-脂質(zhì)與生物膜課件

第十一章

脂質(zhì)2脂質(zhì)(Lipid)：一類低溶于水而溶于非極性

溶劑的有機(jī)分子

大多數(shù)脂質(zhì)是脂肪酸酯及其衍生物脂肪酸：四碳以上的長(zhǎng)鏈一元羧酸醇：甘油、鞘氨醇、高級(jí)一元醇和固醇一引言(一)定義3（二）分類1、單純脂質(zhì)：甘油酯：脂肪酸的甘油酯蠟：長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈醇或固醇組成2、復(fù)合脂

按照化學(xué)組成分類復(fù)合脂糖脂鞘氨醇磷脂：鞘磷脂等鞘糖脂：腦苷脂，神經(jīng)節(jié)苷脂等甘油糖脂磷脂鞘脂類甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰膽堿等4（二）分類3、衍生脂質(zhì)：

由單純脂質(zhì)或復(fù)合脂衍生而來(lái)脂肪酸；固醇類（膽酸、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素）；萜類，如天然色素（胡蘿卜素）和其他脂質(zhì)，如維生素A、D、

E，前列腺素，脂蛋白5（三）生物學(xué)作用

1、貯存能量：負(fù)責(zé)能儲(chǔ)的脂質(zhì)稱為貯存脂質(zhì)

三酰甘油:

1克油脂37kJ能量

1克糖17kJ能量

2、作為生物膜的骨架成分屏障作用，使膜兩側(cè)的親水物質(zhì)不能自由通過(guò)，這部分脂質(zhì)也稱結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

3、具有專一和重要的生物活性含量少，具有重要的生物活性，稱

活性脂質(zhì)：如類固醇激素；維生素類；

萜類化合物；前列腺素（PG）等

6二、脂肪酸(一)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.碳鏈：4-36個(gè)C，偶數(shù)2.飽和與不飽和兩種形式飽和脂肪酸：動(dòng)物脂肪酸中飽和脂肪酸為多不飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸：雙鍵在C9-C10間(?9)，順

式(cis)，個(gè)別為trans多不飽和脂肪酸：以?9為中心，雙鍵位于?9

和末位C之間，往往不共軛如：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-9(二)多不飽和脂肪酸1、必需多不飽和脂肪酸(PUFA)

指人體需要而自身不能合成的脂肪酸

長(zhǎng)鏈脂肪酸中△9以后的雙鍵人體不能合成主要有兩種：亞油酸和亞麻酸

亞油酸和亞麻酸必須從膳食中攝取亞油酸α-亞麻酸ω-6家族

ω-3家族

ω-x:最后一個(gè)雙鍵位于距末端CH3第x個(gè)C上10食物→亞油酸→γ-亞麻酸→花生四烯酸→類二十烷花生四烯酸：維持細(xì)胞膜的結(jié)構(gòu)和功能類二十烷化合物：眾多生理活性物質(zhì)

由亞油酸產(chǎn)生的所有PUFA均為必需脂肪酸

哺乳動(dòng)物從食物中獲取α-亞麻酸，在體內(nèi)能合成ω-3系列中的20C和22C成員，包括二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHAω-3?PUFAω-6?PUFAω-3?PUFA：使甘油三酯下降，降低膽固醇能力不高ω-6?PUFA：使血清膽固醇水平下降，降低甘油三酯

能力一般11ω-6和ω-3多不飽和脂肪酸的來(lái)源

亞油酸

植物油（葵花籽、大豆、棉籽、玉米胚、芝麻、花生、油菜籽）

γ-亞麻酸和花生四烯酸

肉類，玉米胚油等(或由亞油酸合成)ω-6ω-3

α-亞麻酸

油脂（芝麻、胡桃、大豆、小麥胚、油菜籽）

種子，堅(jiān)果（芝麻、大豆、胡桃）EPA和DHA人乳

海洋動(dòng)物：魚(yú)、貝類，甲殼類等

(或由α-亞麻酸合成)12(二)多不飽和脂肪酸2、類二十碳烷也稱類二十烷酸，是一類含有20個(gè)C、雙鍵數(shù)≥3的PUFA的俗稱生理活性極高，能在很低濃度(nmol/L～pmol/L)很短時(shí)間內(nèi)使生物體有很高響應(yīng)，所以也叫局部激素這類PUFA中，包含幾類信號(hào)分子：

前列腺素、凝血噁烷和白三烯13(二)多不飽和脂肪酸1）前列腺素（prostaglandin，PG）

一類具有類似化學(xué)結(jié)構(gòu)的二十碳烷的總稱源自前列腺，所以叫作PG分為7類：

A、B、D、

E、F、G（H）、I14同一種PG對(duì)不同細(xì)胞有不同作用。在同一種組織中，不同PG也有不同影響，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)的微小變化會(huì)導(dǎo)致生理效應(yīng)的很大差別

PG對(duì)全身系統(tǒng)均有作用，且有調(diào)節(jié)其它激素的作用的功能15(二)多不飽和脂肪酸2）凝血噁烷（thromboxane，TX）合成和代謝性質(zhì)與PG相似

區(qū)別：氧原子參與成環(huán)

功能：引起動(dòng)脈收縮，誘發(fā)血小板聚集，促進(jìn)血凝和血栓形成

16(二)多不飽和脂肪酸3）.白三烯(leukotriene，LT)

功能：促進(jìn)炎癥和過(guò)敏反應(yīng)，引發(fā)哮喘的作用比

組胺大1000倍

17(二)多不飽和脂肪酸抑制劑：阿司匹林(aspirin)－乙酰水楊酸作用：消炎、鎮(zhèn)痛、退熱機(jī)制：酰基化PGH合酶活性中心的Ser530，不可

逆地抑制合酶，阻斷PG合成同時(shí)也抑制TXA的合成，所以阿司匹

林既是強(qiáng)抗炎藥，又是強(qiáng)抗凝劑，可防止

過(guò)度血凝18三、磷脂

甘油磷脂磷脂細(xì)胞膜的組成鞘磷脂

(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)1、甘油的Sn命名法

甘油分子的β-C是潛手性C，必須對(duì)C1和C3加以區(qū)別19(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)立體專一編號(hào)(stereospecificnumber)

Sn－系統(tǒng)規(guī)則：1）C1位為潛手性S碳，C3位是潛手性R碳

Fisher投影式，C2-OH在左，三個(gè)C順序編號(hào)

2）Sn寫(xiě)在母體化合物－甘油前面20(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)2、甘油磷脂的結(jié)構(gòu)

通式：

磷脂酸

(phosphatidicacid)：甘油磷脂的母體化合物，是甘油磷脂生物合成的中間體21(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)

磷酸基的游離-OH會(huì)再縮合形成-OX，稱磷脂酰，X一般為膽堿，乙醇胺，肌醇，甘油和糖等。如磷脂酰膽堿22(二)甘油磷脂的一般性質(zhì)

1、為白色蠟狀固體，溶于大多數(shù)含水非極性溶劑，難溶于無(wú)水丙酮。見(jiàn)空氣易氧化，變成黑褐色

2、兩親物質(zhì)，可成膜脂質(zhì)幾種常見(jiàn)結(jié)構(gòu)：

單分子層、雙分子層、微團(tuán)、微囊24(二)甘油磷脂的一般性質(zhì)3、被磷脂酶專一水解磷脂酶：A1，A2，C，D分別作用于甘油磷脂不同的鍵蛇毒中含磷脂酶A225（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂26（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂27（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂

1磷脂酰膽堿（PhosphatidylcholinePC）

學(xué)名，1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰膽堿，俗稱卵磷脂（lecithin），3-sn-

磷脂酰膽堿，為細(xì)胞膜中最豐富的脂質(zhì)之一。它的頭基為膽堿，是代謝中的一種甲基供體，可歸為B族維生素28（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂2磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamine

PE)

又稱腦磷脂(cephalin),頭基為乙醇胺，又稱膽胺(colamine)。C1

位主要是棕櫚酸和硬脂酸，C2位含多不飽和脂肪酸(PUFA),為細(xì)胞膜中另一種最豐富的脂質(zhì)29（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂

3磷脂酰絲氨酸（PhosphatidylserinePS）頭基是絲氨酸,分子凈電荷-1

它是血小板膜中帶負(fù)電荷的酸性磷脂，亦稱血小板第三因子，可與凝血因子一起致使損傷表面凝血酶活化PC，PE，PS之間在體內(nèi)可互相轉(zhuǎn)化30（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂

4

磷脂酰肌醇(PI)(phosphatidylinositol)

磷酸基與肌醇的C1-OH縮合成酯，

在細(xì)胞內(nèi)PIP2(磷脂酰肌醇-4,5-雙磷酸）

可將許多細(xì)胞外信號(hào)轉(zhuǎn)化為細(xì)胞內(nèi)信號(hào)

31（三）、常見(jiàn)的甘油磷脂5

磷脂酰甘油(PG)(phosphatidylglycerol)

頭基為甘油，常與Lys相連,在細(xì)菌細(xì)胞膜中常見(jiàn)

32（四）醚甘油磷脂

通式：33（四）醚甘油磷脂

sn-1位含順-α,β不飽和醚(cis),頭基可為膽堿、乙醇胺和Ser。脊椎動(dòng)物心臟中富含縮醛磷脂1

縮醛磷脂34（四）醚甘油磷脂

2血小板活化因子(plateletactivatingfactor,PAF)

PAF能引起血小板凝集和血管擴(kuò)張,是炎癥和過(guò)敏反應(yīng)的有效介體

35(五)鞘磷脂(sphingomyelin)

鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)，在高等動(dòng)物的腦髓鞘和紅細(xì)胞膜中特別豐富鞘磷脂鞘氨醇脂肪酸磷酰膽堿或磷酰乙醇胺36(五)鞘磷脂(sphingomyelin)1、鞘氨醇

(sphingosine)37(五)鞘磷脂(sphingomyelin)2、神經(jīng)酰胺（ceramide，Cer）

神經(jīng)酰胺是鞘磷脂和鞘糖脂共同的基本結(jié)構(gòu)

38(五)鞘磷脂(sphingomyelin)3、鞘磷脂

神經(jīng)酰胺C1位的-OH與磷酰膽堿或磷酰乙醇胺縮合而成的化合物叫鞘磷脂

39四、糖脂

糖的半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接而成的化合物稱作糖脂包括鞘糖脂，甘油糖脂和類固醇衍生的糖脂

神經(jīng)酰胺的C1-OH糖基化形成的糖苷化合物

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

以神經(jīng)酰胺為母體，可與鞘磷脂一起歸為鞘脂類

1.鞘糖脂(glycosphingolipid)40(一)、鞘糖脂

重要的鞘糖脂有兩種

1)、腦苷脂(cerebroside)：

一種中性鞘糖脂，為半乳糖基神經(jīng)酰胺，占腦干重的11%41(一)、鞘糖脂

2)、神經(jīng)節(jié)苷脂(ganglioside)：酸性鞘糖脂，糖基部分含唾液酸神經(jīng)節(jié)苷脂是最重要的鞘糖脂，在神經(jīng)系統(tǒng)，特別是神經(jīng)末梢中含量豐富,

可能在神經(jīng)沖動(dòng)傳遞中起重要作用

42(二)、甘油糖脂

甘油糖脂也稱糖基甘油酯，主要存在于植物和微生物中。最常見(jiàn)的甘油糖脂是單半乳糖基二酰甘油2.甘油糖脂