2.3課時(shí)3溶解性分子的手性課件高二化學(xué)人教版選擇性必修2

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)

分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

課時(shí)31.理解影響物質(zhì)溶解度的因素，會(huì)判斷不同物質(zhì)溶解度差異的原因；2.初步認(rèn)識(shí)分子的手性，了解手性分子在藥物研究中的應(yīng)用。水是一種常見的溶劑物質(zhì)在水中的溶解性與哪些因素有關(guān)？溫度，壓強(qiáng)思考與討論[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]實(shí)驗(yàn)結(jié)論：I2在CCl4中溶解性比在水中好。I2

溶于水中溶液呈黃色加入CCl4振蕩I2

溶于CCl4中溶液呈紫紅色[分析]分析下列哪些是極性分子，哪些是非極性分子？

H2O

CCl4I2

H2O為極性分子，CCl4、I2為非極性分子。為什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？

非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4。萘和碘易溶于CCl4，難溶于水。已知：I2+I－I3－

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：KI3易溶于水，碘單質(zhì)參與發(fā)生反應(yīng)。一、溶解性1.“相似相溶”規(guī)律I2

溶于水中溶液呈黃色加入CCl4振蕩I2

溶于CCl4中溶液呈紫紅色加入KI振蕩溶液紫紅色變淺

如果溶質(zhì)與水能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),也會(huì)增大溶質(zhì)的溶解度。2.發(fā)生化學(xué)反應(yīng):分析下表，你能得到哪些規(guī)律，并加以解釋氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）非極性分子水是極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”，非極性溶質(zhì)在水中的溶解度不大。氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）如果溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度。分析下表，你能得到哪些規(guī)律，并加以解釋非極性分子NH3是極性分子，NH3和H2O發(fā)生反應(yīng)，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵。

氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）分析下表，你能得到哪些規(guī)律，并加以解釋NH3、H2S、H2O分子同為極性分子，為什么溶解度NH3遠(yuǎn)大于H2S呢？水和甲醇的相互溶解（虛線表示氫鍵）3.氫鍵:

若溶劑與溶質(zhì)分子之間可以形成氫鍵,則溶解性好;若溶質(zhì)分子不能與水分子形成氫鍵,在水中溶解度就相對(duì)較小。如NH3極易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水混溶,就是因?yàn)檫@些物質(zhì)的分子與水分子之間能夠形成氫鍵。此外，“相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030某些物質(zhì)在293K,100g水中的溶解度例如：乙醇的化學(xué)式為CH3CH2OH，其中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇能與水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。4.分子結(jié)構(gòu)的相似性:Ⅰ.比較NH3與CH4在水中的溶解度，怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們?nèi)芙舛炔煌竣?為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？

油漆是非極性分子，有機(jī)溶劑如乙酸乙酯也是非極性溶劑，而水為極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)則，應(yīng)當(dāng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。思考與討論極性分子：NH3、H2O非極性分子：CH4相似相溶NH3易溶于水CH4難溶于水NH3與水分子之間還可以形成氫鍵，使NH3更易溶于水。

表面活性劑在水中會(huì)形成親水基團(tuán)向外，疏水基團(tuán)向內(nèi)的膠束，由于油漬等污垢是疏水的，會(huì)被包裹在膠束內(nèi)腔，在摩擦力的作用下油漬脫離，達(dá)到去污目的?？茖W(xué)·技術(shù)·社會(huì)表面活性劑與細(xì)胞膜

有一大類稱為表面活性劑的有機(jī)分子，分子的一端有極性，稱為親水基團(tuán)，分子的另一端沒有或者幾乎沒有極性，稱為疏水基團(tuán),如烷基磺酸根離子。烷基磺酸根離子膠束[思考]為什么肥皂和洗滌劑分子被稱為表面活性劑呢？空氣單分子層表面活性劑在水的表面形成的單分子層

這些分子之所以稱為表面活性劑，是由于它們會(huì)分散在水的液體表面形成一層疏水基團(tuán)朝向空氣的單分子層，又稱單分子膜，從而大大降低水的表面張力。細(xì)胞和細(xì)胞器的雙分子膜

人體細(xì)胞和細(xì)胞器的膜是雙分子膜，雙分子膜是由大量兩性分子（一端有極性，另一端無極性）組裝而成的。[思考]為什么雙分子膜以頭向外而尾向內(nèi)的方式排列？細(xì)胞膜的兩側(cè)都是水溶液，水是極性分子，而構(gòu)成膜的兩性分子的頭基是極性基團(tuán)而尾基是非極性基團(tuán)。二、分子的手性試一試：是否疊合？兩個(gè)分子互為鏡像，不能相互疊合

具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體。1.手性異構(gòu)體：2.手性分子：有手性異構(gòu)體的分子。[活動(dòng)]搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？CH2ClBr繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子。[活動(dòng)]搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？CHFClBr互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合3.手性分子形成的條件：同一個(gè)碳原子上連有四個(gè)不同的原子（基團(tuán)）互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合互為手性異構(gòu)體4.手性分子的應(yīng)用：(1)合成手性藥物

手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用?，F(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。對(duì)于手性藥物，一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。開發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效（或不良）手性異構(gòu)體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對(duì)無效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān)，提高藥物的專一性，因而具有十分廣闊的市場(chǎng)前景和巨大的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。(2)合成手性催化劑

2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手。催化劑催化劑不與催化劑手性匹配的對(duì)映體合成的對(duì)映體巴斯德與手性科學(xué)史話2003年夏，全球化學(xué)家投票評(píng)選了化學(xué)史上十項(xiàng)最美的實(shí)驗(yàn)。1848年，法國科學(xué)家巴斯德（L·Pasteur，1822—1895）用手工在光學(xué)顯微鏡下把左型酒石酸鹽晶體和右型酒石酸鹽晶體分開的實(shí)驗(yàn)被選為十項(xiàng)之首。一對(duì)手性酒石酸鹽晶體

巴斯德發(fā)現(xiàn)，實(shí)驗(yàn)室合成的酒石酸鹽與得自葡萄酒的酒石酸鹽不同，無光學(xué)活性，是因?yàn)楹铣傻木剖猁}有兩種光學(xué)上不對(duì)稱的晶體。他通過實(shí)驗(yàn)把這兩種不對(duì)稱晶體分離，并證實(shí)他們都有光學(xué)活性。于是他假設(shè)，生物機(jī)體只能生產(chǎn)具有特定取向的分子，而這樣的分子總是有光學(xué)活性的。為驗(yàn)證他的假設(shè)，巴斯德使合成酒石酸鹽的溶液沾染霉菌，結(jié)果發(fā)現(xiàn)溶液漸漸提高光學(xué)活性，由此他得出結(jié)論：霉菌只利用兩種品體之一。巴斯德的這個(gè)實(shí)驗(yàn)開啟了化學(xué)成為生命科學(xué)基礎(chǔ)的大門，意義重大。1.已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān)于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大D.無法比較C注：由于臭氧的極性微弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。[練一練]2.下列各項(xiàng)比較中前者高于（或大于或強(qiáng)于）后者的是（

）A．CCl4和SiCl4的熔點(diǎn)

B．對(duì)羥基苯甲醛（

）和鄰羥基苯甲醛（

）的沸點(diǎn)C．I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度

D．NH3和HF的沸點(diǎn)B3.下列對(duì)分子性質(zhì)的解釋中，不正確的是（）A．甲硫醇（CH3SH）比甲醇的熔點(diǎn)低的原因是甲醇分子間易形成氫鍵B．乳酸（

）分子中含有一個(gè)手性碳原子

C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋

D．SO2易溶于水只是因?yàn)橄嗨葡嗳茉鞤碳原子結(jié)合的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同4.鎳粉在CO中低溫加熱，生成無色揮發(fā)性液態(tài)Ni（CO）4，呈正四面體構(gòu)型。則下列可作為溶解Ni（CO）4的溶劑是（