2023屆一輪復(fù)習(xí)人教版 第30講　烴　化石燃料 學(xué)案（浙江專用）

第30講燒化石燃料

內(nèi)容要求

1.認(rèn)識烷燒、烯燒、煥燃和芳香煌的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)

化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。

2.了解燃類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。

3.以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及變化綜合利用能

源的方法。

知識點(diǎn)1脂肪燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

㈣必備知識梳理

一、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與通式

通式CHwSNl)

通式CMN2)

通式CH一(〃N2)

二、脂肪短的物理性質(zhì)

狀態(tài)一常溫下含有匕生個碳原子的燒為氣態(tài),隨碳原子數(shù)的增多，逐

漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

沸點(diǎn)一隨著碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體中，支鏈越多,

沸點(diǎn)越低

相對密度一隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大,密度均比水小

水溶性一均難溶于水

三、烷煌的取代反應(yīng)與烯煌、煥煌的加成反應(yīng)

1.取代反應(yīng)

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的

反應(yīng)。

2.鹵代反應(yīng)

反應(yīng)條件光照

物質(zhì)要求鹵家單質(zhì)，水■溶液不反應(yīng)

產(chǎn)物特點(diǎn)|-多種鹵代燒的混合物+HX

量的關(guān)系取代1molH原子消耗1mol鹵素單質(zhì)

3.加成反應(yīng)

有機(jī)物分子中的丕飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新

的化合物的反應(yīng)。

(1)乙烯的加成反應(yīng)

顰CHi—CHz+Bn

CHBrCHBr

也CHj=CH2+H2H%，

CHZ-CHglCH3cHs

2四CLYHz+HCl整

CH3cHzc1

感』+K"

CH3cH20H

(2)乙快的加成反應(yīng)

濱水.

CHVH+BT2--CHBr=CHBr

澳水,

CHwCH+2Br2—CHBr2—CHBr2

CH=CH

催化劑

：CH三CH+2H23cH3

H2△

HQ

AlCH^CH4-HQ-YHQ

1?1△

易錯易混i

1.符合通式的煌一定是烷煌。()

2.1molCH4與1molCI2在光照條件下反應(yīng),生成1molCH3cl氣體。

（）

3.乙烯和乙快可用酸性KMnOq溶液鑒別。（）

4.烷嫌同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。（）

5.CH2_CHCH_CHz與Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物有3種。（）

答案：1.V2.X3.X4.X5.V

阿關(guān)鍵能力提升

題點(diǎn)一烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.下列關(guān)于烷燒性質(zhì)的敘述中，錯誤的是（B）

A.烷燒同系物隨著相對分子質(zhì)量增大，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸

增大

B.丁烷有2種同分異構(gòu)體,其中異丁烷有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.烷燒與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng),充分燃燒時生成二

氧化碳和水

D.烷燒為飽和燒,都不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

解析:異丁烷有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B錯誤。

2.立方烷是一種新合成的炫,其分子結(jié)構(gòu)為正方體結(jié)構(gòu),其碳架結(jié)構(gòu)

如圖所示。有關(guān)立方烷的說法正確的是（D）

A.立方烷的分子式為CSH18

B.立方烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，1mol立方烷最多會生成4molHC1

C.1mol立方烷完全燃燒消耗氧氣的體積為224L

D.立方烷的一氯代物只有一種

解析:A.根據(jù)碳原子成鍵特點(diǎn),立方烷的分子式為C8H歷錯誤;B.1mol

立方烷和氯氣反應(yīng)，最多需要8mol氯氣，生成8molHC1,錯誤;C.根

據(jù)燃燒方程式C8H8+1002^8C02+4H20,燃燒1mol立方烷需要10mol

氧氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為224L,但C項氧氣的狀態(tài)不確定,不一定

為標(biāo)準(zhǔn)狀況,錯誤;D.立方烷分子是高度對稱的，分子中只有一種等效

氫,故其一氯代物只有一種,正確。

題點(diǎn)二烯煌和煥煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

3.一種烯快化合物（如圖）用于a-羥基維生素D3的衍生物的合成,下

列有關(guān)該化合物說法正確的是（D）

d

A.該烯煥化合物分子式為C7H12

B.該烯煥化合物中所有原子有可能在同一平面上

C.該烯快化合物同分異構(gòu)體可能為芳香化合物

D.該烯煥化合物能使浸水因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色

解析:A.根據(jù)該烯快的鍵線式可知,其分子式為C7HIO,錯誤;B.該烯快

化合物中含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,錯誤;C.該

烯煥化合物含有三個不飽和度,苯環(huán)含有四個不飽和度,所以該烯快

化合物的同分異構(gòu)體不可能為芳香化合物，錯誤;D.該烯煥化合物含

有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，均可以和濱水發(fā)生加成反應(yīng)而使溪水褪色，

正確。

4.烯煌中的碳碳雙鍵是重要的官能團(tuán)，烯崎與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

的氧化產(chǎn)物有如圖的反應(yīng)關(guān)系:

RiHRi

\/\

O-C0=0

R/\KMnO)(H-)>R/+R—C00H

RiRi

\\

O=CH20=0

R/KMQ(H+).RJ+co2f

已知某烯煌的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為70,則該烯煌的分子式

為,該烯垃的某種同分異構(gòu)體可能存在順反異構(gòu)，寫

出其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式:o若該烯短的一種同分

異構(gòu)體與酸性高鋅酸鉀溶液反應(yīng)得到的產(chǎn)物為二氧化碳和丁酮

(CH-CH2-C-CH3),則此烯煌的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱

為；丁酮中官能團(tuán)的名稱為o

解析:烯崎的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為70,即相對分子質(zhì)量為70,^=5,

則該烯嫌的分子式為C5HI。;此烯埠有多種同分異構(gòu)體,其中存在順反

CH3—c=c—QHs

異構(gòu)的同分異構(gòu)體的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為ii；氧化產(chǎn)物

0

為二氧化碳和丁酮(CHZH」—CH,),依據(jù)烯煌與酸性高鋅酸鉀溶液反

應(yīng)的氧化產(chǎn)物的規(guī)律可知,該烯煌的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)C2H5,名

稱為2-甲基-1-丁烯;丁酮中官能團(tuán)的名稱為酮鍛基。

CH3—c=c—QH5CH3CH2O=CH2

答案:C5H10HHCH,

2-甲基-1-丁烯酮談基

?感蕉瓦法烯燒、煥煌與酸性KMnO”溶液反應(yīng)規(guī)律

烯足、塊R，

煌被氧化、HC三R-C=

CH2=RCH=/=

的部分R*

[HO-C-OH]R-C-OH

氧化產(chǎn)物II1=0（酗）CO,R-COOH

?0R”

映、乩0

知識點(diǎn)2芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

㈣必備知識梳理

一、苯的組成與物理性質(zhì)

分子式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型

?；?

C6H6o<rv）=o

X

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)

碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵無色、有特殊氣味

之間的獨(dú)特的鍵;所有原子均在同一平面正六的液體,易揮發(fā)，

平面上,苯分子中的6個碳原子構(gòu)邊形密度比水小,不溶

成一個正六邊形,鍵角均為120°于水

二、苯的化學(xué)性質(zhì)

—?2C?H*+150j-12CO2+6H2O

蘆O海。、t

取代反應(yīng)

荒硝化NOz

"HN?！?。

加成反應(yīng)0+“中o

三、苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.苯的同系物的特點(diǎn)

有且只有一個苯環(huán),側(cè)鏈為烷基,分子組成符合通式CnH2n-6(n>6)o

2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

（1）相同點(diǎn)

（取代（鹵化、硝化、磺化））

I加氫一環(huán)烷燒（反應(yīng)比烯煌、快燒困難），都因含有苯環(huán)。

（點(diǎn)燃:有濃煙）

⑵不同點(diǎn)

①氧化:苯與KMnOKlT）溶液不反應(yīng);而苯的同系物能使KMnO」（H*）溶液

褪色如O-CH3酸性KMnO,溶K.?！狢（）OH“

應(yīng)用：用KMnO,（H*）溶液可區(qū)別苯與苯的同系物。

②取代:苯與硝酸反應(yīng)后只能被一個硝基取代;而苯的同系物的苯環(huán)

CH3

CH3f

qNO2

|Q|濃硫』T

上能被三個硝基取代：^^3H0—N02—hNO2+3H20O

苯環(huán)受側(cè)鏈影響，側(cè)鏈的鄰（②⑥）位、對（④）位的H原子被活化，更易

取代。

易錯易混

1.乙烯和苯都能使浪水褪色，褪色的原理相同。（）

2.苯的鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu),說明苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。

（）

3.甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng),主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯。（）

4.苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加

成反應(yīng)。（）

5.判斷己烯中是否混有少量甲苯:先加入足量濱水,然后加入酸性高

鋅酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。（）

答案：1.X2.V3.X4.X5.V

何關(guān)鍵能力提升

題點(diǎn)一苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.下列關(guān)于苯及其同系物的說法中正確的是（D）

A.苯的同系物可以含有1個苯環(huán),也可以含有多個苯環(huán)

B.苯的同系物都能使酸性KMnO,溶液褪色

C.苯及其同系物的分子中所有原子都共平面

D.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

解析:A.苯的同系物都只含1個苯環(huán),如果有多個苯環(huán),不符合“與苯

相差1個或若干個CH2原子團(tuán)”的條件，錯誤;B.與苯環(huán)直接相連的碳

原子上沒有氫原子的苯的同系物不能被酸性高鋅酸鉀溶液氧化，錯

誤;C.苯為平面形分子,而苯的同系物中含有飽和碳原子,則所有原子

不可能共平面,錯誤;D.苯及其同系物在FeCL存在的條件下可以與氯

氣發(fā)生取代反應(yīng),正確。

2.下列關(guān)于苯的敘述正確的是（D）

HJ催化劑］④

Bn/FeBr,濃硝酸，濃硫酸/50~60七

。2/燃燒?②

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小

B.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種燃

C.反應(yīng)④中1mol苯最多與3mol乩發(fā)生加成反應(yīng),是因為苯分子含

有三個碳碳雙鍵

D.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙

解析:苯與液澳在漠化鐵催化作用下生成澳苯和澳化氫，屬于取代反

應(yīng),其中漠苯的密度大于水,A錯誤;苯與濃硫酸、濃硝酸的混合液加

熱,發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯,有機(jī)產(chǎn)物硝基苯是炫的衍生物,B錯

誤；1mol苯最多與3mol乩發(fā)生加成反應(yīng)，苯中的碳碳鍵是介于碳碳

單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,苯分子中不含碳碳雙鍵,C錯誤;苯

分子中含碳量高，燃燒的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙,D正確。

(◎讖^/小結(jié).

1.苯的同系物或芳香煌側(cè)鏈為短基時一,不管燒基碳原子數(shù)為多少，只

要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,煌基均能被酸性KMnO”溶液

氧化為竣基,且短基直接與苯環(huán)相連。

C(CH3)3

2.不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO?溶液褪色,如6就不能

使酸性KMnO,溶液褪色，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫

原子。

3.苯環(huán)上的烷基會使苯環(huán)上與烷基處于鄰、對位的氫原子活性增強(qiáng)而

易被取代,如甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時生成2,4,6-三硝基甲苯。

4.苯的同系物在FeX,的催化作用下，與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、

對位取代反應(yīng);在光照條件下，與鹵素單質(zhì)發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)。

題點(diǎn)二芳香燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法不正確的是(C)

A.該有機(jī)物是芳香燒,其分子式為。同4

B.分子中含有。鍵和n鍵

C.分子中在一條直線上的原子有5個

D.分子中只含有2種官能團(tuán)，1mol該物質(zhì)最多能和含3molBn的

CCL溶液反應(yīng)

解析:A.題給有機(jī)物含苯環(huán)且為燒，屬于芳香燒，分子式為33Hl4,正

確;B.分子中既含有單鍵又含有雙鍵和三鍵,故既含有。鍵,又含有幾

器）f_C（H_

鍵，正確;C.分子中共線的原子為6個，吃"H刖O^2HB如圖所

示,5個C原子與1個H原子共線,錯誤;D.所含的兩種官能團(tuán)為碳碳

雙鍵與碳碳三鍵，1mol該物質(zhì)與Bn的CCL溶液發(fā)生加成反應(yīng)共消耗

3molBm（碳碳雙鍵消耗1molBn,碳碳三鍵消耗2molBR）,正確。

4.利用光敏劑QD制備2-環(huán)己基苯乙烯⑹的過程如圖所示。下列有

關(guān)說法不正確的是（C）

加xz-SX,L8Pd⑺0一-0

J

QDUPd(I)y-J—

cn，c

A.a、b、c都能使酸性KMnO4溶液褪色

B.a、b、c都能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)

C.等質(zhì)量的a、b、c分別與足量的Ch反應(yīng)，耗氧量最大的為c

D.等物質(zhì)的量的a、b、c分別與足量的乩反應(yīng)，消耗昂的物質(zhì)的量之

比為1：4：4

解析:a（O）、b（C^）、c（（X^）都含有碳碳雙鍵，具有烯燃

的性質(zhì)，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色,A、

B正確;a中氫的百分含量最大，故等質(zhì)量的a、b、c分別與足量的O2

反應(yīng)，耗氧量最大的為a,C錯誤;碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以與乩發(fā)生加

成反應(yīng),故等物質(zhì)的量的a、b、c分別與足量的反應(yīng)，消耗乩的物

質(zhì)的量之比為1：4：4,D正確。

知識點(diǎn)3化石燃料的綜合利用

何必備知一梳理

一、煤的綜合利用

1.煤的干儲

⑴概念:將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程。

(2)煤干鐳的主要產(chǎn)品

「氣態(tài)物質(zhì)--焦?fàn)t氣:H2、CO、CH4、C2H(

r*粗城水:氨、較鹽

干饋十粗苯:苯、甲苯、二甲基

煤—---液態(tài)物質(zhì)

J煤焦油:苯、酚類、瀝青等

―?固態(tài)物質(zhì)—＞焦炭

2.煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水

煤氣,化學(xué)方程式為C+H20(g)■CO+FU

3.煤的液化

催化劑

(1)直接液化:煤+氫氣丁k液體燃料；

一y催化劑

⑵間接液化:煤+水蒸氣艇水煤氣二k甲醇等。

二、天然氣的綜合利用

1.天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重

要的化工原料。

2.天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：

高溫

CH1+H2O(g)催化劑"C0+3H2。

三、石油的綜合利用

1.石油的成分

石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。

2.石油的加工

利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離

運(yùn)石油氣、汽汕、煤油、輕柴汕、重汕

強(qiáng)重柴油、燃料油、石蠟、瀝青、澗滑油

提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量

熱裂化和催化裂化

生產(chǎn)氣態(tài)的有機(jī)化工原料

乙烯、丙烯等

易錯易混j

1.煤的干儲屬于物理變化。（）

2.天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料。（）

3.常壓分鐳得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)。（）

4.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分儲得到。（）

5.裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。（）

6.煤干僧得到的煤焦油中可以分離出苯,苯是無色、無味的液態(tài)燃。

（）

答案：1.X2.V3.V4.X5.V6.X

何關(guān)鍵能力提升

1.下列說法錯誤的是（D）

A.石油中含有C5?C”的烷短,可以通過石油的分儲得到汽油

B,含C,8以上烷燒的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油

C.煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物

D.煤中含有苯和甲苯,可以用先干儲后分鐳的方法把它們分離出來

解析:煤中不含苯和甲苯，煤經(jīng)過干鐳得到煤焦油，可在煤焦油中提取

苯和甲苯。

2.（2021?寧波九校聯(lián)考）下列說法不正確的是（C）

A.石油的分儲是物理變化,煤的氣化和液化是化學(xué)變化

B.石油的裂化主要是為了得到更多的輕質(zhì)油

C.石油裂解氣可以使澳水、酸性高鋸酸鉀溶液褪色,褪色原理相同

D.水煤氣可用來合成液態(tài)燒及甲醇等有機(jī)物

解析:石油裂解氣中含有不飽和慌,可以發(fā)生加成反應(yīng)使溪水褪色,發(fā)

生氧化反應(yīng)使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,原理不同,C錯誤。

3.某研究性學(xué)習(xí)小組所做的石蠟油（17個碳原子以上的烷燒）分解實(shí)

驗如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是（C）

A.裝置II中逸出的氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液,發(fā)生加成反應(yīng)

B.石蠟油分解生成的氣體中只有烯垃

C.十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯時,兩者物質(zhì)的量之比為1：8

D.裝置I中硫酸鋁和碎瓷片都是催化劑

解析:A.裝置H中逸出的氣體為烯煌,通入酸性高鋅酸鉀溶液中發(fā)生

氧化反應(yīng),不正確;B.石蠟油發(fā)生的是裂解反應(yīng),所以分解生成的氣體

中既有烯煌，又有烷煌,不正確;C.十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯

時,按每兩個碳原子作為一組,將碳碳單鍵打開,共可斷開為9組,其

中8組為乙烯，1組為乙烷，乙烷與乙烯物質(zhì)的量之比為1：8,正確;D.

裝置I中硫酸鋁是催化劑,碎瓷片的作用是防止暴沸,不正確。

當(dāng)堂檢測

1.（2021?浙江1月選考）下列說法不正確的是（A）

A.聯(lián)苯屬于芳香煌,其一澳代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自石油經(jīng)減壓分儲后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、慶和CHi等

解析:A.由聯(lián)苯（C"O）的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子由2個苯基直接

相連,故其屬于芳香煌,根據(jù)對稱分析法可知,其一漠代物共有3