等效氫法(又稱對稱法)4、定一移一法（定二移一）對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

第七頁第八頁，共50頁。

1、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14

2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有

種。CC-C-C-C-C-CCCC①②③④⑤⑥6第八頁第九頁，共50頁。3、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)是，其一氯代物(C18H13Cl)有

種。4、立方烷的結(jié)構(gòu)是，其二氯代物的同分異構(gòu)體有

種。Cl43第九頁第十頁，共50頁。B6．以一個丁基（-C4H9）取代菲分子（）中的一個氫原子，所得的同分異構(gòu)體數(shù)目為A．4B．5C．9D．20D

第十頁第十一頁，共50頁。7、已知萘分子的結(jié)構(gòu)是，則(1)萘的一氯代物的同分異構(gòu)體有

種；(2)二氯代萘有

種；(3)硝基萘磺酸有

種。2①②①②③④⑤⑥⑦①②③①②③④⑤⑥⑦①②③④⑤⑥⑦1014－SO3H第十一頁第十二頁，共50頁。8.下圖表示某物質(zhì)（C12H12）的結(jié)構(gòu)簡式（1）在環(huán)上的一溴代物有（）種；CH3

llCH3

93(2)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,則環(huán)上的四溴代物有（）種。第十二頁第十三頁，共50頁。C

第十三頁第十四頁，共50頁。（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體（2）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體（4種）10：不用寫出結(jié)構(gòu)簡式，試說出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)。（4種）（8種）（4）已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()A．3種B．4種C．5種D．6種B第十四頁第十五頁，共50頁。11、某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有_____種（說明:羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)

)4第十五頁第十六頁，共50頁。12．含有一個碳碳三鍵的炔烴，完全氫化后的結(jié)構(gòu)簡式為：此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有（）A．1種B．2種C．3種D．4種B第十六頁第十七頁，共50頁。三、同分異構(gòu)體的書寫

1.常見同分異構(gòu)體的類別

類別備注構(gòu)造異構(gòu)官能團異構(gòu)高考考查的重點和熱點碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)立體異構(gòu)順反異構(gòu)偶爾以信息題形式出現(xiàn)旋光異構(gòu)思維順序第十七頁第十八頁，共50頁。、、組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2＝CHCH3與△CnH2n－2炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2＝CHCH＝CH2與CH≡CCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3COOH、HCOOCH3與HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚2.有機物的官能團異構(gòu)第十八頁第十九頁，共50頁。1.減碳法-----烷烴（基本方法）主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由中心到兩邊。3.同分異構(gòu)體的書寫技巧：

2.取代法——鹵代烴、醇、羧酸、醛、酚判斷等效氫的種數(shù)，用官能團替換

3.插入法——烯、炔、醚、酮先寫碳架——找對稱位置——C與C間插入官能團4.分配法——酯類先寫酯基——酯基兩側(cè)分配剩下的C原子第十九頁第二十頁，共50頁。4.有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書寫的基本要素(1)分析“不飽和度（Ω）”，預(yù)測可能結(jié)構(gòu)(2)利用“等效氫”原則，抓住結(jié)構(gòu)的對稱性。(3)熟悉特征反應(yīng)，準確判斷官能團或特征結(jié)構(gòu)。第二十頁第二十一頁，共50頁。1、某羧酸衍生物A，其化學(xué)式為C6H12O2，已知：

又知C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則A的可能結(jié)構(gòu)有

。

C不能是甲酸，E不能含醛基乙酸或丙酸2-丁醇或2-丙醇2種(一)給出分子式,寫出符合某條件的

可能結(jié)構(gòu)。典型題型：第二十一頁第二十二頁，共50頁。2、鄰甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有

。5種第二十二頁第二十三頁，共50頁。3、酯A的化學(xué)式為C5H10O2，

A+H2O醇B+羧酸C，若(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的可能結(jié)構(gòu)有

；(2)若BDE，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的可能結(jié)構(gòu)有

；(3)B與C的相對分子質(zhì)量相等，A的可能結(jié)構(gòu)有

；(4)B的醇類異構(gòu)體與C的羧酸類異構(gòu)體數(shù)目相等，A的可能結(jié)構(gòu)有

。稀H2SO4[O][O]4種2種2種1種第二十三頁第二十四頁，共50頁。4.(2014孝感二統(tǒng))分子式為C5H10N2O3的二肽在酸性條件下可水解為氨基酸（不考慮H2N-COOH

和立體異構(gòu)），這些氨基酸重新組合可形成的二肽共有

A．3種B．6種C．9種D．12種C第二十四頁第二十五頁，共50頁。5.分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種D第二十五頁第二十六頁，共50頁。6.(2014荊州二統(tǒng))

水楊酸為,

同時符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有

種,任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：

。

a．分子中含有6個碳原子在一條線上；

b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團4第二十六頁第二十七頁，共50頁。（2013·全國Ⅰ卷）

7.(6)F（C8H8O2

）的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的為____（寫結(jié)構(gòu)簡式）。第二十七頁27第二十八頁，共50頁。7.(2013四川高考)E為OHCC(CH3)2CH(OH)COOH,

寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①只含有一種官能團；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。第二十八頁第二十九頁，共50頁。(二)：給出若干個基團進行組合。1、C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡式.第二十九頁第三十頁，共50頁。2、四種原子基團：一個－C6H4－，一個－C6H5，一個－CH2－，一個－OH。由這四種基團一起組成有機物有

種，屬于酚類物質(zhì)的有

。63第三十頁第三十一頁，共50頁。（三）含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體書寫難點一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)難點二：苯環(huán)上的官能團異構(gòu)難點三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子第三十一頁31第三十二頁，共50頁。XYXYXY4421234123412②定二動一【難點突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)】

——苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷【例1】有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10①定一動一第三十二頁32第三十三頁，共50頁。例2、用相對分子質(zhì)量為57的烷基取代乙苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得到的化合物有____種，其中有

種能夠使酸性KMnO4溶液褪色。例3

（2012·全國卷）38.(6)E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種131212第三十三頁第三十四頁，共50頁。【難點突破二：苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)】

苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)主要有

①羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化②芳香醇與酚、醚③醛與酮、烯醇等。4方法：可借助于不飽和度分析可能結(jié)構(gòu)【例1】苯甲酸苯環(huán)上的異構(gòu)有_____種第三十四頁34第三十五頁，共50頁?！纠?】寫出符合下列條件下A的同分異構(gòu)體（1）是苯的鄰位二取代物（2）結(jié)構(gòu)中含有-COO-原子團（3）能使FeCl3溶液有顯色反應(yīng)【經(jīng)典范例】第三十五頁35第三十六頁，共50頁?！窘?jīng)典范例】【例3】

符合下列條件下A的同分異構(gòu)體有______種能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO213第三十六頁36第三十七頁，共50頁?！倦y點突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】

方法——主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性※不同取代基時苯環(huán)上氫原子種類小結(jié)①苯環(huán)上只有1個取代基時模型一：3種（取代基鄰、間、對）CH3

llCH3

CH3第三十七頁第三十八頁，共50頁。②苯環(huán)上有二個取代基時模型三：2個相同的取代基模型二：2個不同的取代基2種3種1種4種4種2種第三十八頁第三十九頁，共50頁。③苯環(huán)上有3個取代基模型四：三個不同的取代基位于間位：位于鄰位：位于對位：3種3種3種3種3種3種3種3種3種3種第三十九頁第四十頁，共50頁。模型五：二個相同，一個不同位于鄰位：位于間位：位于對位：3種3種3種3種2種2種第四十頁第四十一頁，共50頁。模型六：三個一樣的取代基2種3種1種第四十一頁第四十二頁，共50頁。苯環(huán)上氫原子種類的模型總結(jié)：考察頻率比較高的模型只有1種的模型只有2種的模型第四十二頁第四十三頁，共50頁?！窘?jīng)典范例】香蘭素【例1】

：寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子第四十三頁43第四十四頁，共50頁?！窘?jīng)典范例】【例2】：與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有

種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是：香蘭素2第四十四頁44第四十五頁，共50頁。