蘇教版選修五專題3 常見的烴 脂肪烴 市賽一等獎(jiǎng)

專題3

第一單元脂肪烴第2課時(shí)

烯烴和炔烴脂肪烴的來源核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從化學(xué)鍵飽和程度的角度理解烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)機(jī)理。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：建立有機(jī)物中官能團(tuán)類別與反應(yīng)類型對(duì)應(yīng)關(guān)系的思維模型，能推導(dǎo)同類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。新知導(dǎo)學(xué)啟迪思維探究規(guī)律達(dá)標(biāo)檢測(cè)檢測(cè)評(píng)價(jià)達(dá)標(biāo)過關(guān)內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN01新知導(dǎo)學(xué)1.概念及通式(1)烯烴鏈烴分子里含有

的不飽和烴叫烯烴。分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的通式為

，最簡(jiǎn)單的烯烴是

。(2)炔烴鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴叫炔烴。分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵的炔烴的通式為

，最簡(jiǎn)單的炔烴是

。一、烯烴、炔烴的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CnH2n(n≥2)乙烯CnH2n－2(n≥2)碳碳雙鍵乙炔2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)烯烴：乙烯分子的空間構(gòu)型為

，烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，至少有

個(gè)原子共面。(2)炔烴：乙炔分子的空間構(gòu)型為

，炔烴分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵，至少有

個(gè)原子共線。平面形6直線形4思維拓展(1)可以將等碳的烴的分子式與烷烴的分子式作對(duì)比，確定烴分子中碳碳鍵的類型及碳碳雙鍵(或叁鍵)的個(gè)數(shù)。(2)符合分子通式CnH2n的烴不一定是烯烴，符合分子通式為CnH2n－2的烴也不一定是炔烴，它們都存在官能團(tuán)類別異構(gòu)現(xiàn)象。(3)烯烴中存在順反異構(gòu)，而炔烴分子中與叁鍵相連的兩個(gè)原子與叁鍵碳原子在同一條直線上，不能形成順反異構(gòu)體。例1

某烴的化學(xué)式為C4Hm，下列關(guān)于C4Hm的說法中正確的是A.當(dāng)m＝8時(shí)，該烴一定與乙烯互為同系物B.當(dāng)m＝4時(shí)，該烴一定含有碳碳雙鍵C.該烴不可能同時(shí)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵

D.1molC4Hm完全燃燒，不可能生成3.5molH2O√解析當(dāng)m＝8時(shí)，該烴分子式為C4H8，滿足該分子組成的烴可能為環(huán)丁烷或丁烯，由于不能確定其結(jié)構(gòu)，所以與乙烯不一定互為同系物；當(dāng)m＝4時(shí)，該烴分子式為C4H4，不一定含有碳碳雙鍵，可能含有碳環(huán)和碳碳叁鍵；當(dāng)m＝4時(shí)，該烴分子中可能含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳叁鍵；

1molC4Hm完全燃燒，若生成3.5molH2O，則該烴的分子中含有7個(gè)H，烴分子中含有的氫原子數(shù)都是偶數(shù)，所以不可能含有7個(gè)氫原子。解析

碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和碳碳叁鍵不能旋轉(zhuǎn)，題給分子的空間構(gòu)型可寫成

，由此可知B項(xiàng)正確。例2下列關(guān)于CH3CH==CHC≡CCH3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是①6個(gè)碳原子有可能在同一直線上②6個(gè)碳原子不可能在同一直線上③6個(gè)碳原子一定都在同一平面上④6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③ C.②④ D.①④√

二、

烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴和炔烴都屬于不飽和烴，化學(xué)性質(zhì)相似。1.氧化反應(yīng)(1)將氣態(tài)烯烴或炔烴通入酸性KMnO4溶液中會(huì)使溶液的顏色

。(2)燃燒反應(yīng)烯烴燃燒的通式為：____________________________。炔烴燃燒的通式為：____________________________________________________________________________________________________

。變淺直至消失2.加成反應(yīng)烯烴、炔烴都能發(fā)生加成反應(yīng)，完成下列烴反應(yīng)的方程式。(1)乙烯、乙炔分別與H2反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙烷_____________________________；____________________________。(2)丙烯、丙炔分別與溴1∶1加成____________________________________；_________________________________。(3)由乙烯制乙醇_________________________________。CH2==CH2＋H2CH3CH3CH≡CH＋2H2

CH3CH3CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH＋Br2―→CH3CBr==CHBrCH2==CH2＋H2O

CH3CH2OH(4)二烯烴的1,2--加成與1,4--加成在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4--加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2--加成。CH2==CH—CH==CH2＋Cl2

；CH2==CH—CH==CH2＋Cl2

。(5)烯烴的不對(duì)稱加成CH2Cl—CHCl—CH==CH2CH2ClCH==CHCH2ClCH3CH2CH2BrCH3CHBrCH33.加聚反應(yīng)(1)丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________。(2)乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________。(3)1,3--丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________。nCH≡CH==nCH2==CH—CH==CH2nCH2==CHCH3nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3_______________________________________________________________。

(4)乙烯、丙烯(1∶1)共聚(或)歸納總結(jié)(1)含有不飽和鍵(如

、—C≡C—)的烴均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，

也可與溴水或溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色。可利用這一性質(zhì)鑒別飽和烴與不飽和烴。(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中沒有副產(chǎn)物(小分子化合物)產(chǎn)生，只生成高聚物。③聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同，聚合物的相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。(3)加聚產(chǎn)物的書寫加聚反應(yīng)本質(zhì)上是加成反應(yīng)，在書寫加聚產(chǎn)物時(shí)要把原來不飽和碳上的原子或原子團(tuán)看作支鏈，寫在主鏈的垂直位置上。如：例3

乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是A.都難溶于水，且密度比水小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面內(nèi)D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物√解析

乙烷分子中各原子不能處于同一平面上；乙烷不能發(fā)生聚合反應(yīng)；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。例4下列各選項(xiàng)能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事實(shí)是A.燃燒有濃煙B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與溴發(fā)生1∶2加成反應(yīng)D.與足量溴水反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子√解析無論CH≡C—CH2—CH3，還是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反應(yīng)均能發(fā)生，無法推斷出該烴；而與足量溴加成后前者產(chǎn)物為

，后者產(chǎn)物為

，可以推斷出該烴。_____________。例5寫出下列高聚物的單體。(1)：___________________。(2)：___________________________。(3)：__________________________。

：______________________CH2==CH2和CH2==CH—CH3CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3方法點(diǎn)撥——加聚產(chǎn)物確定單體的方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。(2)凡鏈節(jié)的主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。(3)凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”，劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。相關(guān)鏈接烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較

烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳叁鍵；不飽和鏈烴

化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水和酸KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色

三、脂肪烴的來源與石油化學(xué)工業(yè)1.石油的成分石油的主要成分為

，還有環(huán)烷烴和芳香烴等混合物。烷烴2.石油的加工及主要產(chǎn)品

條件主要產(chǎn)品分餾常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟等裂化熱裂化、催化裂化輕質(zhì)油、氣態(tài)烴裂解(深度裂化)氣態(tài)烴催化重整

芳香烴(1)熱裂化、催化裂化與裂解的區(qū)別與聯(lián)系熱裂化、催化裂化、裂解三者的原理

，產(chǎn)品物質(zhì)類別相同，由于反應(yīng)條件

，物料不同，產(chǎn)品也略有差異。(2)直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別直餾汽油是幾種

的混合物，裂化汽油是幾種烷烴和

的混合物。不同烷烴烯烴相同特別提示(1)石油加工工藝中除石油分餾外都屬于化學(xué)變化。(2)鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是分別滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直餾汽油。解析汽油是石油的餾分，仍含有多種烷烴，屬于混合物，故A錯(cuò)誤；石油分餾時(shí)，首先分餾出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、潤(rùn)滑油，故其沸點(diǎn)：汽油＜煤油＜柴油＜潤(rùn)滑油，故B錯(cuò)誤；直餾汽油中不含烯烴，而裂化汽油中含有烯烴，兩者組成上不完全相同，故C錯(cuò)誤；石油的分餾是物理變化，而裂化和裂解都有新物質(zhì)生成，屬于化學(xué)變化，故D正確。例6下列說法正確的是A.石油是混合物，汽油是純凈物B.沸點(diǎn)：汽油＞煤油＞柴油＞潤(rùn)滑油C.直餾汽油和裂化汽油成分完全相同D.石油的分餾是物理變化，而裂化和裂解屬于化學(xué)變化√相關(guān)鏈接石油化工中的分餾、催化裂化、裂解、催化重整的比較石油煉制方法目的原理原料常壓分餾獲得以燃料油為主的不同石油產(chǎn)品用蒸發(fā)和冷凝的方法將原油分成不同沸點(diǎn)范圍的餾分原油減壓分餾獲得以潤(rùn)滑油為主的不同石油產(chǎn)品通過減壓降低重油的沸點(diǎn)，從重油中分離出不同沸點(diǎn)范圍的餾分重油催化裂化提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量在加熱、加壓和催化劑存在的條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小，沸點(diǎn)低的烴重油、凡士林、石蠟裂解獲得有機(jī)化工原料在更高溫度下，進(jìn)行深度裂化，使長(zhǎng)鏈烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的氣態(tài)烴或液態(tài)烴煤油和柴油催化重整獲得芳香烴和提高汽油等輕質(zhì)油的質(zhì)量在催化劑作用下，把汽油中的直鏈烴轉(zhuǎn)化為芳香烴和具有支鏈的異構(gòu)烷烴汽油學(xué)習(xí)小結(jié)XUEXIXIAOJIE02達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)分子通式為CnH2n的烴一定屬于烯烴(

)(2)乙烯、聚乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(3)溴水、酸性高錳酸鉀溶液既能鑒別甲烷和乙烯，又能除去甲烷中的乙烯(

)(4)某氣體通入溴水，溴水褪色，該氣體一定是乙炔(

)(5)乙烯、乙炔常溫下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)(

)(6)石油的裂化、裂解和煤的氣化均為化學(xué)變化(

)(7)裂化汽油可以作為萃取溴水的萃取劑(

)√××××××12345672.下列有關(guān)說法不正確的是A.由乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)推測(cè)含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2n(n≥2)B.乙烯的電子式為C.從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2--二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一

個(gè)鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D.乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高√1234567解析

乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，碳原子結(jié)合的氫原子數(shù)比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)，通式為CnH2n(n≥2)；乙烯分子內(nèi)碳原子與碳原子間形成碳碳雙鍵；乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯中含碳碳雙鍵，使分子中碳?xì)涞膫€(gè)數(shù)比增大，含碳量增大，易造成其在空氣中不完全燃燒而產(chǎn)生黑煙。12345673.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成√解析

A、D不可能得到產(chǎn)物CHClBr—CH2Br；B可能得到產(chǎn)物CHClBr—CH2Br，但生成的是含產(chǎn)物在內(nèi)的復(fù)雜的混合物，無法分離；故應(yīng)選C。12345674.從石油分餾得到的固體石蠟，用氯氣漂白后，燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生含氯元素的氣體，這是由于石蠟在漂白時(shí)與氯氣發(fā)生了A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.聚合反應(yīng) D.催化裂化反應(yīng)√12345675.1mol某烴與2molHCl加成生成鹵代烷烴，1mol該鹵代烷烴跟10molCl2發(fā)生完全的取代反應(yīng)，生成只含兩種元素的有機(jī)化合物。則該烴可能是A.2--丁烯 B.2--戊烯C.1--丁炔 D.2--甲基--1,3--丁二烯√解析

1mol某烴與2molHCl加成生成鹵代烷烴，表明該烴分子中含有一個(gè)—C≡C—或2個(gè)

；而1mol加成產(chǎn)物能與10molCl2發(fā)生完全取代，表明1mol加成產(chǎn)物中含有10mol氫原子。其中2mol氫原子來自HCl，則1mol該烴分子中應(yīng)含8mol氫原子，該烴可能是2--甲基--1,3--丁二烯(C5H8)。12345676.CH3—CH==CH—CH3發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確的是A. B.C. D.解析

發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，只是碳碳雙鍵打開，相互連接形成碳鏈，雙鍵碳原子上所連接的基團(tuán)(—CH3)并不在主鏈上，而是作為支鏈。√123