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第1節(jié)認識有機化學(xué)第1課時有機化學(xué)的發(fā)展有機化合物的分類五彩斑斕的布料美味可口的食物堅固可靠的門窗堅韌耐磨的輪胎這些我們生活中常見的物品,主要成分都是有機化合物最初,人類獲取有機物只能通過自然界,所以人們認為有機物只能由有生命的動植物獲取,這一看法被稱為“生命力論”。然而1828年,維勒通過加熱的方法,用氰酸銨(NH4CNO)合成出了一種有機物——尿素(NH2CONH2),從此開啟了有機化學(xué)的新篇章。尿素維勒學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道有機化學(xué)的含義及其研究范圍。2.知道有機化學(xué)的發(fā)展歷程及其應(yīng)用前景。3.能記住有機化合物的分類方法及類別。4.能說出常見的官能團及其結(jié)構(gòu)。5.體會科學(xué)分類法在認識事物和科學(xué)研究中的作用。有機物種類繁多迄今為止已知的3700多萬種化合物中,有機化合物已超過3000萬種。有機化學(xué)就是以有機化合物為研究對象的學(xué)科。它的研究范圍包括有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法等。當(dāng)前,有機化學(xué)已經(jīng)發(fā)展得比較成熟,但它仍然是一門充滿挑戰(zhàn)和機遇的、富有活力的學(xué)科。學(xué)習(xí)探究有機化學(xué)作為一門學(xué)科萌發(fā)于17世紀(jì),創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)。20世紀(jì)這一學(xué)科已發(fā)展成一門內(nèi)容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學(xué)科,21世紀(jì)它又進入嶄新的發(fā)展階段。一、有機化學(xué)的發(fā)展人類很早就開始利用有機化合物。例如,我國周朝已設(shè)“染人”和“酰人”等官職,專門負責(zé)制造酒、醋、染料等。我國的蒸餾分離技術(shù)也早于歐洲100多年就出現(xiàn)了。到17世紀(jì),人類已經(jīng)學(xué)會了使用酒、醋、染色植物和草藥,了解了一些有機化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。為有機化學(xué)的創(chuàng)立打下了基礎(chǔ)。神農(nóng)嘗百草古代釀酒、制醋作坊18世紀(jì),人們對于天然有機化合物進行了大量的提取工作,得到了大量有機化合物。例如,德國人舍勒就曾提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有機化合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等,也是在那個時期被提取的。關(guān)于來自動植物體的天然化合物的知識積累,使人們愈來愈深刻地認識到這些化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同,對它們應(yīng)該有著不同的研究方法,這也就預(yù)示著一門新學(xué)科的誕生。舍勒1828年德國科學(xué)家維勒人工合成尿素打破了生命力論NH4CNO==CO(NH2)2△此后。醋酸、茜素、靛藍甚至脂肪等一系列天然有機化合物相繼在實驗室里被合成出來
19世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出有機化學(xué)的概念。1830年,李比希創(chuàng)立了有機化合物定量分析方法;1848~1874年之間,關(guān)于碳的價鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論逐漸趨于完善,之后建立了研究有機化學(xué)的官能團體系,使有機化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科。李比希進入20世紀(jì),隨著社會的發(fā)展和數(shù)學(xué)、物理學(xué)等相關(guān)學(xué)科一系列研究成果的出現(xiàn),有機化學(xué)有了極大的進展。關(guān)于有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機反應(yīng)機理的研究,使人們對有機反應(yīng)有了新的掌控能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入,使有機分析達到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度。隨著逆推法合成設(shè)計思想的誕生,有機合成路線的設(shè)計實現(xiàn)了程序化并進入計算機設(shè)計時代,大大提高了新化合物的誕生速度。2.發(fā)展和走向輝煌時期從此,人類不但能深入、廣泛地了解自然界里存在的絕大部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu),并且能逐一地合成它們。例如,結(jié)構(gòu)復(fù)雜的馬錢子堿、腎上腺素、維生素B12和紅霉素等,甚至于結(jié)構(gòu)極其復(fù)雜的海葵毒素都已被合成出來。理論研究有機結(jié)構(gòu)理論有機反應(yīng)機理天然產(chǎn)物的分離與提純萃取、層析、結(jié)晶、蒸餾等結(jié)構(gòu)測定紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線衍射等結(jié)構(gòu)設(shè)計及合成功能導(dǎo)向的結(jié)構(gòu)設(shè)計逆合成分析法設(shè)計思想認識了大量新的有機化學(xué)反應(yīng)獲得性能獨特的天然產(chǎn)物有機分析更加高效、準(zhǔn)確合成了大量新的有機化合物20世紀(jì)以來有機化學(xué)發(fā)展示意圖可以說,凡是自然界里存在的有機化合物,運用有機化學(xué)方法都可以合成出來;就是那些自然界里并不存在但人類的生存和發(fā)展需要的有機化合物,如各種合成藥物、合成纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料等,運用有機化學(xué)方法也能合成出來。在人工合成的有機化合物中,有一大批是具有高生理活性、分子結(jié)構(gòu)新穎而復(fù)雜的物質(zhì)。隨之而來的是,有機化學(xué)進入了生命科學(xué)的最高殿堂——破譯并合成蛋白質(zhì)、認識并改造遺傳分子,從分子水平上揭示生命的奧秘。人工合成結(jié)晶牛胰島素DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)當(dāng)代有機化學(xué)研究領(lǐng)域廣闊,分支門類齊全,與多種學(xué)科緊密相關(guān)。有機化學(xué)的分支學(xué)科包括有機分析化學(xué)、有機合成化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、元素有機化學(xué)、金屬有機化學(xué)、物理有機化學(xué)、生物有機化學(xué)、藥物化學(xué)、高分子化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)等。這些分支學(xué)科的研究方法和研究成果,使有機化學(xué)成為相關(guān)工業(yè)的基礎(chǔ)。在能源、材料、健康、環(huán)境、國防等領(lǐng)域里,在推動科技發(fā)展、社會進步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境的過程中,有機化學(xué)已經(jīng)并將繼續(xù)顯現(xiàn)出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的巨大能力。有機化學(xué)合成天然有機化合物研究反應(yīng)實質(zhì)和反應(yīng)條件研究有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用認識天然有機化合物設(shè)計和合成需要的物質(zhì)應(yīng)用在其他領(lǐng)域有機化學(xué)應(yīng)用示意圖能源材料國防生命健康生態(tài)環(huán)境……21世紀(jì)有機化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計算機設(shè)計重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認識酶具有高效活性的原因,設(shè)計可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑,并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。透徹認識生命的化學(xué)本質(zhì),包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物,了解個體基因差異對特定藥物的不同反應(yīng),能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會長期存留、專一性更強的農(nóng)用化學(xué)品,開發(fā)安全的食品添加劑。乙烯環(huán)己烷丙烷苯二、有機化合物的分類1.按碳的骨架分類思考1.觀察下圖的脂環(huán)化合物和芳香化合物,它們有什么區(qū)別呢?脂環(huán)化合物:
芳香化合物:脂環(huán)化合物和芳香化合物區(qū)別就在于,它們是否含有苯環(huán)。脂環(huán)化合物是不含苯環(huán)的碳環(huán)類化合物,而芳香化合物是至少含有一個苯環(huán)的化合物2.芳香化合物、芳香烴和苯的同系物三者有什么區(qū)別和聯(lián)系呢?
定義實例區(qū)別芳香化合物含有苯環(huán)的化合物
芳香烴含有苯環(huán)的烴
苯的同系物含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基的烴
關(guān)系苯的同系物屬于芳香烴,芳香烴屬于芳香化合物2.按官能團分類(1)相關(guān)概念烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代,衍生出的一系列新的化合物。乙醇乙酸三氯甲烷(2)常見有機物的類別、官能團和典型代表物烴類物質(zhì):
類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烷烴//甲烷
烯烴
碳碳雙鍵乙烯
炔烴
碳碳叁鍵乙炔
芳香烴//苯
CH4
CH2==CH2
—C≡C—HC≡CH烴的衍生物:類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴—X鹵素原子溴乙烷
醇—OH
乙醇
酚—OH
苯酚
醚醚鍵乙醚CH3CH2BrCH3CH2OH羥基羥基COC類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式醛
乙醛酮
丙酮
羧酸
乙酸
酯酯基乙酸乙酯
醛基羰基羧基類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式胺氨基乙胺酰胺酰胺基乙酰胺CNHOCH3CONH2NH2NH2CH3CH2思考1.能把拆分成和—OH嗎?2.含有相同官能團的有機化合物,一定是同類物質(zhì)嗎?試舉例說明不能。官能團的結(jié)構(gòu)是一個整體,不能將其拆開分析不一定。如乙醇和苯酚,都含有羥基(—OH),但是乙醇和苯酚性質(zhì)不同課堂小結(jié)有機化合物按碳骨架鏈狀化合物環(huán)狀化合物有機化合物按官能團烴類化合物烴的衍生物一、有機化學(xué)的發(fā)展二、有機化合物的分類當(dāng)堂檢驗1.下列有機物屬于苯的同系物的是(
)C
2.(雙選)在有機合成的新時代,人們不僅能“復(fù)制”世界,而且能夠創(chuàng)造“第二自然界”。下列說法正確的是(
)A.有機化合物都是從有機體中提煉出來的物質(zhì)B.凡是自然界里存在的有機化合物,運用有機化學(xué)方法都可合成出來C.有機化合物與無機化合物性質(zhì)完全不同D.當(dāng)前人類還可合成自然界中不存在的物質(zhì)BD3.某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)該物質(zhì)及其溶液的說法正確的是(
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