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第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化學(xué)第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化合物的分類五彩斑斕的布料美味可口的食物堅(jiān)固可靠的門窗堅(jiān)韌耐磨的輪胎這些我們生活中常見的物品,主要成分都是有機(jī)化合物最初,人類獲取有機(jī)物只能通過自然界,所以人們認(rèn)為有機(jī)物只能由有生命的動(dòng)植物獲取,這一看法被稱為“生命力論”。然而1828年,維勒通過加熱的方法,用氰酸銨(NH4CNO)合成出了一種有機(jī)物——尿素(NH2CONH2),從此開啟了有機(jī)化學(xué)的新篇章。尿素維勒學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道有機(jī)化學(xué)的含義及其研究范圍。2.知道有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程及其應(yīng)用前景。3.能記住有機(jī)化合物的分類方法及類別。4.能說出常見的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)。5.體會科學(xué)分類法在認(rèn)識事物和科學(xué)研究中的作用。有機(jī)物種類繁多迄今為止已知的3700多萬種化合物中,有機(jī)化合物已超過3000萬種。有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)化合物為研究對象的學(xué)科。它的研究范圍包括有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法等。當(dāng)前,有機(jī)化學(xué)已經(jīng)發(fā)展得比較成熟,但它仍然是一門充滿挑戰(zhàn)和機(jī)遇的、富有活力的學(xué)科。學(xué)習(xí)探究有機(jī)化學(xué)作為一門學(xué)科萌發(fā)于17世紀(jì),創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)。20世紀(jì)這一學(xué)科已發(fā)展成一門內(nèi)容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學(xué)科,21世紀(jì)它又進(jìn)入嶄新的發(fā)展階段。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展人類很早就開始利用有機(jī)化合物。例如,我國周朝已設(shè)“染人”和“酰人”等官職,專門負(fù)責(zé)制造酒、醋、染料等。我國的蒸餾分離技術(shù)也早于歐洲100多年就出現(xiàn)了。到17世紀(jì),人類已經(jīng)學(xué)會了使用酒、醋、染色植物和草藥,了解了一些有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。為有機(jī)化學(xué)的創(chuàng)立打下了基礎(chǔ)。神農(nóng)嘗百草古代釀酒、制醋作坊18世紀(jì),人們對于天然有機(jī)化合物進(jìn)行了大量的提取工作,得到了大量有機(jī)化合物。例如,德國人舍勒就曾提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有機(jī)化合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等,也是在那個(gè)時(shí)期被提取的。關(guān)于來自動(dòng)植物體的天然化合物的知識積累,使人們愈來愈深刻地認(rèn)識到這些化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同,對它們應(yīng)該有著不同的研究方法,這也就預(yù)示著一門新學(xué)科的誕生。舍勒1828年德國科學(xué)家維勒人工合成尿素打破了生命力論NH4CNO==CO(NH2)2△此后。醋酸、茜素、靛藍(lán)甚至脂肪等一系列天然有機(jī)化合物相繼在實(shí)驗(yàn)室里被合成出來
19世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念。1830年,李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物定量分析方法;1848~1874年之間,關(guān)于碳的價(jià)鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論逐漸趨于完善,之后建立了研究有機(jī)化學(xué)的官能團(tuán)體系,使有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科。李比希進(jìn)入20世紀(jì),隨著社會的發(fā)展和數(shù)學(xué)、物理學(xué)等相關(guān)學(xué)科一系列研究成果的出現(xiàn),有機(jī)化學(xué)有了極大的進(jìn)展。關(guān)于有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究,使人們對有機(jī)反應(yīng)有了新的掌控能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入,使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度。隨著逆推法合成設(shè)計(jì)思想的誕生,有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)實(shí)現(xiàn)了程序化并進(jìn)入計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)時(shí)代,大大提高了新化合物的誕生速度。2.發(fā)展和走向輝煌時(shí)期從此,人類不但能深入、廣泛地了解自然界里存在的絕大部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu),并且能逐一地合成它們。例如,結(jié)構(gòu)復(fù)雜的馬錢子堿、腎上腺素、維生素B12和紅霉素等,甚至于結(jié)構(gòu)極其復(fù)雜的??舅囟家驯缓铣沙鰜怼@碚撗芯坑袡C(jī)結(jié)構(gòu)理論有機(jī)反應(yīng)機(jī)理天然產(chǎn)物的分離與提純萃取、層析、結(jié)晶、蒸餾等結(jié)構(gòu)測定紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線衍射等結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)及合成功能導(dǎo)向的結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)逆合成分析法設(shè)計(jì)思想認(rèn)識了大量新的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)獲得性能獨(dú)特的天然產(chǎn)物有機(jī)分析更加高效、準(zhǔn)確合成了大量新的有機(jī)化合物20世紀(jì)以來有機(jī)化學(xué)發(fā)展示意圖可以說,凡是自然界里存在的有機(jī)化合物,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法都可以合成出來;就是那些自然界里并不存在但人類的生存和發(fā)展需要的有機(jī)化合物,如各種合成藥物、合成纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料等,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法也能合成出來。在人工合成的有機(jī)化合物中,有一大批是具有高生理活性、分子結(jié)構(gòu)新穎而復(fù)雜的物質(zhì)。隨之而來的是,有機(jī)化學(xué)進(jìn)入了生命科學(xué)的最高殿堂——破譯并合成蛋白質(zhì)、認(rèn)識并改造遺傳分子,從分子水平上揭示生命的奧秘。人工合成結(jié)晶牛胰島素DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)當(dāng)代有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域廣闊,分支門類齊全,與多種學(xué)科緊密相關(guān)。有機(jī)化學(xué)的分支學(xué)科包括有機(jī)分析化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、元素有機(jī)化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)、高分子化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)等。這些分支學(xué)科的研究方法和研究成果,使有機(jī)化學(xué)成為相關(guān)工業(yè)的基礎(chǔ)。在能源、材料、健康、環(huán)境、國防等領(lǐng)域里,在推動(dòng)科技發(fā)展、社會進(jìn)步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境的過程中,有機(jī)化學(xué)已經(jīng)并將繼續(xù)顯現(xiàn)出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的巨大能力。有機(jī)化學(xué)合成天然有機(jī)化合物研究反應(yīng)實(shí)質(zhì)和反應(yīng)條件研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用認(rèn)識天然有機(jī)化合物設(shè)計(jì)和合成需要的物質(zhì)應(yīng)用在其他領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)應(yīng)用示意圖能源材料國防生命健康生態(tài)環(huán)境……21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認(rèn)識酶具有高效活性的原因,設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑,并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。透徹認(rèn)識生命的化學(xué)本質(zhì),包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物,了解個(gè)體基因差異對特定藥物的不同反應(yīng),能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會長期存留、專一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品,開發(fā)安全的食品添加劑。乙烯環(huán)己烷丙烷苯二、有機(jī)化合物的分類1.按碳的骨架分類思考1.觀察下圖的脂環(huán)化合物和芳香化合物,它們有什么區(qū)別呢?脂環(huán)化合物:
芳香化合物:脂環(huán)化合物和芳香化合物區(qū)別就在于,它們是否含有苯環(huán)。脂環(huán)化合物是不含苯環(huán)的碳環(huán)類化合物,而芳香化合物是至少含有一個(gè)苯環(huán)的化合物2.芳香化合物、芳香烴和苯的同系物三者有什么區(qū)別和聯(lián)系呢?
定義實(shí)例區(qū)別芳香化合物含有苯環(huán)的化合物
芳香烴含有苯環(huán)的烴
苯的同系物含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基的烴
關(guān)系苯的同系物屬于芳香烴,芳香烴屬于芳香化合物2.按官能團(tuán)分類(1)相關(guān)概念烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,衍生出的一系列新的化合物。乙醇乙酸三氯甲烷(2)常見有機(jī)物的類別、官能團(tuán)和典型代表物烴類物質(zhì):
類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烷烴//甲烷
烯烴
碳碳雙鍵乙烯
炔烴
碳碳叁鍵乙炔
芳香烴//苯
CH4
CH2==CH2
—C≡C—HC≡CH烴的衍生物:類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴—X鹵素原子溴乙烷
醇—OH
乙醇
酚—OH
苯酚
醚醚鍵乙醚CH3CH2BrCH3CH2OH羥基羥基COC類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式醛
乙醛酮
丙酮
羧酸
乙酸
酯酯基乙酸乙酯
醛基羰基羧基類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式胺氨基乙胺酰胺酰胺基乙酰胺CNHOCH3CONH2NH2NH2CH3CH2思考1.能把拆分成和—OH嗎?2.含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物,一定是同類物質(zhì)嗎?試舉例說明不能。官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是一個(gè)整體,不能將其拆開分析不一定。如乙醇和苯酚,都含有羥基(—OH),但是乙醇和苯酚性質(zhì)不同課堂小結(jié)有機(jī)化合物按碳骨架鏈狀化合物環(huán)狀化合物有機(jī)化合物按官能團(tuán)烴類化合物烴的衍生物一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展二、有機(jī)化合物的分類當(dāng)堂檢驗(yàn)1.下列有機(jī)物屬于苯的同系物的是(
)C
2.(雙選)在有機(jī)合成的新時(shí)代,人們不僅能“復(fù)制”世界,而且能夠創(chuàng)造“第二自然界”。下列說法正確的是(
)A.有機(jī)化合物都是從有機(jī)體中提煉出來的物質(zhì)B.凡是自然界里存在的有機(jī)化合物,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法都可合成出來C.有機(jī)化合物與無機(jī)化合物性質(zhì)完全不同D.當(dāng)前人類還可合成自然界中不存在的物質(zhì)BD3.某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)該物質(zhì)及其溶液的說法正確的是(
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