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文檔簡(jiǎn)介

法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人又通過測(cè)定得出某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6。1.根據(jù)此的分子式,它屬于飽和烴還是不飽和烴?為什么?2.根據(jù)飽和烴的通式,它的不飽和度如何?3.可能有的多少雙鍵數(shù)?叁鍵數(shù)?4.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(注意碳原子必須滿足四價(jià))思考:苯分子可能的結(jié)構(gòu)(一)(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH—CH—CHCH2

苯的發(fā)現(xiàn):0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

上層:無(wú)色

振蕩振蕩結(jié)論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng),由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵下層紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無(wú)色凱庫(kù)勒式的提出:1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):(1)六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用掃描隧道顯微鏡拍攝的苯分子用顯微鏡拍攝的苯分子苯環(huán)結(jié)構(gòu)電勢(shì)圖譜C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m一苯分子的結(jié)構(gòu)(一)分子式C6H6

最簡(jiǎn)式

CH(二)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式芳香烴二、苯的物理性質(zhì)(1)無(wú)色,有特殊氣味的液體,有毒(2)密度小于水(不溶于水)(3)常用做有機(jī)溶劑。(4)熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃,

冷卻后為無(wú)色晶體(5)易揮發(fā)(密封保存)①苯能在空氣中燃燒

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:火焰明亮且伴有濃黑煙

點(diǎn)燃12C6H6+5O212CO2+6H2O(1)氧化反應(yīng)②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

、化學(xué)性質(zhì):(2)取代反應(yīng)①苯與溴的反應(yīng)(不溶于水、密度比水大的無(wú)色油狀液體)

(溴代反應(yīng))+Br2

FeBr3HBr+HBr

思考:如何除去溴苯中溶解的溴?中學(xué)實(shí)驗(yàn)用如圖裝置制取少量溴苯,請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?)導(dǎo)管b的作用有兩個(gè),一是導(dǎo)氣,二是起

的作用。(2)反應(yīng)過程中在c導(dǎo)管的下口附近可以觀察到白霧出現(xiàn),這里是由于反應(yīng)生成的

遇水蒸氣而形成的。(3)反應(yīng)完畢后,向錐形瓶d中滴入AgNO3溶液,觀察到現(xiàn)象:。(4)反應(yīng)完畢后,將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,可以觀察到燒杯底部有

色不溶于水的液體,這是溶解了

的粗產(chǎn)品溴苯。(5)寫出燒瓶a中發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式:

冷凝回流HBr有淡黃色沉淀生成褐溴單質(zhì)②苯與濃硝酸的反應(yīng)

純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯(硝化反應(yīng))NO2+HNO3

濃H2SO4H+H2O55~60oCSO3H+HO―SO3HH+H2O③苯與濃硫酸的反應(yīng)(磺化反應(yīng))(3)加成反應(yīng)+3H2催化劑環(huán)已烷總結(jié):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)小結(jié):易取代、能加成、難氧化三、苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()。(A)二氧化硫(B)苯(C)丙烷(D)乙烯下列能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實(shí)是()。A.苯的一溴取代物沒有同分異構(gòu)體B.苯的鄰位二溴代物只有一種C.苯的間位二氯代物只有一種D.苯的對(duì)位二元取代物只有一種下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是(

A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角

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